- kenmerken
- Functies in het lichaam
- Triosen als tussenproducten bij glycolyse, gluconeogenese en de pentosefosfaatroute
- De Triosen en de Calvijncyclus
- Triosen en lipiden van biologische membranen en adipocyten
- Triosen en membranen van archaebacteriën
- Referenties
De triose zijn monosacchariden met drie koolstofatomen waarvan de chemische formule empirisch is C 3 H 6 O 6 . Er zijn twee triosen: glyceraldehyde (een aldose) en dihydroxyaceton (een ketose). Triosen zijn belangrijk bij het metabolisme omdat ze drie metabole routes met elkaar verbinden: glycolyse, gluconeogenese en de pentosefosfaatroute.
Tijdens fotosynthese is de Calvin-cyclus een bron van triosen die dienen voor de biosynthese van fructose-6-fosfaat. Deze suiker wordt op gefosforyleerde wijze door enzymatisch gekatalyseerde stappen omgezet in reserve- of structurele polysacchariden.
Bron: Wesalius
Triosen nemen deel aan de biosynthese van lipiden die deel uitmaken van celmembranen en adipocyten.
kenmerken
Aldose-glyceraldehyde heeft één chiraal koolstofatoom en heeft daarom twee enantiomeren, L-glyceraldehyde en D-glyceraldehyde. Zowel D- als L-enantiomeren hebben verschillende chemische en fysische eigenschappen.
D-glyceraldehyde roteert het vlak van gepolariseerd licht naar rechts (+) en heeft een rotatie D, bij 25 ° C, van + 8,7 °, terwijl L-glyceraldehyde het vlak van gepolariseerd licht naar links roteert (- ) en heeft een rotatie D, bij 25 ° C, van -8,7 °.
De chirale koolstof in glyceraldehyde is koolstof 2 (C-2), een secundaire alcohol. De Fischer-projectie vertegenwoordigt de hydroxylgroep (-OH) van D-glyceraldehyde aan de rechterkant en de OH-groep van L-glyceraldehyde aan de linkerkant.
Dihydroxyaceton mist chirale koolstofatomen en heeft geen enantiomere vormen. De toevoeging van een hydroxymethyleengroep (-CHOH) aan glyceraldehyde of dihydroxyaceton maakt het mogelijk om een nieuw chiraal centrum te creëren. Bijgevolg is suiker tetrose omdat het vier koolstofatomen heeft.
De toevoeging van een -CHOH-groep aan tetrose creëert een nieuw chiraal centrum. De gevormde suiker is een pentose. U kunt -CHOH-groepen blijven toevoegen totdat u een maximum van tien koolstofatomen bereikt.
Functies in het lichaam
Triosen als tussenproducten bij glycolyse, gluconeogenese en de pentosefosfaatroute
Glycolyse bestaat uit de afbraak van het glucosemolecuul in twee pyruvaatmoleculen om energie te produceren. Deze route kent twee fasen: 1) voorbereidende fase, ofwel energieverbruik; 2) stroomopwekkingsfase. De eerste is degene die de triosen voortbrengt.
In de eerste fase wordt de vrije energie-inhoud van glucose verhoogd door de vorming van fosfoesters. In deze fase is adenosinetrifosfaat (ATP) de fosfaatdonor. Deze fase culmineert in de omzetting van de fosfo-esterfructose 1,6-bisfosfaat (F1,6BP) in twee triosefosfaten, glyceraldehyde 3-fosfaat (GA3P) en dihydroxyacetonfosfaat (DHAP).
Gluconeogenese is de biosynthese van glucose uit pyruvaat en andere tussenproducten. Het maakt gebruik van alle glycolyse-enzymen die reacties katalyseren waarvan de biochemische standaard Gibbs-energievariatie in evenwicht is (ΔGº '~ 0). Hierdoor hebben glycolyse en gluconeogenese gemeenschappelijke tussenpersonen, waaronder GA3P en DHAP.
De pentosefosfaatroute bestaat uit twee fasen: een oxidatieve fase voor glucose-6-fosfaat en een andere voor de vorming van NADPH en ribose-5-fosfaat. In de tweede fase wordt ribose 5-fosfaat omgezet in glycolysetussenproducten, F1,6BP en GA3P.
De Triosen en de Calvijncyclus
Fotosynthese is verdeeld in twee fasen. In de eerste treden lichtafhankelijke reacties op die NADPH en ATP produceren. Deze stoffen worden gebruikt in de tweede, waarin kooldioxide wordt gefixeerd en hexosen worden gevormd uit triosen via een pad dat bekend staat als de Calvin-cyclus.
