ZUURSTOFVERBINDINGEN: EIGENSCHAPPEN, REACTIES, TOEPASSINGEN - CHEMIE - 2025

De oxygenaten zijn die welke zuurstof covalent of ionisch opnemen. De bekendste zijn organische moleculen met CO-bindingen; maar de familie is veel breder en bevat links zoals Si-O, PO, Fe-O of soortgelijke.

Covalente oxygenaten zijn over het algemeen organisch (met koolstofskeletten), terwijl ionische zuurstofverbindingen anorganisch zijn en hoofdzakelijk bestaan ​​uit oxiden (metallisch en niet-metallisch). Er zijn natuurlijk veel uitzonderingen op de vorige regel; maar ze hebben allemaal de aanwezigheid van zuurstofatomen (of ionen) gemeen.

Zuurstofbellen stijgen op uit de diepten van de zee. Bron: Pxhere.

Zuurstof is gemakkelijk aanwezig wanneer het in water borrelt (bovenste afbeelding) of in een ander oplosmiddel waar het niet oplosbaar wordt. Het is in de lucht die we inademen, in de bergen, in cement en in plantaardig en dierlijk weefsel.

Oxygenaten zijn overal. Die van het covalente type zijn niet zo "te onderscheiden" als de andere, omdat ze eruitzien als doorzichtige vloeistoffen of vage kleuren; maar de zuurstof is er, op verschillende manieren gebonden.

Eigendommen

Omdat de familie van oxygenaten zo groot is, zal dit artikel zich alleen richten op de organische en covalente soorten.

Mate van oxidatie

Ze hebben allemaal een gemeenschappelijke CO-binding, ongeacht hun structuur; als het lineair, vertakt, cyclisch, ingewikkeld, etc. is Hoe meer CO-bindingen er zijn, hoe meer zuurstofrijk de verbinding of het molecuul wordt gezegd; en daarom is de oxidatiegraad hoger. Omdat ze zo zuurstofrijke verbindingen zijn, die de overtolligheid waard zijn, worden ze geoxideerd.

Afhankelijk van hun oxidatiegraad komen verschillende soorten van dergelijke verbindingen vrij. De minst geoxideerde zijn de alcoholen en ethers; in de eerste is er een C-OH-binding (of dit nu primaire, secundaire of tertiaire koolstof is), en in de tweede COC-binding. Daarom kan worden gesteld dat ethers meer geoxideerd zijn dan alcoholen.

Volgens hetzelfde thema volgen aldehyden en ketonen de oxidatiegraad; Dit zijn carbonylverbindingen en ze worden zo genoemd omdat ze een carbonylgroep hebben, C = O. En tot slot zijn er de esters en carbonzuren, de laatste zijn dragers van de carboxylgroep, COOH.

Functionele groepen

De eigenschappen van deze verbindingen zijn een functie van hun oxidatiegraad; en evenzo wordt dit weerspiegeld door de aanwezigheid, afwezigheid of overvloed van de hierboven genoemde functionele groepen: OH, CO en COOH. Hoe groter het aantal van deze groepen dat in een verbinding aanwezig is, hoe meer zuurstof het zal zijn.

Evenmin mogen de interne COC-bindingen worden vergeten, die aan belang "verliezen" in vergelijking met zuurstofrijke groepen.

En welke rol spelen dergelijke functionele groepen in een molecuul? Ze bepalen de reactiviteit ervan en vertegenwoordigen ook actieve plaatsen waar het molecuul transformaties kan ondergaan. Dit is een belangrijke eigenschap: het zijn bouwstenen voor macromoleculen of verbindingen voor specifieke doeleinden.

Polariteit

Oxygenaten zijn over het algemeen polair. Dit komt omdat zuurstofatomen sterk elektronegatief zijn, waardoor permanente dipoolmomenten ontstaan.

Er zijn echter veel variabelen die bepalen of deze al dan niet polair zijn; bijvoorbeeld de symmetrie van het molecuul, wat de vectorannulering van dergelijke dipoolmomenten met zich meebrengt.

Nomenclatuur

Elk type zuurstofhoudende verbindingen heeft zijn richtlijnen die moeten worden genoemd volgens de IUPAC-nomenclatuur. De nomenclaturen voor enkele van deze verbindingen worden hieronder kort besproken.

Alcoholen

Alcoholen worden bijvoorbeeld genoemd door het achtervoegsel -ol toe te voegen aan het einde van de namen van de alkanen waaruit ze afkomstig zijn. De alcohol die is afgeleid van methaan, CH ₄ , wordt dus methanol, CH ₃ OH genoemd.

Aldehyden

Iets soortgelijks gebeurt voor aldehyden, maar dan met het achtervoegsel -al. In jouw geval hebben ze geen OH-groep maar CHO, formyl genaamd. Dit is niets meer dan een carbonylgroep met een waterstof rechtstreeks gebonden aan de koolstof.

