LOOIZUUR: STRUCTUUR, EIGENSCHAPPEN, VERKRIJGEN, GEBRUIKEN - CHEMIE - 2026

Looizuur is de verzamelnaam voor een familie van polyfenolische organische verbindingen, ook bekend als hydrolyseerbare tannines. De hypothetische chemische formule voor een commercieel looizuur is C ₇₆ H ₅₂ O ₄₆ . Looizuren zijn ook bekend als gallotanische zuren.

Ze komen veel voor in de natuur en worden voornamelijk aangetroffen in de schors en vruchten van sommige bomen, zoals kastanje-eiken en tamme kastanjes.

Kastanje eiken schors. Mwanner. Bron: Wikipedia Commons.

Een looizuur is een polyfenol met een hoog molecuulgewicht en een variabele samenstelling gevormd door de verestering van galluszuur en 3-galloylgalzuur met glucose. Een looizuur moet worden onderscheiden van een gecondenseerde tannine, aangezien deze uit verschillende verbindingen komt.

Volgens geraadpleegde bronnen worden hydrolyseerbare tannines of looizuren niet in thee aangetroffen. Looizuren worden gebruikt om dranken zoals bier en wijn te stabiliseren, waardoor ze troebelheid helpen verwijderen.

Vanwege hun antimicrobiële werking hebben ze verschillende medicinale toepassingen. Ze zijn onder meer gebruikt om laryngitis, zweren, bloeding, diarree, huidirritaties te behandelen. Ze worden ook gebruikt bij veterinaire behandelingen.

Looizuren worden gebruikt voor het looien en kleuren van dierenhuiden om leer te verkrijgen dat bestand is tegen water en hitte. Bovendien vinden onderzoekers voortdurend nieuwe toepassingen voor looizuren.

Structuur

Hydrolyseerbare looizuren of tannines hebben een centrum gevormd door een meerwaardige alcohol, zoals glucose, en hydroxylgroepen veresterd met galluszuur (3,4,5-trihydroxybenzoëzuur) of hexahydroxydifeenzuur, daarom bevatten ze een grote hoeveelheid -OH-groepen gehecht aan benzeenringen.

Een looizuur. nl: User_talk: Ronhjones. Bron: Wikipedia Commons.

Nomenclatuur

- Looizuren

- Hydrolyseerbare tannines

Eigendommen

Fysieke toestand

Lichtgele tot bruine amorfe vaste stoffen.

Molecuulgewicht van een commercieel looizuur

C ₇₆ H ₅₂ O ₄₆ : 1701,2 g / mol

Smeltpunt van een commercieel looizuur

200 ºC

Vlampunt van een commercieel looizuur

198,9 ºC (open cup-methode)

Zelfontbrandingstemperatuur van een commercieel looizuur

526,7 ºC

Dichtheid

Groter dan 1 tot 20 ºC

Oplosbaarheid

Mengbaar met water. Zeer goed oplosbaar in alcohol en aceton.

Onoplosbaar in ether, benzeen, tetrachloorkoolstof en chloroform.

Chemische eigenschappen

Looizuren laten eiwitten neerslaan omdat ze reageren met de -SH-groepen van enkele van de aminozuren die erin aanwezig zijn.

Hydrolyse van looizuren met het tannase-enzym genereert glucose, galluszuur en galluszuur.

Met ijzerzouten geven ze blauwzwarte verbindingen.

Het verkrijgen van

Hydrolyseerbare tannines of looizuren worden verkregen uit verschillende plantaardige bronnen, meestal door extractie met organische oplosmiddelen (zoals aceton of ethylacetaat) of extractie met water.

Ze worden bijvoorbeeld gewonnen uit de zaaddozen van kastanje (Castanea sativa), Turkse gal (Quercus infectoria), Chinese gal (Rhus semialata), tara (Caesalpina spinosa) en myrobalan noten (Terminalia chebula).

Kastanjezaden Castanea sativa. joost j. Bakker. Bron: Wikipedia Commons.

Maakt gebruik van looizuren

Bij de bereiding van bier en wijn

Looizuur werkt als een stabilisator in bier door neerslag, omdat het de polyfenol / eiwitverhouding evenwichtiger maakt.

