VALINE: KENMERKEN, FUNCTIES, RIJK VOEDSEL, VOORDELEN - BIOLOGIE - 2025

De valine behoort tot de 22 aminozuren geïdentificeerd als de "basis" componenten van eiwitten; het wordt geïdentificeerd met het acroniem "Val" en met de letter "V". Dit aminozuur kan niet door het menselijk lichaam worden gesynthetiseerd, daarom wordt het ingedeeld in de groep van de negen essentiële aminozuren voor mensen.

Veel globulaire eiwitten hebben een inwendig rijk aan valine- en leucineresiduen, aangezien beide geassocieerd zijn door hydrofobe interacties en essentieel zijn voor de vouwing van de structuur en de driedimensionale conformatie van eiwitten.

Chemische structuur van het aminozuur Valine (Bron: Clavecin via Wikimedia Commons)

Valine werd in 1856 voor het eerst gezuiverd door V. Grup-Besanez uit een waterig extract van de pancreas. De naam "valine" werd echter bedacht door E. Fisher in 1906, toen hij erin slaagde het kunstmatig te synthetiseren en opmerkte dat de structuur ervan sterk leek op die van valeriaanzuur, dat wordt aangetroffen in planten die algemeen bekend staan ​​als "valeriaan".

Valine is een van de aminozuren die worden aangetroffen op geconserveerde posities in bepaalde eiwitten die worden gedeeld door gewervelde dieren, bijvoorbeeld op positie 80 van cytochroom C van vertebraten, leucine, valine, isoleucine en methionine worden in dezelfde volgorde aangetroffen.

Grote hoeveelheden valine worden aangetroffen in weefsels of biomaterialen met resistente, harde en elastische eigenschappen, zoals ligamenten, pezen, bloedvaten, draden of spinnenwebben, die flexibiliteit en weerstand bieden dankzij de hydrofobe interacties met andere aminozuren.

Een vervanging van een glutamaatresidu door een valineresidu in de β-keten van hemoglobine, het eiwit dat verantwoordelijk is voor het transport van zuurstof door het bloed, veroorzaakt een slechte vorming in de eiwitstructuur, wat aanleiding geeft tot hemoglobine "S".

Deze mutatie veroorzaakt sikkelcelanemie of sikkelcelziekte, een pathologische aandoening waarbij de rode bloedcellen een karakteristieke halvemaan- of sikkelvorm krijgen, waardoor ze zich onderscheiden van normale bloedcellen, met een afgerond en afgeplat uiterlijk.

Sommige van de meest gebruikte herbiciden hebben sulfonylureumderivaten en methylsulfometuron als actieve verbindingen, die schade veroorzaken aan het enzym acetolactaatsynthase, dat nodig is voor de eerste stap van de synthese van valine, leucine en isoleucine. De schade die deze bestrijdingsmiddelen veroorzaken, voorkomt dat grassen en onkruid zich normaal ontwikkelen.

kenmerken

Valine is een aminozuur met een skelet van vijf koolstofatomen en behoort tot de groep van aminozuren met alifatische zijketens. Het hydrofobe karakter is zodanig dat het vergelijkbaar is met dat van fenylalanine, leucine en isoleucine.

Aminozuren die koolwaterstofketens in hun R-groepen of zijketens bezitten, zijn in de literatuur algemeen bekend als vertakte of vertakte aminozuren. Valine, fenylalanine, leucine en isoleucine zitten in deze groep.

Over het algemeen worden de aminozuren van deze groep gebruikt als interne structurele elementen bij de eiwitsynthese, aangezien ze met elkaar kunnen associëren door middel van hydrofobe interacties, "vluchten" voor water en de structurele plooien vaststellen die kenmerkend zijn voor veel eiwitten.

Het molecuulgewicht is ongeveer 117 g / mol en, aangezien de R-groep of zijketen een vertakte koolwaterstof is, heeft het geen lading en is het relatieve voorkomen in eiwitstructuren niet meer dan 6%.

