SULFONZUUR: STRUCTUUR, NOMENCLATUUR, EIGENSCHAPPEN, GEBRUIK - CHEMIE - 2025

Wordt sulfonzuur genoemd naar elke verbinding die behoort tot een familie van organische zuren met een of meer -SO ₃ H.Sommige auteurs geven aan dat de oorspronkelijke verbinding H-S (= O) ₂ -OH of H-SO _{3 is} H, ook wel "sulfonzuur" genoemd, zijn bestaan ​​is echter niet bewezen, noch dat van zijn tautomeer HO - S (= O) –OH, bekend als "zwavelig zuur" (H ₂ SO ₃ ), noch in oplossing noch in vaste toestand.

Dit laatste is te wijten aan het feit dat zwaveldioxidegas (IV) (SO ₂ ) in waterige oplossing wordt omgezet in bisulfietionen (HSO ₃ ^- ) en pyrosulfiet (S ₂ O ₅ ^{2 -} ) en niet in H - S (= O ) ₂ –OH en HO - S (= O) –OH, wat al door veel scheikundigen is bewezen.

Sulfonylgroep. Choij. Bron: Wikipedia Commons

In de chemische formule R-SO ₃ H van sulfonzuren kan de groep R koolwaterstofskeletten vertegenwoordigen, zoals alkaan, alkeen, alkyn en / of areen. Deze kunnen secundaire functionaliteiten bevatten, zoals ester-, ether-, keton-, amino-, amido-, hydroxyl-, carboxyl- en fenolgroepen, naast vele andere.

Sulfonzuren zijn sterke zuren, vergelijkbaar met zwavelzuur (H ₂ SO ₄ ). De rest van zijn eigenschappen hangt echter grotendeels af van de aard van de R-groep.

Sommige hebben de neiging om bij hoge temperaturen te desulfoneren. Dit betekent dat de -SO ₃ H-groep verloren gaat , vooral als R een areen is, dat wil zeggen met een benzeenring.

Sulfonzuren hebben veel toepassingen, afhankelijk van hun chemische formule. Ze worden gebruikt om kleurstoffen, inkten, polymeren, detergenten, oppervlakteactieve stoffen en als katalysatoren te maken, naast vele andere toepassingen.

Structuur

Sulfonzuren hebben de volgende algemene structuur:

Algemene formule van sulfonzuren. Benjah-bmm27. Bron: Wikipedia Commons

Nomenclatuur

- Sulfonylgroep: –SO ₃ H

- Alkyl- of arylsulfonzuur: R - SO ₃ H

Eigendommen

Ze zijn vast of vloeibaar, afhankelijk van de R-groep. Gasvormige sulfonzuren zijn niet bekend.

Hun fysische en chemische eigenschappen hangen af ​​van de aard van de R-groep. Ter vergelijking worden enkele fysische eigenschappen van verschillende sulfonzuren gepresenteerd, waarbij pf het smeltpunt is en pe het kookpunt is bij een druk van 1 mm Hg:

- Methaansulfonzuur: smeltpunt 20 ° C; kookpunt 122 ° C

- Ethaansulfonzuur: smp. -17 ° C; kookpunt 123 ° C

- Propaansulfonzuur: smp. -37 ° C; kookpunt 159 ° C

- Butaansulfonzuur: smp. -15 ° C; kookpunt 149 ° C

- Pentaansulfonzuur: smp. -16 ° C; kookpunt 163 ° C

- hexaansulfonzuur: smp. 16 ° C; kookpunt 174 ° C

- Benzeensulfonzuur: smp. 44 ° C; bp 172 ° C (bij 0,1 mm Hg)

- p-tolueensulfonzuur: smp. 106 ° C; bp 182 ° C (bij 0,1 mm Hg)

- 1-naftaleensulfonzuur: smp. 78 ° C; pe ontleedt

- 2-naftaleensulfonzuur: smp. 91 ° C; pe ontleedt

- Trifluormethaansulfonzuur: smpt. Geen; bp 162 ° C (bij 760 mm Hg)

De meeste zijn goed oplosbaar in water.

Sulfonzuren zijn zelfs zuurder dan carbonzuren. Ze hebben een zuurgraad die vergelijkbaar is met die van zwavelzuur. Ze lossen op in waterig natriumhydroxide en waterig bicarbonaat.