In de Calvin-cyclus katalyseert het enzym ribulose 1,5-bisfosfaat carboxylase / oxygenase (rubisco) de covalente binding van CO 2 aan pentose ribulose 1,5-bisfosfaat en breekt het onstabiele zes-koolstof tussenproduct in twee moleculen van drie koolstofatomen: 3-fosfoglyceraat.
Door enzymatische reacties, waaronder fosforylering en reductie van 3-fosfoglyceraat, met behulp van ATP en NADP, wordt GA3P geproduceerd. Deze metaboliet wordt omgezet in fructose-1,6-bisfosfaat (F1,6BP) via een metabolische route die vergelijkbaar is met gluconeogenese.
Door de werking van een fosfatase wordt F1,6BP omgezet in fructose-6-fosfaat. Vervolgens produceert een fosfohexose-isomerase glucose-6-fosfaat (Glc6P). Ten slotte zet een epimerase Glc6P om in glucose-1-fosfaat, dat wordt gebruikt voor de biosynthese van zetmeel.
Triosen en lipiden van biologische membranen en adipocyten
GA3P en DHAP kunnen glycerolfosfaat vormen, een noodzakelijke metaboliet voor de biosynthese van triacylglycerolen en glycerolipiden. Dit komt omdat beide triosefosfaten onderling kunnen worden omgezet door een reactie die wordt gekatalyseerd door triosefosfaatisomerase, die beide triosen in evenwicht houdt.
Het enzym glycerol-fosfaat dehydrogenase katalyseert een oxidatie-reductiereactie, waarbij NADH een elektronenpaar doneert aan DHAP om glycerol 3-fosfaat en NAD + te vormen . L-glycerol-3-fosfaat maakt deel uit van het fosfolipideskelet dat een structureel onderdeel is van biologische membranen.
Glycerol is prochiraal, het heeft geen asymmetrische koolstofatomen, maar wanneer een van de twee primaire alcoholen een fosfo-ester vormt, kan het terecht L-glycerol-3-fosfaat of D-glycerol-3-fosfaat worden genoemd.
Glycerofosfolipiden worden ook fosfoglyceriden genoemd en worden genoemd als derivaten van fosfatidinezuur. Fosfoglyceriden kunnen fosfoacylglycerolen vormen door esterbindingen te vormen met twee vetzuren. In dit geval is het resulterende product 1,2-fosfodiacylglycerol, een belangrijk onderdeel van membranen.
Een glycerofosfatase katalyseert de hydrolyse van de fosfaatgroep van glycerol 3-fosfaat, waarbij glycerol plus fosfaat wordt geproduceerd. Glycerol kan dienen als de uitgangsmetaboliet voor de biosynthese van triacylglyceriden, die veel voorkomen in adipocyten.
Triosen en membranen van archaebacteriën
Net als bij eubacteriën en eukaryoten wordt glycerol-3-fosfaat gevormd uit triosefosfaat (GA3P en DHAP). Er zijn echter verschillen: de eerste is dat het glycerol-3-fosfaat in de membranen van archaebacteriën de L-configuratie heeft, terwijl het in de membranen van eubacteriën en eukaryoten de D-configuratie heeft.
Een tweede verschil is dat de membranen van archaebacteriën esterbindingen vormen met twee lange koolwaterstofketens van isoprenoïde groepen, terwijl in eubacteria en eukaryoten glycerol esterbindingen (1,2-diacylglycerol) vormt met twee koolwaterstofketens van vetzuren.
Een derde verschil is dat in de membranen van archaebacteriën de substituenten van de fosfaatgroep en glycerol 3-fosfaat verschillen van die van eubacteriën en eukaryoten. De fosfaatgroep is bijvoorbeeld gehecht aan de disaccharide α-glucopyranosyl- (1®2) - β-galactofuranose.
Referenties
- Cui, SW 2005. Koolhydraten in voeding: chemie, fysische eigenschappen en toepassingen. CRC Press, Boca Raton.
- de Cock, P., Mäkinen, K, Honkala, E., Saag, M., Kennepohl, E., Eapen, A. 2016. Erythritol is effectiever dan xylitol en sorbitol bij het beheer van mondgezondheidseindpunten. International Journal of Dentistry.
- Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehninger Principles of Biochemistry. WH Freeman, New York.
- Sinnott, ML 2007. Koolhydraatchemie en biochemische structuur en mechanisme. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
- Stick, RV, Williams, SJ 2009. Koolhydraten: de essentiële moleculen van het leven. Elsevier, Amsterdam.
- Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Grondbeginselen van biochemie - leven op moleculair niveau. Wiley, Hoboken.