De acetofenon is een organische verbinding die is afgeleid van cichorei. Het wordt voornamelijk gebruikt als smaakstof in voedingsmiddelen en parfums. Het wordt ook gebruikt als oplosmiddel voor kunststoffen en harsen. Deze verbinding maakt deel uit van de 599 additieven die in sigaretten aanwezig zijn.
De chemische formule is C 6 H 5 C (O) CH 3 en behoort tot de groep ketonen, chemische verbindingen die worden gekenmerkt door een carbonylgroep. Acetofenon is het eenvoudigste aromatische keton.
Structuur van acetofenon
Acetofenon is dichter dan water, dus het is enigszins oplosbaar en zinkt erin. In koude omstandigheden bevriest acetofenon.
Bij kamertemperatuur is acetofenon een heldere vloeistof met een zoete en pittige smaak. Het kookpunt is 202 o C, terwijl het smeltpunt 20 o C is. De geur lijkt op de geur van sinaasappels.
Acetofenon is matig reactief. Bij chemische reacties tussen acetofenon en basen of zuren komen grote hoeveelheden brandbaar gas en warmte vrij.
Bij reacties tussen acetofenon en alkalimetalen, hydriden of nitriden komen ook gassen en warmte vrij, wat voldoende is om brand te veroorzaken. Acetofenon reageert niet met isocyanaten, aldehyden, peroxiden en carbiden.
Synthese
Acetofenon kan op verschillende manieren worden gesynthetiseerd. Het kan worden gekocht als een bijproduct van isopropylbenseen, ook wel cumeen genoemd.
In de natuur komt cumeen voor in kaneel- en gemberolie. Acetofenon kan ook worden geproduceerd door oxidatie van ethylbenzine.
Farmaceutische en algemene toepassingen
In de 20e eeuw werd acetofenon als hypnoticum gebruikt. Hiervoor werd de verbinding gesynthetiseerd en verpakt onder de naam Sypnone om slaap op te wekken.
In de huidige farmaceutische industrie wordt acetofenon gebruikt als fotosensibiliserend middel.
Deze medicijnen zijn inactief totdat ze in contact komen met ultraviolet licht of zonlicht.
Eenmaal in contact met licht, wordt een reactie geïnitieerd in menselijk weefsel om het zieke weefsel te genezen. Acetofenon wordt over het algemeen gebruikt om psoriasis en sommige soorten neoplasmata te behandelen.
Acetofenon wordt ook veel gebruikt om voedingsmiddelen en dranken zoeter te maken. Dankzij zijn fruitige geur wordt het ook gebruikt voor geuren die voorkomen in lotions, parfums, zeep en wasmiddelen.
Risico's
Op hoge niveaus is acetofenondamp een verdovend middel. Deze damp kan de huid en ogen matig irriteren.
Op hoge niveaus kan contact tussen stoom en weefsel leiden tot hoornvliesbeschadiging. Als deze blootstelling constant is, kan de damp de lichtgevoeligheid van het oog verminderen.
Het inademen van deze damp kan ook leiden tot congestie in de longen, lever en nieren. Wanneer acetofenon oraal wordt ingenomen, kan het de menselijke pols verzwakken en sedatieve, hypnotische en hematologische effecten veroorzaken.
Acetofenon is door de United States Environmental Protection Agency ingedeeld in groep D, die niet classificeerbaar wordt genoemd met betrekking tot kankerverwekkendheid bij de mens.
Verbindingen die in groep D zijn ingedeeld, tonen niet voldoende bewijs om kankerverwekkendheid bij de mens te ondersteunen of te weerleggen.
Referenties
- Nationaal centrum voor informatie over biotechnologie. PubChem samengestelde database; CID = 7410 Nationaal centrum voor informatie over biotechnologie (2017). PubChem samengestelde database; CID = 7410, acetofenon. Amerikaanse National Library of Medicine.
- Brown, W. (2015). Ketonen. Encyclopedia Britannica. Encyclopeia Britannica Inc.
- Chemisch boek (2017). CAS Database lijst: Acetophenone.
- Milieubeschermingsagentschap van de Verenigde Staten (2016). Acetofenon.
- The Green Book (2012). Acetophenone en zijn toepassingen.
- US Department of Health and Human Services (1993). Gegevensbank Gevaarlijke Stoffen (HSDB, online database). Nationaal informatieprogramma voor toxicologie, National Library of Medicine, Bethesda, MD.
- Sittig, M (1985). Handboek van giftige en gevaarlijke chemicaliën en kankerverwekkende stoffen. 2e editie.