ONVERZADIGDE VETZUREN: KENMERKEN, STRUCTUUR, FUNCTIES, VOORBEELDEN - BIOLOGIE - 2024

De onverzadigde vetzuren zijn monocarbonzuren met koolwaterstofketens waarin twee of meer van hun koolstofatomen met elkaar verbonden zijn door een dubbele binding, ze hebben hun waterstofatomen verloren door een gebeurtenis dehydrogenering.

Dit zijn moleculen die tot de groep van lipiden behoren, omdat ze amfipatische eigenschappen hebben, dat wil zeggen dat ze een hydrofiel of polair deel en een hydrofoob of apolair deel hebben. Bovendien fungeren ze als "bouwstenen" voor de constructie van complexere lipiden en worden ze zelden vrij aangetroffen in de cellulaire omgeving.

Structuurformule van linolzuur, een meervoudig onverzadigd vetzuur (Bron: Jü / CC0, via Wikimedia Commons)

Omdat ze complexere lipiden vormen zoals fosfolipiden, sfingolipiden, wassen en triglyceriden, nemen onverzadigde vetzuren deel aan verschillende cellulaire functies zoals energieopslag, membraanvorming, berichtoverdracht, vorming van beschermende coatings, enzovoort.

Vanwege het bovenstaande kan worden begrepen dat vetzuren fundamentele moleculen zijn voor levende wezens en dat ze bovendien zeer divers zijn: er zijn meer dan 100 verschillende soorten vetzuren beschreven in geïsoleerde lipiden van dieren, planten en microben.

Kenmerken van onverzadigde vetzuren

Vetzuren kunnen verzadigd en onverzadigd zijn en in beide gevallen zijn het monocarbonzuren met ketens van variabele lengte, maar altijd met een even aantal koolstofatomen en zonder vertakkingen, op enkele uitzonderingen na.

Ze worden normaal gesproken niet vrij gevonden in de cel of in de extracellulaire compartimenten van meercellige organismen, maar maken altijd deel uit van lipiden of complexere moleculen.

Ze worden "onverzadigde vetzuren" genoemd omdat hun koolstofatomen niet volledig verzadigd zijn met waterstofatomen, maar twee of meer waterstofatomen hebben verloren door dehydrogenering en een of meer dubbele of drievoudige bindingen hebben tussen de koolstofatomen waaruit hun structuur bestaat.

Ze kunnen enkelvoudig onverzadigd of meervoudig onverzadigd zijn, afhankelijk van of ze respectievelijk een of meer dubbele bindingen hebben.

Fysieke eigenschappen

De oplosbaarheid in water van vetzuren (zowel verzadigd als onverzadigd) is een directe functie van de lengte van hun alifatische ketens, dat wil zeggen hoe langer de koolstofketen, hoe lager de oplosbaarheid en vice versa.

Het smeltpunt is ook afhankelijk van de lengte van de ketting en ook van de mate van onverzadiging (het aantal dubbele bindingen). Het is groter naarmate de lengte van de keten groter is (recht evenredig) en hoe lager hoe meer onverzadigingen het vetzuur heeft (omgekeerd evenredig).

Verzadigde vetzuren met een zeer lange keten bevinden zich gewoonlijk in de vaste toestand bij kamertemperatuur, terwijl verzadigde vetzuren met een gelijk aantal koolstofatomen in de vloeibare toestand blijven.

Dit wordt verklaard door de afname van de moleculaire aantrekkingen tussen de koolstofketens van onverzadigde vetzuren, die worden veroorzaakt door de aanwezigheid van onverzadigingen in de cis-configuratie, aangezien de alifatische ketens "buigen", waardoor ze niet in vaste structuren worden gepakt.

Structuur

Vetzuren zijn in wezen apolaire moleculen, aangezien ze zijn opgebouwd uit alifatische ketens van gehydrogeneerde koolstofatomen en aan het ene uiteinde zijn bevestigd aan een carboxylgroep die koolstof 1 vertegenwoordigt en aan de andere kant aan een terminale methylgroep, ook wel bekend als koolstof ω.

Het aantal koolstofatomen kan zeer variabel zijn: er zijn vetzuren met een zeer lange keten, die tussen de 12 en 26 koolstofatomen hebben; vetzuren met middelmatige keten, met 8 tot 10 koolstofatomen en ten slotte, vetzuren met korte keten, die kunnen variëren tussen 4 en 6 koolstofatomen.

De aanwezigheid van dubbele bindingen tussen koolstofatomen impliceert onverzadigingen. Enkelvoudig onverzadigde vetzuren (met slechts één dubbele binding in de keten) hebben normaal gesproken de dubbele binding in de cis-configuratie.