Structuur

Valine deelt de algemene structuur en de drie typische chemische groepen van alle aminozuren: de carboxylgroep (COOH), de aminogroep (NH2) en een waterstofatoom (-H). In zijn R-groep of zijketen heeft het drie koolstofatomen die het zeer hydrofobe eigenschappen geven.

Zoals geldt voor alle chemische verbindingen die zijn geclassificeerd als "aminozuren", heeft valine een centraal koolstofatoom dat chiraal is en bekend staat als α-koolstof, waaraan de vier genoemde chemische groepen zijn gebonden.

De IUPAC-naam voor valine is 2-3-amino-3-butaanzuur, maar sommige chemici noemen het ook α-amino-valeriaanzuur en de chemische formule is C5H11NO2.

Alle aminozuren zijn te vinden in de D- of L-vorm en valine is geen uitzondering. De L-valine-vorm is echter veel overvloediger dan de D-valine-vorm en bovendien is het spectroscopisch actiever dan de D-vorm.

L-valine is de vorm die wordt gebruikt voor de vorming van cellulaire eiwitten en is daarom van de twee de biologisch actieve vorm. Het vervult onder meer functies als nutraceutical, micronutriënt voor planten, metaboliet voor mensen, algen, gisten en bacteriën.

Kenmerken

Valine speelt, ondanks dat het een van de negen essentiële aminozuren is, geen belangrijke rol naast zijn deelname aan eiwitsynthese en als metaboliet in zijn eigen afbraakroute.

Volumineuze aminozuren zoals valine en tyrosine zijn echter verantwoordelijk voor de flexibiliteit van fibroïne, de belangrijkste eiwitcomponent van de zijden draden die worden geproduceerd door wormen van de Bombyx mori-soort, algemeen bekend als zijderupsen of zijderupsen. moerbeiboom.

Weefsels zoals ligamenten en arteriële bloedvaten bestaan ​​uit een vezelachtig eiwit dat bekend staat als elastine. Dit is samengesteld uit polypeptideketens met herhaalde sequenties van de aminozuren glycine, alanine en valine, waarbij valine het belangrijkste residu is met betrekking tot de uitbreiding en flexibiliteit van het eiwit.

Valine neemt deel aan de belangrijkste syntheseroutes van de verbindingen die verantwoordelijk zijn voor de karakteristieke geur van fruit. Valinemoleculen worden omgezet in vertakte en gemethyleerde derivaten van esters en alcoholen.

In de voedingsindustrie

Er zijn veel chemische toevoegingen die valine gebruiken in combinatie met glucose om smakelijke geuren te verkrijgen in bepaalde culinaire bereidingen.

Bij een temperatuur van 100 ° C hebben deze additieven een karakteristieke rogge geur en bij meer dan 170 ° C ruiken ze naar warme chocolademelk, waardoor ze populair zijn in de voedselproductie in de bak- en banketindustrie.

Deze chemische toevoegingen maken gebruik van kunstmatig gesynthetiseerd L-valine, aangezien hun zuivering uit biologische bronnen omslachtig is en de vereiste zuiverheidsgraad gewoonlijk niet wordt verkregen.

Biosynthese

Alle aminozuren met vertakte keten, zoals valine, leucine en isoleucine, worden voornamelijk in planten en bacteriën gesynthetiseerd. Dat betekent dat dieren zoals mensen en andere zoogdieren voedsel moeten eten dat rijk is aan deze aminozuren om aan hun voedingsbehoeften te voldoen.

Valine biosynthese begint gewoonlijk met de overdracht van twee koolstofatomen van hydroxyethylthiamine pyrofosfaat naar pyruvaat door het enzym acetohydroxy isomeer zuur reductase.

De twee koolstofatomen zijn afgeleid van een tweede pyruvaatmolecuul door een TPP-afhankelijke reactie die sterk lijkt op die gekatalyseerd door het enzym pyruvaatdecarboxylase, maar die wordt gekatalyseerd door dihydroxyzuurdehydratase.