Dus, uitgaande van CH ₄ en het "verwijderen" van twee waterstofatomen, zullen we het molecuul HCOH of H ₂ C = O hebben, methanal genaamd (of formaldehyde, volgens de traditionele nomenclatuur).

Ketonen

Voor ketonen is het achtervoegsel –ona. De carbonylgroep wordt gezocht om de laagste locator te hebben bij het opsommen van de koolstofatomen van de hoofdketen. Dus is CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ COCH ₃ 2-hexanon en niet 5-hexanon; in feite zijn beide verbindingen in dit voorbeeld equivalent.

Ethers en esters

Hun namen lijken op elkaar, maar de eerste hebben de algemene formule ROR ', terwijl de laatste RCOOR' hebben. R en R 'staan ​​voor dezelfde of verschillende alkylgroepen, die in alfabetische volgorde worden vermeld in het geval van ethers; of afhankelijk van welke is gebonden aan de carbonylgroep, in het geval van esters.

CH ₃ OCH ₂ CH ₃ is bijvoorbeeld ethylmethylether. Terwijl CH ₃ COOCH ₂ CH ₃ ethylethanoaat is. Waarom ethanoaat en geen methanoaat? Omdat wordt aangenomen niet alleen CH ₃ maar ook de carbonylgroep, aangezien CH ₃ CO- het "zure gedeelte" van de ester voorstelt.

Reacties

Er werd vermeld dat functionele groepen verantwoordelijk zijn voor het definiëren van de reactiviteiten van oxygenaten. OH kan bijvoorbeeld worden afgegeven in de vorm van een watermolecuul; men spreekt dan van een uitdroging. Deze uitdroging wordt bevorderd in aanwezigheid van hitte en een zuur medium.

Ethers reageren op hun beurt ook in aanwezigheid van waterstofhalogeniden, HX. Daarbij worden hun COC-bindingen verbroken om alkylhalogeniden, RX, te vormen.

Afhankelijk van de omgevingsomstandigheden kan de verbinding verder worden geoxideerd. Ethers kunnen bijvoorbeeld worden omgezet in organische peroxiden, ROOR '. Ook, en beter bekend, zijn de oxidaties van de primaire en secundaire alcoholen tot respectievelijk aldehyden en ketonen.

Aldehyden kunnen op hun beurt worden geoxideerd tot carbonzuren. Deze ondergaan, in aanwezigheid van alcoholen en een zuur of basisch medium, een veresteringsreactie waarbij esters ontstaan.

In zeer algemene termen zijn de reacties gericht op het verhogen of verlagen van de oxidatiegraad van de verbinding; maar in het proces kan het aanleiding geven tot nieuwe structuren, nieuwe verbindingen.

Toepassingen

Wanneer hun hoeveelheden worden gecontroleerd, zijn ze zeer nuttig als additieven (farmaceutica, voedingsmiddelen, bij de formulering van producten, benzine, enz.) Of als oplosmiddel. Het gebruik ervan is duidelijk afhankelijk van de aard van het oxygenaat, maar als er polaire soorten nodig zijn, is dat waarschijnlijk een optie.

Het probleem met deze verbindingen is dat ze bij verbranding producten kunnen produceren die schadelijk zijn voor leven en milieu. De overmaat aan zuurstofhoudende verbindingen als onzuiverheden in benzine vertegenwoordigt bijvoorbeeld een negatief aspect omdat het verontreinigende stoffen genereert. Hetzelfde gebeurt als de brandstofbronnen plantaardige massa's zijn (biobrandstoffen).

Voorbeelden

Ten slotte wordt een reeks voorbeelden van zuurstofhoudende verbindingen genoemd:

- Ethanol.

- Diethyl ether.

- Aceton.

- Hexanol.

- Isoamyl ethaonoaat.

- Mierenzuur.

- Vetzuren.

- Kroonethers.

- isopropanol.

- Methoxybenzeen.

- Fenylmethylether.

- Butanal.

- Propanon.

Referenties

1. Shiver & Atkins. (2008). Anorganische scheikunde. (Vierde druk). Mc Graw Hill.
2. Morrison, RT en Boyd, RN (1987). Organische chemie. (5e editie). Addison-Wesley Iberoamericana
3. Carey, FA (2008). Organische chemie. (6e editie). McGraw-Hill, Interamerica, Editores SA
4. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organische chemie. Amines. (10e editie.). Wiley Plus.
5. Andrew Tipler. (2010). Bepaling van zuurstofarme verbindingen met een laag niveau in benzine met behulp van de Clarus 680 GC met S-Swafer MicroChannel Flow-technologie. PerkinElmer, Inc. Shelton, CT 06484 VS.
6. Chang, J., Danuthai, T., Dewiyanti, S., Wang, C. & Borgna, A. (2013). Hydrodeoxygenering van guaiacol over koolstofgedragen metaalkatalysatoren. ChemCatChem 5, 3041-3049. dx.doi.org