Ze hebben de neiging om thermische ontleding te ondergaan, waardoor ze desulfoneren. Verschillende van de alkaansulfonzuren zijn echter thermisch stabiel. Met name triflzuur, of trifluormethaansulfonzuur, is een van de sterkste en meest stabiele zuren.

Het verkrijgen van

Arylsulfonzuren

Arylsulfonzuren worden over het algemeen verkregen door het sulfoneringsproces dat bestaat uit het toevoegen van een overmaat rokend zwavelzuur (H ₂ SO ₄ + SO ₃ ) aan de organische verbinding die we willen sulfoneren. Bijvoorbeeld in het geval van benzeen:

C ₆ H ₆ + H ₂ SO ₄ <---> C ₆ H ₅ SO ₃ H + H ₂ O

ArH + H ₂ SO ₄ <---> ArSO ₃ H + H ₂ O

Sulfonering is een omkeerbare reactie, want als we een verdund zuur aan benzeensulfonzuur toevoegen en stoom over het mengsel leiden, wordt de SO _3- eliminatiereactie gegenereerd en wordt het benzeen gedestilleerd door verdamping van de damp, waardoor het evenwicht naar de desulfonatie.

Het sulfoneringsmiddel kan ook chloorzwavelzuur, sulfaminezuur of sulfietionen zijn.

Alkylsulfonzuren

Deze worden in het algemeen bereid door sulfo-oxidatie, dat wil zeggen behandeling van alkylverbindingen met zwaveldioxide SO ₂ en zuurstof O ₂ , of direct met zwaveltrioxide SO ₃ .

RH + 2SO ₂ + O ₂ + H ₂ O <----> R-SO ₃ H + H ₂ SO ₄

Toepassingen

Sulfonzuren voor oppervlakteactieve stoffen en detergentia

Alkylbenzeensulfonzuren worden gebruikt bij de vervaardiging van detergentia, wat een van de meest wijdverbreide toepassingen is.

P-methylbenzeensulfonzuur. Zijn-nee-G. Bron = Zelfgemaakt. * Datum = 21 aug. 2006. * Gemaakt met ChemDraw. Bron: Wikipedia Commons.

Ze worden gebruikt voor waspoeder en vloeibare wasmiddelen, wasmiddelen voor zware of lichte was, handzepen en shampoo.

De actieve componenten zijn in het algemeen lineaire alkylbenzeensulfonaten en gesulfoneerde vetesters.

Gebruikelijke oppervlakteactieve stoffen zijn alfa-olefinesulfonaten, sulfobetaïnen, sulfosuccinaten en alkyldifenyletherdisulfonaten, die allemaal zijn afgeleid van sulfonzuren.

Deze oppervlakteactieve stoffen worden gebruikt in huishoudelijke schoonmaakproducten, cosmetica, emulsiepolymerisatie en de vervaardiging van landbouwchemicaliën.

Lignosulfonaten zijn gesulfoneerde derivaten van lignine, een bestanddeel van hout, en worden gebruikt als dispergeermiddelen, bevochtigingsmiddelen, bindmiddelen in wegverhardingen, betonmengsels en additieven in diervoeder.

Een derivaat van 2-naftaleensulfonzuur wordt gebruikt om de vloeibaarheid en sterkte van het cement te vergroten.

Kleurstoffen op basis van sulfonzuur

Deze worden in het algemeen gekenmerkt doordat ze azogroepen bevatten (R - N = N - R).

Zure rode kleurstof. Rookvoet. Bron: Wikipedia Commons.

Van sulfonzuur afkomstige kleurstoffen zijn bruikbaar in de papierindustrie, inkten zoals inkjetprinten, textiel zoals katoen en wol, cosmetica, zeep, wasmiddelen, voedsel en leer.

Een derivaat van 2-naftaleensulfonzuur wordt ook gebruikt als ingrediënt in kleurstoffen voor polyestervezels en voor het looien van leer.

Amiden op basis van sulfonzuur

Acrylamidosulfonzuren vallen op in deze toepassing, die worden gebruikt in polymeren, in elektrodepositie van metalen, als oppervlakteactieve stoffen en in transparante anticondens-coatings.

Ze worden ook gebruikt bij verbeterde oliewinning, als vuilafstotende middelen, in hydraulische cementmengsels en als versnellers van aminoplasthars.

Sommige sulfonamiden worden ook gebruikt in insecticidenformules.

Gefluoreerde en chloorfluor sulfonzuren

In deze groep valt trifluormethaansulfonzuur (CF ₃ SO ₃ H), ook wel triflzuur genoemd, op. Deze verbinding heeft toepassing in organische synthese en katalyse van polymerisatiereacties.