Het enzym valine-aminotransferase, tenslotte, neemt een aminogroep op in de ketozuurverbinding die het resultaat is van de vorige decarboxylering, waardoor L-valine wordt gevormd. De aminozuren leucine, isoleucine en valine hebben een sterke structurele gelijkenis, en dit komt doordat ze veel tussenproducten en enzymen delen in hun biosyntheseroutes.

Het ketozuur dat wordt geproduceerd tijdens de biosynthese van L-valine, reguleert enkele enzymatische stappen door negatieve feedback of allostere regulatie in de biosyntheseroute van leucine en de andere gerelateerde aminozuren.

Dit betekent dat biosynthetische routes worden geremd door een metaboliet die daarin wordt gegenereerd en die, wanneer ze worden geaccumuleerd, cellen een specifiek signaal geeft dat aangeeft dat een bepaald aminozuur te veel is en daarom kan de synthese ervan worden gestopt.

Degradatie

De eerste drie afbraakstappen van valine worden gedeeld in de afbraakroute van alle vertakte aminozuren.

Valine kan de citroenzuurcyclus of Krebs-cyclus ingaan om te worden omgezet in succinyl-CoA. De afbraakroute bestaat uit een initiële transaminatie, gekatalyseerd door een enzym dat bekend staat als aminozuuraminotransferase met vertakte keten (BCAT).

Dit enzym katalyseert omkeerbare transaminatie die aminozuren met vertakte ketens omzet in hun overeenkomstige α-ketozuren met vertakte ketens.

Bij deze reactie is de deelname van het glutamaat / 2-ketoglutaraat-paar essentieel, aangezien het 2-ketoglutaraat de aminogroep ontvangt die wordt verwijderd uit het aminozuur dat wordt gemetaboliseerd en glutamaat wordt.

Deze eerste reactiestap van valinekatabolisme produceert 2-ketoisovaleraat en gaat gepaard met de omzetting van pyridoxaal 5'-fosfaat (PLP) in pyridoxamine 5'-fosfaat (PMP).

Vervolgens wordt 2-ketoisovaleraat gebruikt als substraat voor een mitochondriaal enzymcomplex, bekend als α-ketozuur dehydrogenase met vertakte keten, dat een CoASH-gedeelte toevoegt en isobutyryl-CoA vormt, dat vervolgens wordt gedehydrogeneerd en omgezet in methacrylyl-CoA.

Methacrylyl-CoA wordt stroomafwaarts verwerkt in 5 extra enzymatische stappen, waaronder hydratatie, verwijdering van het CoASH-gedeelte, oxidatie, toevoeging van een ander CoASH-gedeelte en moleculaire herschikking, eindigend met de productie van succinyl-CoA, dat onmiddellijk in de cyclus komt van Krebs.

Valine rijk voedsel

De eiwitten in sesam of sesamzaad zijn rijk aan valine, met bijna 60 mg aminozuur voor elke gram eiwit. Om deze reden worden sesamkoekjes, cakes en repen of nougat aanbevolen voor kinderen met een dieet met een tekort aan dit aminozuur.

Sojabonen zijn over het algemeen rijk aan alle essentiële aminozuren, inclusief valine. Ze zijn echter arm aan methionine en cysteïne. Soja-eiwit of textuur heeft zeer complexe quaternaire structuren, maar ze zijn gemakkelijk op te lossen en te scheiden in kleinere subeenheden in aanwezigheid van maagsappen.

Caseïne, dat doorgaans wordt aangetroffen in melk en zijn derivaten, is rijk aan herhaalde sequenties van valine. Net als soja-eiwit wordt dit eiwit gemakkelijk afgebroken en opgenomen in het darmkanaal van zoogdieren.

Er wordt geschat dat voor elke 100 gram soja-eiwit ongeveer 4,9 gram valine wordt ingenomen; terwijl voor elke 100 ml melk ongeveer 4,6 ml valine wordt ingenomen.

Andere voedingsmiddelen die rijk zijn aan dit aminozuur zijn rundvlees, vis en verschillende soorten groenten en bladgroenten.