Meervoudig onverzadigde vetzuren die biochemisch relevant van aard zijn, kunnen tot 6 dubbele bindingen hebben tussen hun koolstofatomen.

Trans-onverzadigde vetzuren worden geproduceerd door fermentatie in de pens van sommige dieren en worden gewonnen uit zuivel- en vleesproducten daarvan. Bovendien worden ze industrieel geproduceerd door visolie te hydrogeneren, maar het zijn niet noodzakelijk natuurlijke producten en er is vastgesteld dat ze schadelijk kunnen zijn voor de gezondheid.

Benaming of nomenclatuur

Zoals met veel verbindingen in de natuur, kunnen onverzadigde vetzuren worden genoemd met hun "vulgaire" naam of met hun IUPAC-naam, volgens het aantal koolstofatomen in hun keten.

Om ze te onderscheiden van verzadigde vetzuren met hetzelfde aantal koolstofatomen, hebben chemici een eenvoudig systeem ontwikkeld om de belangrijkste structurele kenmerken van onverzadigde vetzuren te beschrijven.

Dit systeem bestaat uit het schrijven van twee getallen gescheiden door een dubbele punt (:) om het aantal koolstofatomen (het eerste getal) en het aantal koolstof-koolstof dubbele bindingen die ze hebben (het tweede getal) te specificeren.

Een verzadigd vetzuur met 18 koolstofatomen kan bijvoorbeeld worden geschreven als 18: 0, terwijl een onverzadigd vetzuur met twee koolstof-koolstof dubbele bindingen wordt geschreven als 18: 2.

Om de positie van elke dubbele binding binnen de koolstofketen te specificeren, kan de bovenstaande aanduiding worden "uitgebreid" door de Griekse letter delta (∆) toe te voegen, gevolgd door een of meer cijfers als superscript rechts boven de letter.

Dus een C18 meervoudig onverzadigd vetzuur met 3 dubbele bindingen kan worden geschreven als 18: 3 (∆9,12,15), een nomenclatuur die een onverzadigd vetzuur beschrijft met dubbele bindingen tussen koolstofatomen 9 en 10, 12 en 13 en 15 en 16.

Het is belangrijk op te merken dat de meeste enkelvoudig onverzadigde vetzuren de dubbele binding hebben op positie 9 van hun koolstofketen en dat de extra dubbele bindingen van meervoudig onverzadigde vetzuren zich over het algemeen op de posities 12 en 15 ervan bevinden, met bepaalde uitzonderingen.

Onverzadigde vetzuurfamilies

Er zijn verschillende families van onverzadigde vetzuren, waarvan de relaties duidelijk zijn wanneer de positie van de dubbele bindingen wordt gespecificeerd met betrekking tot de positie van de terminale methylgroep (ω) en niet van het carbonzuur-koolstofatoom.

De positie van de aldus bepaalde dubbele bindingen wordt dan aangeduid met de Griekse letter ω en het aantal koolstofatomen tussen de terminale methylgroep en de dubbele koolstof-koolstofbinding van het onverzadigde vetzuur wordt aangegeven.

De belangrijkste families van onverzadigde vetzuren zijn de familie van omega-3-vetzuren (ω-3) en de familie van omega-6-vetzuren (familia-6), maar er zijn nog andere.

Omega-3-vetzuren zijn onverzadigde vetzuren waarvan de eerste dubbele binding (in het geval van meervoudig onverzadigde) 3 koolstofatomen is van de terminale methylgroep, terwijl omega-6-vetzuren de eerste dubbele binding hebben aan de koolstof in positie 6 met betrekking tot koolstof ω.

Kenmerken

Onverzadigde vetzuren, evenals verzadigde vetzuren, hebben meerdere functies bij het in stand houden van het celleven.

Ze dienen niet alleen als energiereservesubstanties, omdat hun oxidatie leidt tot de productie van enorme hoeveelheden energie, maar ze zijn ook bouwstenen voor de complexe lipiden waaruit de membranen bestaan ​​en voor andere die andere fysiologische doeleinden dienen.

Over het algemeen hebben deze vetzuren de overhand op verzadigde vetzuren, vooral in hogere planten en dieren die in omgevingen met zeer lage temperaturen leven, omdat ze bijdragen aan de vloeibaarheid van membranen en weefsels.

In de groep van onverzadigde vetzuren bevinden zich enkele essentiële vetzuren die niet door de mens kunnen worden aangemaakt en die daarom met de dagelijkse voeding moeten worden geconsumeerd. Deze omvatten linolzuur en arachidonzuur.