Het wordt gebruikt in concentraties van 2 tot 6 g per 100 l. Het werkt door de proteïnen die troebelheid in bier veroorzaken, neer te slaan, aangezien het aminozuren bindt met blootgestelde -SH-groepen. Nadat het materiaal is neergeslagen, wordt het bier gecentrifugeerd of overgebracht door zorgvuldig te decanteren.

Het meest gebruikte looizuur voor dit doel is gallotannine, dat ook enkele metalen en andere eiwitgebonden polyfenolen verwijdert.

Er wordt gezegd dat het effectief is tegen het verschijnen van een ranzige smaak en tegen instabiliteit in de richting van licht en dat het werkt als een antioxidant. Volgens sommigen heeft het echter een negatief effect op bierschuim.

Looizuur wordt ook gebruikt om onstabiele wijneiwitten neer te slaan, waardoor de colloïdale stabiliteit wordt verbeterd. Onstabiele eiwitten veroorzaken troebelheid wanneer de drank wordt afgekoeld.

Het kwam vrij van troebelheid. Auteur: Photo Mix. Bron: Pixabay.

Wijnen kunnen hydrolyseerbare tannines bevatten die vrijkomen uit eikenhouten vaten tijdens de rijpingsperiode of door directe toevoeging door de wijnmaker.

Een van de gebruikelijke doses looizuur voor rode wijn is bijvoorbeeld 2 g / l. Het geeft dit product een samentrekkend gevoel.

In farmaceutische producten

Looizuur vertoont verschillende eigenschappen die kunnen helpen tegen ziekten. Tot de eigenschappen behoren de samentrekkende, antibacteriële, antihistaminica, antioxiderende, antienzymatische, hoestwerende en antimutagene werking.

Vanwege de genoemde eigenschappen wordt het gebruikt om zweren, diarree, bloeden te behandelen, wonden, brandwonden, ingegroeide nagels, kiespijn, koorts, huiduitslag en irritaties veroorzaakt door luiers te behandelen.

Het remt de groei van bacteriën zoals Bacteriodes fragilis, Clostridium perfringens en Escherichia coli die in bepaalde gevallen diarree of peritoneale infecties kunnen veroorzaken.

Medicinale kwaliteit looizuur wordt gebruikt om laryngitis, tonsillitis en aambeien te behandelen.

Zijn aanwezigheid in bepaalde geneesmiddelen zorgt voor langzame afgifte-eigenschappen van het actieve ingrediënt, wat gunstig is voor een langzame dosering van het medicijn in het lichaam.

Zouten of tannaten van looizuur worden gebruikt in antihistaminica en hoestwerende formuleringen.

Tanalbine is een complex dat bestaat uit looizuur en bepaalde eiwitten. Het wordt gebruikt om diarree en bacteriële of schimmelinfecties te behandelen. Het veroorzaakt geen irritatie van het spijsverteringskanaal en is resistent tegen de maagomgeving.

Bij deze toepassing werkt looizuur op verschillende manieren:

- Coaguleert eiwitten in de darm.

- Stopt het verlies van water.

- Het zit vast aan het oppervlak van gisten, schimmels of bacteriën, waardoor hun kolonisatie wordt voorkomen.

- Het hecht zich aan het membraan van de darmwanden en werkt als een barrière.

Aan de andere kant produceert de hydrolyse van looizuren galluszuur dat ook veel wordt gebruikt in de farmaceutische industrie.

Voor veterinaire behandelingen

Vanwege het samentrekkende vermogen wordt looizuur gebruikt om diarree bij dieren te behandelen.

Auteur: Amy Gillard. Bron: Pixabay.

Het samentrekkende vermogen is te danken aan het feit dat het een tijdelijke film van gestolde eiwitten vormt op het oppervlak van het darmslijmvlies, die het effectief beschermt tegen bijtende middelen.

Bovendien verdooft de film de sensorische zenuwuiteinden die aanwezig zijn in het slijmvlies en die verantwoordelijk zijn voor elke reflex-hyperexciteerbaarheid.

Het eiwitneerslag is relatief ondoordringbaar voor de doorgang van vloeistoffen in elke richting, dus het is zeer effectief in het bestrijden van de aandoening.

In de leerlooierij en verfindustrie

Looizuren worden gebruikt voor het looien van dierenhuiden en -huiden.

