BARNSTEENZUUR: STRUCTUUR, EIGENSCHAPPEN, PRODUCTIE, GEBRUIK - CHEMIE - 2026

Het barnsteenzuur is een vaste organische verbinding met de chemische formule C ₄ H ₆ O ₄ . Het is een dicarbonzuur, dat wil zeggen, het heeft twee carboxylgroepen - COOH, één aan elk uiteinde van het molecuul waarvan het skelet 4 koolstofatomen heeft. Het is ook bekend als butaandizuur. Er wordt gezegd dat het een alfa, omega-dicarbonzuur of een C4-dicarbonzuur is.

Het wordt wijd verspreid in planten, schimmels en dieren. Het succinaatanion is een essentieel onderdeel van de Krebs-cyclus, die bestaat uit een reeks chemische reacties die optreden tijdens cellulaire ademhaling.

Barnsteenzuur Auteur: Marilú Stea.

Barnsteenzuur is een van de natuurlijke zuren die worden aangetroffen in voedsel, fruit zoals druiven en abrikozen, groenten zoals broccoli en bieten, kaas en vlees, en vele andere.

Het wordt ook gevonden in geel of succino-barnsteen, waaruit de naam komt. Het kan worden verkregen door destillatie van deze of andere harsen. Industrieel wordt het verkregen door de hydrogenering van maleïnezuur.

Barnsteenzuur wordt ook gegenereerd tijdens de fermentatie van wijn. Bovendien is het een zeer gewaardeerde natuurlijke smaakstof voor verschillende voedingsmiddelen. Het wordt ook gebruikt als grondstof om verschillende chemische verbindingen te verkrijgen die onder andere worden toegepast in verschillende industriële gebieden, medicijnen en cosmetica.

Structuur

Barnsteenzuur heeft 4 koolstofatomen die lineair maar zigzag met elkaar zijn verbonden. Het is als een butaan molecuul waarin de methylgroepen CH ₃ zijn geoxideerd tot carboxylgroepen -COOH vormen.

Structuur van barnsteenzuur. D.328 09:20, 17 mei 2006 (UTC). Bron: Wikipedia Commons.

Nomenclatuur

- Barnsteenzuur

- Butaandizuur

- 1,4-butaandizuur

- 1,2-ethaandicarbonzuur

- Amberzuur

- Geest van Amber

Eigendommen

Fysieke toestand

Kleurloze tot witte kristallijne vaste stof, trikliene kristallen of monokliene prisma's

Molecuulgewicht

118,09 g / mol

Smeltpunt

188,0 ºC

Kookpunt

235 ºC

Vlampunt

160 ºC (methode met open kop).

Specifiek gewicht

1.572 bij 25 ºC / 4 ºC

Brekingsindex

1.450

Oplosbaarheid

In water: 83,2 g / l bij 25 ºC.

Oplosbaar in ethanol CH ₃ CH ₂ OH, ethylether (CH ₃ CH ₂ ) ₂ O, aceton CH ₃ COCH ₃ en methanol CH ₃ OH. Onoplosbaar in tolueen en benzeen.

pH

Een 0,1 molaire waterige oplossing (0,1 mol / l) heeft een pH van 2,7.

Dissociatieconstanten

K ₁ = 6,4 x ^10-5

K ₂ = 0,23 x ^10-5

Chemische eigenschappen

Dicarbonzuren vertonen in het algemeen hetzelfde chemische gedrag als monocarbonzuren. Het zuurkarakter van een dicarbonzuur is echter groter dan dat van een monocarbonzuur

Wat betreft de ionisatie van zijn waterstofatomen, vindt de ionisatie van de tweede carboxylgroep minder gemakkelijk plaats dan die van de eerste, zoals te zien is in de dissociatieconstanten van barnsteenzuur, waar K ₁ groter is dan K ₂ .

Het lost op in waterig NaOH en waterig NaHCO ₃ .

Barnsteenzuur is niet hygroscopisch.

Bij verhitting geeft het heel gemakkelijk een watermolecuul af en vormt het barnsteenzuuranhydride.

Chemische reacties van industrieel belang

Door een reductiereactie (het tegenovergestelde van oxidatie) wordt barnsteenzuur omgezet in 1,4-butaandiol.

1,4-butaandiol. zelf gemaakt door Ben Mills. Bron: Wikipedia Commons.

Door 1,4-butaandiol te dehydrogeneren (eliminatie van waterstof), wordt γ-butyrolacton verkregen.

Wanneer 1,4-butaandiol wordt gecycliseerd (vorming van een cyclisch molecuul), wordt tetrahydrofuran verkregen.

Door aminering van barnsteenzuur (toevoeging van een amine) worden pyrrolidonen verkregen.

Zijn polymerisatie met diolen maakt het mogelijk om polyesters te verkrijgen en met diaminen worden polyamiden verkregen. Beide zijn veel gebruikte polymeren.

Het verkrijgen van

De hoeveelheid aanwezig in natuurlijke bronnen is erg klein, dus het wordt industrieel verkregen door synthese uit andere verbindingen die over het algemeen zijn afgeleid van aardolie.

Het kan worden geproduceerd door katalytische hydrogenering van maleïnezuur of maleïnezuuranhydride.

Een van de manieren om barnsteenzuur te verkrijgen. Auteur: Marilú Stea.

Ook uitgaande van fumaarzuur of beginnend met acetyleen en formaldehyde.

Dit zijn echter allemaal petrochemische processen die het milieu vervuilen en afhankelijk zijn van de olieprijs. Om deze redenen zijn er al lange tijd andere productiemethoden op basis van anaërobe fermentatie ontwikkeld, die goedkoper en minder vervuilend zijn.