Deze vetzuren zijn biosynthetische voorlopers van veel eicosanoïden en hun derivaten, zoals prostaglandines, thromboxanen en leukotriënen, verbindingen met hormonale eigenschappen die fysiologische functies uitoefenen die van groot belang zijn bij mensen en andere zoogdieren.

Aan de andere kant nemen onverzadigde vetzuren ook deel aan de opname van vetoplosbare stoffen zoals vitamines en carotenoïden die met voedsel worden geconsumeerd.

Voorbeelden van onverzadigde vetzuren

Zeer belangrijke voorbeelden van enkelvoudig en meervoudig onverzadigde vetzuren zijn:

- Palmitoleïnezuur (16: 1, ω-7) : het is een veel voorkomende lipidecomponent van menselijk vetweefsel, vooral in de lever.

Palmitoleïnezuur, een enkelvoudig onverzadigd vetzuur (Bron: Foobar ~ commonswiki, via Wikimedia Commons)

- Oliezuur (18: 1, ω-9) : kenmerkend voor plantaardige oliën zoals olijfolie en avocado. Het heeft gunstige effecten op de bloedvaten en is mogelijk een ‘hypotensief’.

Oliezuur, een enkelvoudig onverzadigd vetzuur (Bron: Andel, via Wikimedia Commons)

- Linolzuur (18: 3 ∆9,12,15; ω-3) : het komt ook veel voor in oliën van plantaardige oorsprong, in vlees en melk van herkauwers. Het lijkt betrokken te zijn bij de verlaging van het cholesterolgehalte in het bloed en de afzetting van vet in het lichaam, en daarom wordt gezegd dat het werkt voor gewichtsverlies.

Linolzuur, een meervoudig onverzadigd vetzuur (Bron: Edgar181 / Public domain, via Wikimedia Commons)

- Arachidonzuur (20: 4 ∆5,8,11,14; ω-6) : het wordt aangetroffen in de fosfolipiden van praktisch alle celmembranen en fungeert als voorloper bij de synthese van eicosanoïden. Het is een essentieel vetzuur, dus het moet worden geconsumeerd met voedsel, vooral die van dierlijke oorsprong.

Arachidonzuur, een meervoudig onverzadigd vetzuur (Bron: Yikrazuulx / publiek domein, via Wikimedia Commons)

Gezondheidsvoordelen / -schade

De gezondheidsvoordelen of nadelen van de verschillende onverzadigde vetzuren zijn voornamelijk gerelateerd aan hun fysisch-chemische eigenschappen.

Het is algemeen bekend dat "transvetten", dat wil zeggen vetten die rijk zijn aan lipiden met een hoog gehalte aan trans-onverzadigde vetzuren, schadelijk zijn voor de gezondheid, aangezien ze effecten hebben die verband houden met hart- en vaatziekten die vergelijkbaar zijn met die welke zijn verergerd door verzadigde vetzuren.

Cis-onverzadigde vetzuren worden daarentegen het meest aangetroffen in voedingsmiddelen en kunnen daarom gemakkelijker door het menselijk lichaam worden verwerkt, waardoor ze essentieel zijn voor het dieet van de mens.

Dus, naast enkele voordelen die bijvoorbeeld verband houden met het uiterlijk van de huid en het haar, heeft de consumptie van onverzadigde vetzuren grote voordelen op organisch niveau, aangezien ze bijdragen aan het goed functioneren van cellen.

Enkelvoudig onverzadigde vetzuren worden aangetroffen in olijf- en pindaolie, in avocado's of avocado's, in de meeste noten en zaden. Meervoudig onverzadigde soorten verrijken daarentegen de weefsels van vis zoals sardines, tonijn, zalm en andere; van lijnzaad, sojabonen, zonnebloem, chia en wat walnoten.

Ze zitten ook in maïs-, koolzaad- en sojaolie, en veel publicaties met betrekking tot de vetzuren van de omega-3- en omega-6-families geven aan dat ze het risico op hart- en vaatziekten kunnen verminderen en de antioxidantcapaciteiten kunnen verbeteren. van het lichaam.

Referenties

1. Engelking, LR (2015). Chemische samenstelling van levende cellen. Textbook of veterinaire fysiologische chemie, 2-6.
2. Ha, CE en Bhagavan, NV (2011). Essenties van medische biochemie: met klinische gevallen. Academische pers.
3. Lunn, J., en Theobald, HE (2006). De gezondheidseffecten van onverzadigde vetzuren in de voeding. Voedingsbulletin, 31 (3), 178-224.
4. Nelson, DL, Lehninger, AL en Cox, MM (2008). Lehninger principes van biochemie. Macmillan.
5. Stoker, HS (2012). Algemene, organische en biologische chemie. Nelson Onderwijs.