Voordelen van de inname

Valine is, net als een groot deel van de aminozuren, een glucogeen aminozuur, dat wil zeggen dat het kan worden opgenomen in de gluconeogene route, en veel neurologen beweren dat de inname ervan helpt de geestelijke gezondheid en spiercoördinatie te behouden en stress te verminderen.

Veel atleten consumeren tabletten die rijk zijn aan valine, omdat ze helpen weefsels te regenereren, vooral spierweefsel. Omdat het een aminozuur is dat kan worden opgenomen in gluconeogenese, helpt het de energieproductie, wat niet alleen belangrijk is voor fysieke activiteit, maar ook voor de zenuwfunctie.

Voedingsmiddelen die rijk zijn aan valine, helpen de balans van stikstofverbindingen in het lichaam te behouden. Dit evenwicht is essentieel voor het opwekken van energie uit de opgenomen eiwitten, voor de groei van het lichaam en de genezing.

De consumptie ervan voorkomt schade aan de lever en galblaas, en draagt ​​ook bij aan de optimalisatie van veel lichaamsfuncties.

Een van de meest populaire voedingssupplementen onder atleten voor het vergroten van spiervolume en spierherstel zijn BCAA's.

Dit type tablet bestaat uit tabletten met mengsels van verschillende aminozuren, die doorgaans vertakte aminozuren bevatten zoals L-valine, L-isoleucine en L-leucine; ze zijn ook rijk aan vitamine B12 en andere vitamines.

Sommige experimenten met varkens hebben aangetoond dat de behoefte aan valine veel hoger en beperkter is voor moeders tijdens de lactatiestadium, aangezien dit aminozuur de afscheiding van melk bevordert en verbeteringen in de groeisnelheid van zogende pasgeborenen veroorzaakt.

Deficiëntiestoornissen

De aanbevolen dagelijkse inname van valine voor zuigelingen is ongeveer 35 mg voor elke gram geconsumeerde proteïne, terwijl voor volwassenen de hoeveelheid iets lager is (ongeveer 13 mg).

De meest voorkomende ziekte die verband houdt met valine en andere aminozuren met vertakte ketens staat bekend als "ahornsiroopurineziekte" of "ketoacidurie".

Dit is een erfelijke aandoening die wordt veroorzaakt door een defect in de genen die coderen voor de dehydrogenase-enzymen van de α-ketozuren afgeleid van leucine, isoleucine en valine, die nodig zijn voor hun metabolisme.

Bij deze ziekte kan het lichaam geen van deze drie aminozuren assimileren wanneer ze worden verkregen uit de voeding, daarom hopen de afgeleide ketozuren zich op en worden ze in de urine verdreven (ze kunnen ook worden gedetecteerd in het bloedserum en in het hersenvocht).

Aan de andere kant is een dieet met een tekort aan valine in verband gebracht met neurologische aandoeningen zoals epilepsie. Het kan ook leiden tot gewichtsverlies, de ziekte van Huntington en kan zelfs leiden tot de ontwikkeling van bepaalde soorten kanker, aangezien het weefselherstelsysteem en de synthese van biomoleculen worden aangetast.

Referenties

1. Abu-Baker, S. (2015). Herziening van biochemie: concepten en verbindingen
2. Nelson, DL, Lehninger, AL en Cox, MM (2008). Lehninger principes van biochemie. Macmillan.
3. Plimmer, RHA en Phillips, H. (1924). De analyse van eiwitten. III. Schatting van histidine en tyrosine door bromering. Biochemical Journal, 18 (2), 312
4. Plimmer, RHA (1912). De chemische samenstelling van de eiwitten (Deel 1). Longmans, Groen.
5. Torii, KAZUO en Iitaka, Y. (1970). De kristalstructuur van L-valine. Acta Crystallographica Sectie B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry, 26 (9), 1317-1326.
6. Tosti, V., Bertozzi, B., en Fontana, L. (2017). Gezondheidsvoordelen van het mediterrane dieet: metabolische en moleculaire mechanismen. The Journals of Gerontology: Series A, 73 (3), 318-326.