HEPTAAN (C7H16): STRUCTUUR, EIGENSCHAPPEN EN TOEPASSINGEN - CHEMIE - 2025

De heptaan is een organische verbinding waarvan de chemische formule C ₇ H ₁₆ en omvat negen structurele isomeren, waarvan de bekendste lineair. Het is een koolwaterstof, met name een alkaan of paraffine, die in de meeste laboratoria voor organische chemie wordt aangetroffen, of ze nu onderwijs of onderzoek zijn.

In tegenstelling tot andere paraffinische oplosmiddelen heeft heptaan een lagere vluchtigheid, waardoor het relatief veiliger te gebruiken is; zolang er geen warmtebron rond uw dampen is en u in een afzuigkap werkt. Afgezien van zijn ontvlambaarheid, is het een verbinding die inert genoeg is om als medium voor organische reacties te dienen.

N-heptaanmolecuul weergegeven door een ball-and-stick-model. Bron: Ben Mills en Jynto

De bovenste afbeelding toont de structuur van n-heptaan, de lineaire isomeer van alle heptanen. Omdat het de meest voorkomende en commercieel waardevolle isomeer is, en ook het gemakkelijkst te synthetiseren, wordt doorgaans begrepen dat de term 'heptaan' uitsluitend verwijst naar n-heptaan; tenzij anders vermeld.

In de flessen van deze vloeibare verbinding wordt echter gespecificeerd dat deze n-heptaan bevat. Ze moeten worden blootgelegd in een afzuigkap en de metingen moeten zorgvuldig worden uitgevoerd.

Het is een uitstekend oplosmiddel voor vetten en oliën, daarom wordt het vaak gebruikt bij de extractie van plantenextracten of andere natuurlijke producten.

Structuur

n-heptaan en zijn intermoleculaire interacties

Zoals te zien is in de eerste afbeelding, is het n-heptaanmolecuul lineair, en door de chemische hybridisatie van zijn koolstofatomen neemt de ketting een zigzagvorm aan. Dit molecuul is dynamisch doordat zijn CC-bindingen kunnen roteren, waardoor de ketting lichtjes buigt onder verschillende hoeken. Dit draagt ​​bij aan hun intermoleculaire interacties.

Het n-heptaan is een niet-polair, hydrofoob molecuul en daarom zijn zijn interacties gebaseerd op de verspreide krachten van Londen; Dit zijn degenen die afhankelijk zijn van de moleculaire massa van de verbinding en het contactoppervlak. Twee moleculen n-heptaan naderen elkaar op zo'n manier dat hun ketens over elkaar heen "wiggen".

Deze interacties zijn effectief genoeg om n-heptaanmoleculen samenhangend te houden in een vloeistof die kookt bij 98ºC.

Isomeren

De negen isomeren van heptaan. Bron: Steffen 962

Aanvankelijk werd gezegd dat de formule C ₇ H ₁₆ vertegenwoordigen in totaal negen structurele isomeren, n-heptaan meest relevant (1). De andere acht isomeren worden weergegeven in de bovenstaande afbeelding. Merk in één oogopslag op dat sommige meer vertakt zijn dan andere. Van links naar rechts, vanaf de bovenkant, hebben we:

(2): 2-methylhexaan

(3): 3-methylhexaan, bestaande uit een paar enantiomeren (a en b)

(4): 2,2-dimethylpentaan, ook bekend als neoheptaan

(5): 2,3-dimethylpentaan, wederom met een paar enantiomeren

(6): 2,4-dimethylpentaan

(7): 3,3-dimethylpentaan

(8): 3-ethylpentaan

(9): 2,2,3-trimethylbutaan.

Elk van deze isomeren heeft onafhankelijke eigenschappen en toepassingen van n-heptaan, voornamelijk gereserveerd voor de velden van organische synthese.

Eigenschappen van heptaan

Fysiek uiterlijk

Kleurloze vloeistof met een benzine-achtige geur.

Molaire massa

100,205 g / mol

Smeltpunt

-90.549 ºC, en wordt een moleculair kristal.

Kookpunt

98,38 ° C.

Dampdruk

52,60 atm bij 20 ° C. Merk op hoe hoog de dampspanning is, ondanks dat het minder vluchtig is dan andere paraffinische oplosmiddelen, zoals hexaan en pentaan.

Dichtheid

0,6795 g / cm ³ . Aan de andere kant zijn heptaandampen 3,45 keer dichter dan lucht, wat betekent dat de dampen blijven hangen in ruimtes waar een deel van de vloeistof wordt gemorst.