De fenol-OH-groepen die looizuren in grote hoeveelheden hebben, vormen zeer effectieve kruisverbindingen met leerproteïnen, waardoor hun stabiliteit tegen water, bacteriën, hitte en slijtage toeneemt.

Als kleurstoffen

Looizuren gewonnen uit Chinese en Turkse galplanten worden gebruikt als wolkleurstoffen en zwarte haarkleurmiddelen.

In de diervoederindustrie

Het wordt gebruikt als smaakstof. Het gebruik van looizuur tot een maximum van 15 mg / kg is veilig voor alle dieren. Het gebruik ervan als toevoegingsmiddel voor diervoeding vormt geen veiligheidsrisico voor de consument.

Nieuwe toepassingen van looizuren

In lithium-ionbatterijen

Sommige onderzoekers ontdekten dat looizuren kunnen worden gebruikt om polypropyleen afstandhouders in lithiumionbatterijen te coaten.

Door hun grote aantal -OH-groepen maken looizuren het oppervlak van deze separatoren meer hydrofiel, waardoor het vermogen om de elektrolyt vast te houden en het ionengeleidingsvermogen van de separator toenemen.

Verhoogde ionische geleidbaarheid verbetert de prestaties van de batterij, vooral het batterijvermogen.

Bij orale chemotherapiebehandelingen

Wetenschappers op het gebied van geneeskunde ontwikkelden een nanodeeltje van looizuur dat een ingekapseld antikankermedicijn (paclitaxel) bevat.

Het bleek dat het nanodeeltje een groot vermogen vertoont om het medicijn efficiënt in te kapselen en een hoge efficiëntie van medicijnafgifte op specifieke darmplaatsen te bereiken.

Het nanodeeltje met looizuur vertoonde na orale toediening een significant chemotherapeutisch effect tegen kankertumoren.

Negatieve aspecten

Looizuur kan de groei van bacteriën verstoren die zich normaal in het darmkanaal van het menselijke of dierlijke organisme bevinden.

Looizuur mag niet continu of in hoge doses worden gebruikt omdat het de opname van ijzer en andere mineralen nadelig beïnvloedt.

Bovendien kan de inname ervan in grote hoeveelheden de effectiviteit van spijsverteringsenzymen verminderen.

Referenties

1. Amerikaanse National Library of Medicine. (2019). Looizuur. Hersteld van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Europese autoriteit voor voedselveiligheid. (2014). Wetenschappelijk advies over de veiligheid en werkzaamheid van looizuur bij gebruik als voedersmaakstof voor alle diersoorten. EFSA Journal 2014; 12 (10): 3828. Hersteld van efsa.onlinelibrary.wiley.com.
3. Leiper, KA en Miedl, M. (2009). Colloïdale stabiliteit van bier. In bier. Opgehaald van sciencedirect.com.
4. Bossi, A. et al. (2007). Effect van looizuur op Lactobacillus hilgardii geanalyseerd door een proteomische benadering. Journal of Applied Microbiology 102 (2007) 787-795. Hersteld van onlinelibrary.wiley.com.
5. Sieniawska, E. en Baj, T. (2017). In de farmacognosie. Opgehaald van sciencedirect.com.
6. Wynn, SG en Fougere, BJ (2007). Diergeneeskundige kruidengeneeskunde: een op systemen gebaseerde benadering. Adstringerende middelen. In veterinaire kruidengeneeskunde. Opgehaald van sciencedirect.com.
7. Chowdhury, SP et al. (2004). Moleculaire diversiteit van looizuurafbrekende bacteriën geïsoleerd uit leerlooierijbodem. Journal of Applied Microbiology 2004, 97, 1210-1219. Hersteld van onlinelibrary.wiley.com.
8. Pan, L. et al. (2015). Polypropyleenmembraan met looizuurcoating als afscheider voor lithium-ionbatterijen. ACS Applied Materials & Interfaces 2015, 7, 29, 16003-16010. Opgehaald van pubs.acs.org.
9. Le, Z. et al. (2018). Op waterstof gebonden, op looizuur gebaseerd antikanker-nanodeeltje voor verbetering van orale chemotherapie. ACS toegepaste materialen en interfaces. 2018, 10, 49, 42186-42197. Opgehaald van pubs.acs.org.