Triflic zuur. Capaccio. Bron: Wikipedia Commons.

Het wordt bijvoorbeeld gebruikt bij de polymerisatie van aromatische olefinen en bij de bereiding van sterk vertakte paraffinische koolwaterstoffen met een hoog octaangetal voor gebruik als brandstofadditieven.

Een andere toepassing ervan is de synthese van geleidende polymeren, door middel van het doteren van polyacetyleen, waarbij bijvoorbeeld p-type halfgeleiders worden geproduceerd.

Pentafluorethaansulfonzuur (CF ₃ CF ₂ SO ₃ H), bekend als pentafilic acid, wordt gebruikt als organische katalysator.

Triflzuur wordt omgezet met antimoonpentafluoride (SbF ₅ ) waardoor het zogenaamde "Magic Acid" ontstaat , een superzure katalysator die dient voor alkylering en polymerisatie.

Nafion-H is een ionenuitwisselingshars van een geperfluoreerd polymeer sulfonzuur. Het heeft de eigenschap inert te zijn voor sterke zuren, sterke basen en reducerende of oxiderende middelen.

In biologische toepassingen

Een van de weinige sulfonzuren die in de natuur voorkomen, is 2-aminoethaansulfonzuur, beter bekend als taurine, een essentieel aminozuur met name voor katten.

Synthetische en natuurlijke taurine worden gebruikt als supplementen in voer voor huisdieren en in farmaceutische producten.

Taurine molecuul. Harbinary. Bron: Wikipedia Commons

Taurocholzuur is een bestanddeel van gal en neemt deel aan de vertering van vetten. 8-Anilino-1-naftaleensulfonzuur, een synthetische verbinding, wordt gebruikt bij de studie van eiwitten.

Copolymeren van ureum en bifenyldisulfonzuur zijn gebruikt als remmers van het herpes simplex-virus.

Sommige derivaten van sulfonzuren, zoals gesulfoneerd polystyreen en sommige azoverbindingen, hebben remmende eigenschappen van het humane immunodeficiëntievirus of HIV vertoond, zonder overmatig toxisch te zijn voor de gastheercellen.

In de olie-industrie

Bepaalde mengsels van aardoliederivaten, die een gevarieerde combinatie van aromaten, paraffinen en polynucleaire aromaten bevatten, kunnen worden gesulfoneerd en vervolgens op de juiste wijze worden geneutraliseerd, waarbij zogenaamde petroleumsulfonaten worden gevormd.

Deze petroleumsulfonaten hebben de eigenschap de oppervlaktespanning van petroleum in water te verlagen. Bovendien is de productie ervan erg goedkoop.

Om deze reden worden petroleumsulfonaten in bestaande oliebronnen geïnjecteerd, waardoor ruwe olie wordt teruggewonnen die vastzit tussen rotsen onder het oppervlak.

Bij de formulering van smeermiddelen en anticorrosiva

Magnesiumsulfonaten worden veel gebruikt in smeermiddelsamenstellingen als wasmiddel-dispergerende additieven en om slijtage te voorkomen.

Bariumsulfonaten worden gebruikt in smeermiddelen voor wentellagers die worden gebruikt in toepassingen met hoge snelheid. Natrium- en calciumsulfonaten worden gebruikt in tandwielsmeermiddelen en -vetten om de eigenschappen van extreme druk te verbeteren.

Magnesiumzouten van sulfonzuren zijn ook bruikbaar in anticorrosietoepassingen zoals coatings, vetten en harsen.

Referenties

1. Falk, Michael en Giguere, Paul A. (1958). Over de aard van zwavelig zuur. Canadian Journal of Chemistry, deel 36, 1958. Opgehaald van nrcresearchpress.com
2. Betts, RH en Voss, RH (1970). De kinetiek van zuurstofuitwisseling tussen het sulfietion en water. Canadian Journal of Chemistry, deel 48, 1970. Opgehaald van nrcresearchpress.com
3. Cotton, FA en Wilkinson, G. (1980). Geavanceerde anorganische chemie. Vierde druk. Hoofdstuk 16. John Wiley & Sons.
4. Kirk-Othmer (1994). Encyclopedie van chemische technologie. Deel 23. Vierde editie. John Wiley & Sons.
5. Kosswig, Kurt. (2012). Oppervlakteactieve stoffen. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, deel 35. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.