ISOMERIE: SOORTEN EN VOORBEELDEN VAN ISOMEREN - FYSIEK - 2025

De isomerie heeft betrekking op het bestaan ​​van twee of meer stoffen met dezelfde molecuulformule, maar waarvan de structuur in elk van de verbindingen anders is. In deze stoffen, bekend als isomeren, zijn alle elementen in dezelfde verhouding aanwezig, maar vormen ze een structuur van de atomen die in elk molecuul anders is.

Het woord isomeer komt van het Griekse woord isomerès, wat "gelijke delen" betekent. In tegenstelling tot wat kan worden aangenomen, en ondanks dat ze dezelfde atomen bevatten, kunnen isomeren al dan niet vergelijkbare kenmerken hebben, afhankelijk van de functionele groepen die in hun structuur aanwezig zijn.

Er zijn twee hoofdklassen van isomerie bekend: constitutionele (of structurele) isomerie en stereo-isomerie (of ruimtelijke isomerie). Isomerie komt zowel voor in organische stoffen (onder andere alcoholen, ketonen) als in anorganische stoffen (coördinatieverbindingen).

Soms verschijnen ze spontaan; In deze gevallen zijn de isomeren van een molecuul stabiel en komen ze voor onder standaardomstandigheden (25 ° C, 1 atm), wat een zeer belangrijke stap vooruit was op het gebied van chemie ten tijde van de ontdekking ervan.

Soorten isomeren

Zoals hierboven vermeld, zijn er twee soorten isomeren die verschillen door de volgorde van hun atomen. De soorten isomeren zijn als volgt:

Constitutionele (structurele) isomeren

Het zijn die verbindingen die dezelfde atomen en functionele groepen hebben, maar in een andere volgorde zijn gerangschikt; dat wil zeggen, de bindingen waaruit hun structuren bestaan, hebben in elke verbinding een andere rangschikking.

Ze zijn onderverdeeld in drie typen: positionele isomeren, keten- of ruggengraatisomeren en functionele groepisomeren, ook wel functionele isomeren genoemd.

Positie-isomeren

Ze hebben dezelfde functionele groepen, maar deze bevinden zich op een andere plaats in elk molecuul.

Keten- of skeletisomeren

Ze onderscheiden zich door de verdeling van koolstofsubstituenten in de verbinding, dat wil zeggen door hoe ze op een lineaire of vertakte manier zijn verdeeld.

Functionele groepsisomeren

Er is een uitzonderlijke klasse van isomerie die tautomerie wordt genoemd, waarbij er een onderlinge omzetting van de ene stof in de andere is die doorgaans plaatsvindt door de overdracht van een atoom tussen de isomeren, waardoor een evenwicht tussen deze soorten ontstaat.

Stereo-isomeren (ruimte-isomeren)

Dit is de naam die wordt gegeven aan stoffen die exact dezelfde molecuulformule hebben en waarvan de atomen in dezelfde volgorde zijn gerangschikt, maar waarvan de oriëntatie in de ruimte van de een tot de ander verschilt. Om ervoor te zorgen dat ze correct worden weergegeven, moeten ze daarom op een driedimensionale manier worden weergegeven.

In algemene termen zijn er twee klassen stereo-isomeren: de geometrische isomeren en de optische isomeren.

Geometrische isomeren

Ze worden gevormd door een chemische binding in de verbinding te verbreken. Deze moleculen worden gepresenteerd in paren die verschillen in hun chemische eigenschappen, dus om ze te differentiëren werden de termen cis (specifieke substituenten in aangrenzende posities) en trans (specifieke substituenten in tegenovergestelde posities van hun structuurformule) opgesteld.

In dit geval vallen de diastereomeren op, hebben ze verschillende configuraties en kunnen ze niet over elkaar heen worden gelegd, elk met zijn eigen kenmerken. Er zijn ook conformationele isomeren, gevormd door de rotatie van een substituent rond een chemische binding.