Oplosbaarheid in water

Omdat heptaan een hydrofobe verbinding is, kan het nauwelijks oplossen in water om een ​​oplossing te produceren met een concentratie van 0,0003% bij een temperatuur van 20ºC.

Oplosbaarheid in andere oplosmiddelen

Heptaan is mengbaar met tetrachloorkoolstof, ethanol, aceton, petroleumether en chloroform.

Brekingsindex (

1.3855.

Viscositeit

0,389 mPa · s

Warmte capaciteit

224,64 J / K mol

ontstekingspunt

-4 ºC

Zelfontbranding temperatuur

223 ºC

Oppervlaktespanning

19,66 mN / m bij 25 ºC

Verbrandingswarmte

4817 kJ / mol.

Reactiviteit

Heptaandampen reageren in de nabijheid van een warmtebron (een vlam) exotherm en krachtig met de zuurstof in de lucht:

C ₇ H ₁₆ + 11O ₂ => 7CO ₂ + 8H ₂ O

Buiten de verbrandingsreactie is heptaan echter een redelijk stabiele vloeistof. Het gebrek aan reactiviteit is te wijten aan het feit dat de CH-bindingen moeilijk te verbreken zijn, dus het is niet vatbaar voor substitutie. Evenzo is het niet erg gevoelig voor sterke oxidatiemiddelen, zolang er geen vuur in de buurt is.

Het grootste gevaar van heptaan is de hoge vluchtigheid en ontvlambaarheid ervan, dus er is een risico op brand als het op hete plaatsen wordt gemorst.

Toepassingen

Oplosmiddel en reactiemedium

Heptaan is een uitstekend oplosmiddel voor het oplossen van oliën en vetten. Bron: Pxhere.

Het hydrofobe karakter van heptaan maakt het een uitstekend oplosmiddel voor het oplossen van oliën en vetten. In dit aspect is het gebruikt als ontvetter. De grootste toepassing ervan ligt echter in het gebruik als extractiemiddel, omdat het zowel de lipidecomponenten als de andere organische verbindingen van een monster oplost.

Als u bijvoorbeeld alle componenten van gemalen koffie wilt extraheren, wordt deze gemacereerd in heptaan in plaats van water. Deze methode en zijn variaties zijn geïmplementeerd met allerlei soorten zaden, waardoor plantenextracten en andere natuurlijke producten zijn verkregen.

Heptaan, dat van nature kleurloos is, verandert in de kleur van de gewonnen olie. Vervolgens wordt het geroteerd om uiteindelijk een zo zuiver mogelijk volume van de olie te hebben.

Aan de andere kant maakt de lage reactiviteit van heptaan het ook een optie wanneer een reactiemedium wordt overwogen om een ​​synthese uit te voeren. Omdat het een goed oplosmiddel is voor organische verbindingen, zorgt het ervoor dat de reagentia in oplossing blijven en goed met elkaar reageren terwijl ze reageren.

Neerslagmiddel

In de petroleumchemie is het gebruikelijk om asfaltenen uit een ruw monster neer te slaan door heptaan toe te voegen. Deze methode maakt het mogelijk om de stabiliteit van verschillende ruwe oliën te bestuderen en te bepalen hoe vatbaar hun asfaltenengehalte is voor precipitatie en een reeks problemen veroorzaken voor de olie-industrie.

Octaan

Heptaan is als brandstof gebruikt vanwege de grote hoeveelheid warmte die het afgeeft bij verbranding. Wat automotoren betreft, zou het echter schadelijk zijn voor hun prestaties als het in pure vorm wordt gebruikt. Omdat het zeer explosief brandt, dient het om 0 te definiëren op de benzine-octaanschaal.

Benzine bevat een hoog percentage heptaan en andere koolwaterstoffen om het octaangetal op bekende waarden te brengen (91, 95, 87, 89, etc.).

Referenties

1. Morrison, RT en Boyd, R, N. (1987). Organische chemie. 5e editie. Redactioneel Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organische chemie. (Zesde editie). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organische chemie. (10e editie.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Heptaan. Hersteld van: en.wikipedia.org
5. Nationaal centrum voor informatie over biotechnologie. (2020). Heptane PubChem-database. CID = 8900. Hersteld van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Elsevier BV (2020). Heptanen. ScienceDirect. Hersteld van: sciencedirect.com
7. Bell Chem Corp. (7 september 2018). Industrieel gebruik van heptaan. Hersteld van: bellchem.com
8. Andrea Kropp. (2020). Heptaan: structuur, gebruik en formule. Studie. Hersteld van: study.com