Deze processen gebruiken CO ₂ , wat gunstig is voor het verminderen van dit gas en het broeikaseffect dat het genereert.

De productie ervan kan fermentatief zijn, bijvoorbeeld met Anaerobiospirillum succiniproducens en Actinobacillus succinogenes, die het in hoge concentraties produceren uit koolstofbronnen, zoals glucose, lactose, xylose, arabinose, cellobiose en andere suikers. Ze gebruiken ook CO ₂ als koolstofbron.

Er zijn onderzoekers die de ontwikkeling van het concept van bioraffinaderijen bevorderen, waardoor het volledige potentieel van hernieuwbare bronnen kan worden benut. Dat is het geval bij het gebruik van afvalwater van de productie van papier, maïsstengels, algenbiomassa, suikerrietbagasse, suikerrietmelasse, afval van gewasstengels en bietenpulp om onder andere barnsteenzuur te verkrijgen. waardevol.

Cane bagasse die kan worden gebruikt bij fermentatie om barnsteenzuur te verkrijgen. Jonathan Wilkins. Bron: Wikipedia Commons.

Het gebruik van bietenpulp omvat bijvoorbeeld de extractie van pectine en het deel dat rijk is aan fenolische antioxidanten, gevolgd door hydrolyse van cellulose en hemicellulose om fermenteerbare suikers te verkrijgen. Deze laatste vormen de basis voor het verkrijgen van barnsteenzuur door zijn anaërobe fermentatie in bioreactoren.

Toepassingen

In de voedingsindustrie

Barnsteenzuur geeft van nature smaak aan voedsel. Het heeft een smaakversterkend effect, daarom wordt het gebruikt als additief in bewerkte voedingsmiddelen.

Er is gesuggereerd dat het effecten heeft op smaken die niet kunnen worden gedupliceerd door andere zuren in voedingsmiddelen, zoals de zogenaamde umami-smaak in sommige kazen (umami is een Japans woord voor "smakelijk").

Auteur: Lipefontes0. Bron: Pixabay.

Het wordt zelfs gebruikt in diervoeder voor zijn stimulatie.

In de wijnindustrie

Barnsteenzuur komt van nature voor tijdens de alcoholische gisting van wijn. Van de niet-vluchtige zuren die hierbij ontstaan, komt barnsteenzuur overeen met 90% van het totaal.

Auteur: Congerdesign. Bron: Pixabay.

Wijn bevat ongeveer 0,5 tot 1,5 g / l barnsteenzuur, dat kan oplopen tot 3 g / l.

Bij de productie van andere chemische verbindingen

Barnsteenzuur is de grondstof voor het verkrijgen van producten met een hoge industriële waarde zoals tetrahydrofuran, 1,4-butaandiol, gamma-butyrolacton, adipinezuur, lineaire alifatische esters, N-methylpyrrolidon en biologisch afbreekbare polymeren.

Deze verbindingen en materialen hebben tal van toepassingen in de kunststofindustrie (elastische vezels, elastische films), kleefstoffen, industriële oplosmiddelen (verf- en lakverwijdering), reinigingsmiddelen in de micro-elektronica, medicijnen (anesthetica, medicijnvoertuigen), landbouw, textiel en cosmetica .

In verschillende toepassingen

Barnsteenzuur is een ingrediënt in sommige farmaceutische preparaten. Succinimiden, afgeleid van barnsteenzuur, worden in de geneeskunde gebruikt als anticonvulsiva.

Het maakt deel uit van formules voor corrosie-inhibitoren, dient als weekmaker voor polymeren en wordt gebruikt in de parfumerie. Het is ook een tussenproduct bij de synthese van oppervlakteactieve stoffen en detergentia.

Barnsteenzuur kan worden gebruikt als monomeer voor de productie van biologisch afbreekbare polymeren en kunststoffen.

Het wordt gebruikt in landbouwformules voor de groei van plantages.

Barnsteenzuurzouten worden gebruikt in koelvloeistoffen voor voertuigen en om het ontdooien te bevorderen, omdat ze minder vervuilend zijn dan andere verbindingen.

Succinaatesters worden gebruikt als additieven in brandstoffen.

Referenties

1. Amerikaanse National Library of Medicine. (2019). Barnsteenzuur. Hersteld van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Comuzzo, P. en Battistutta, F. (2019). Verzuring en pH-regeling in rode wijnen. In Rode Wijntechnologie. Opgehaald van sciencedirect.com.
3. Alexandri, M. et al. (2019). Herstructurering van de conventionele suikerbietindustrie tot een nieuwe bioraffinage: fractionering en bioconversie van suikerbietenpulp in barnsteenzuur en bijproducten met toegevoegde waarde. ACS Duurzame Chemie & Engineering. Februari 2019. Opgehaald van pubs.acs.org.
4. Methven, L. (2012). Natuurlijke smaakversterker voor eten en drinken. In natuurlijke levensmiddelenadditieven, ingrediënten en smaken. Opgehaald van sciencedirect.com.
5. Featherstone, S. (2015). Ingrediënten die worden gebruikt bij de bereiding van ingeblikt voedsel. In een complete cursus in conserven en aanverwante processen (veertiende editie). Opgehaald van sciencedirect.com.
6. Qureshi, N. (2009). Gunstige biofilms: afvalwater en andere industriële toepassingen. In biofilms in de voedingsmiddelen- en drankenindustrie. Opgehaald van sciencedirect.com.