Optische isomeren

Het zijn degenen die spiegelbeelden vormen die niet over elkaar heen kunnen worden gelegd; dat wil zeggen, als de afbeelding van de ene isomeer op de afbeelding van de andere wordt geplaatst, komt de positie van zijn atomen niet precies overeen. Ze hebben echter dezelfde kenmerken, maar verschillen door hun interactie met gepolariseerd licht.

In deze groep vallen de enantiomeren op, die de polarisatie van licht genereren volgens hun moleculaire rangschikking en worden onderscheiden als rechtsdraaiend (als de polarisatie van het licht in de juiste richting van het vlak is) of linkshandig (als de polarisatie in de linker richting is). van het vliegtuig).

Als er dezelfde hoeveelheid van beide enantiomeren (dyl) is, is de netto of resulterende polarisatie nul, wat bekend staat als een racemisch mengsel.

Voorbeelden van isomeren

Eerste voorbeeld

Het eerste gepresenteerde voorbeeld is dat van structurele positionele isomeren, waarin er twee structuren zijn met dezelfde molecuulformule (C ₃ H ₈ O) maar waarvan de -OH-substituent op twee verschillende posities wordt aangetroffen, waardoor 1-propanol wordt gevormd (I) en 2-propanol (II).

Tweede voorbeeld

In dit tweede voorbeeld worden twee structurele keten- of skeletisomeren waargenomen; beide hebben dezelfde formule (C ₄ H ₁₀ O) en dezelfde substituent (OH), maar het isomeer aan de linkerkant is een rechte keten (1-butanol), terwijl het aan de rechterkant een vertakte structuur heeft (2-methyl-2 -propanol).

Derde voorbeeld

Twee structurele functionele groep isomeren worden hieronder ook getoond, waarbij beide moleculen exact dezelfde atomen hebben (met molecuulformule C ₂ H ₆ O) maar hun rangschikking is verschillend, wat resulteert in een alcohol en een ether, waarvan de fysische en chemische eigenschappen ze verschillen sterk van de ene functionele groep tot de andere.

Vierde voorbeeld

Een voorbeeld van tautomerie is ook het evenwicht tussen sommige structuren met functionele groepen C = O (ketonen) en OH (alcoholen), ook wel keto-enolisch evenwicht genoemd.

Vijfde voorbeeld

Vervolgens worden twee geometrische isomeren cis- en trans- gepresenteerd, waarbij wordt opgemerkt dat de ene aan de linkerkant de cis-isomeer is, die wordt aangeduid met de letter Z in de nomenclatuur, en die aan de rechterkant de trans-isomeer is, aangeduid met de letter EN.

Zesde voorbeeld

Nu worden twee diastereomeren getoond, waarbij de overeenkomsten in hun structuren worden opgemerkt, maar het is te zien dat ze elkaar niet kunnen overlappen.

Zevende voorbeeld

Ten slotte worden twee koolhydraatstructuren waargenomen die optische isomeren zijn die enantiomeren worden genoemd. De linker is rechtshandig, omdat deze het lichtvlak naar rechts polariseert. Aan de andere kant is degene aan de rechterkant linkshandig, omdat deze het lichtvlak naar links polariseert.

Referenties

1. Isomeren. (2018). Wikipedia. Opgehaald van en.wikipedia.org
2. Chang, R. (9e editie) (2007). Chemie. México DF, México: Redactie McGraw-Hill Interamericana.
3. Sharma, RK (2008). Stereochemie - Deel 4. Hersteld van books.google.co.ve
4. North, M. (1998). Principes en toepassingen van stereochemie. Opgehaald van books.google.co.ve
5. Staf, E. (zd). Organische chemie Snelle feiten: nomenclatuur en isomerie in organische verbindingen. Opgehaald van books.google.co.ve.
6. Mittal, A. (2002). Objectieve chemie voor verlichte ingang. Opgehaald van books.google.co.ve