SORBINEZUUR: STRUCTUUR, EIGENSCHAPPEN, TOEPASSINGEN, REACTIES - CHEMIE - 2026

Het sorbinezuur is een vaste organische verbinding waarvan de chemische formule C ₆ H ₈ O ₂ of CH ₃ - (CH) ₄ -CO ₂ H. monocarbonzuur is een alfa, bèta-onverzadigd en er wordt ook gezegd dat het een vetzuur poly -onverzadigd. Het is ook bekend als hexadieenzuur. Het is een carbonzuur met twee C = C dubbele bindingen.

Het is van nature aanwezig in lijsterbes, lijsterbes (Sorbus aucuparia) en magnolia-wijnstokbessen. Sorbinezuur heeft antimicrobiële eigenschappen en wordt daarom veel gebruikt als additief in voedingsproducten om de proliferatie van schimmels, gisten en bacteriën te voorkomen.

Sorbinezuur Auteur: Marilú Stea

Het wordt over het algemeen gebruikt als kalium-, natrium- of calciumsorbaat. Zijn vorm van actie tegen micro-organismen omvat infiltratie van celwanden en remming van bepaalde belangrijke enzymen, die soms schade aan genetisch materiaal veroorzaken.

Er zijn echter microben die resistent worden tegen de werking ervan door in een slapende toestand te blijven die wordt geactiveerd wanneer de omstandigheden weer gunstig worden. Sorbinezuur en sorbaten worden niet als giftig voor mens en dier beschouwd. De veiligheid ervan wordt echter nog bestudeerd.

De producten van deze reacties zijn onderzocht om hun mogelijke schade aan mensen te bepalen, en sommige zijn veilig bevonden en andere mutageen en genotoxisch.

Omdat het een meervoudig onverzadigde verbinding is, neigt het te reageren met nucleofiele verbindingen die in voedsel aanwezig zijn, zoals nitrieten, sulfieten en aminen.

Structuur

Sorbinezuur heeft een lineair skelet van 6 koolstofatomen waarin er 2 C = C koolstof-koolstof dubbele bindingen of bindingen en een carboxylgroep -COOH zijn.

De C = C dubbele bindingen worden gevonden op de tweede en vierde koolstof (C-2 en C-4) en zijn in hun trans-trans vorm.

Structuur van sorbinezuur waarbij de trans-trans-rangschikking van de C = C dubbele bindingen wordt waargenomen. Capaccio. Bron: Wikipedia Commons.

Nomenclatuur

- Sorbinezuur

- 2,4-hexadieenzuur

- (2E, 4E) -hexa-2,4-dienoëzuur

- trans, trans -2,4-hexadieenzuur

- 2-propenylacrylzuur.

Eigendommen

Fysieke toestand

Kleurloze of witte kristallijne vaste stof. Het kristalliseert uit water of alcohol in de vorm van naalden.

Sorbinezuur poeder. indiamart. Bron: Wikipedia Commons.

Molecuulgewicht

112,13 g / mol

Smeltpunt

134,5 ºC (begint te sublimeren boven 60 ºC)

Kookpunt

228 ºC, kookt onder ontleding.

Vlampunt

127 ºC (methode met gesloten kroes).

Dichtheid

1,2 g / cm ³

Oplosbaarheid

Slecht oplosbaar in water, 1,56 g / L bij 20 ºC. Oplosbaar in ethanol. Zeer oplosbaar in ether.

Dissociatieconstante

pK _a = 4,76 bij 25 ° C

Chemische eigenschappen

Omdat het een tweevoudig onverzadigde verbinding is, heeft het de neiging auto-oxidatie te ondergaan in aanwezigheid van zuurstof. In zijn droge kristallijne vaste vorm is het echter zeer stabiel.

De auto-oxidatie ervan in waterige oplossing is afhankelijk van vele factoren, waaronder de pH. Bij lage pH (zuur) heeft het de neiging gemakkelijker te oxideren dan bij hoge pH (alkalisch), wat lijkt te zijn omdat het bij basische pH wordt omgezet in zijn sorbaat-ion, dat minder vatbaar is voor oxidatie.

Het systeem van geconjugeerde dubbele bindingen (dat wil zeggen, bindingen die elektronen delen) betekent dat het kan reageren met veel nucleofiele agentia (atomen die overtollige elektronen hebben, zodat ze op zoek gaan naar een atoom met weinig elektronen).

Onder dergelijke nucleofiele middelen vallen de R-SH thiolen, SO ₃ ^2- sulfieten , NO ₂ ^- nitrieten en R-NH ₂ aminen op .

Andere eigenschappen

Het is vluchtig in aanwezigheid van damp zonder te ontbinden.

De smaak is licht zuur en samentrekkend. Het heeft een bijna onmerkbare geur.

De toediening van zalven of actuele medicatie die sorbinezuur bevat, kan contactallergieën op de huid van sommige gevoelige personen veroorzaken.

Het rechtstreeks op de huid aanbrengen van sorbinezuur veroorzaakt ernstige irritatie.

Gebruik in de voedingsindustrie

Sorbinezuur is een antimicrobieel middel dat effectief is tegen een breed spectrum van micro-organismen, zoals schimmels, bacteriën en gisten, en heeft een lage toxiciteit voor mens en dier, daarom wordt het gebruikt als conserveermiddel voor veel eetwaren of voedingsproducten.

Het is een remmer van de groei van microben. De hoeveelheid of concentratie sorbinezuur die moet worden gebruikt, is afhankelijk van het soort voedsel, de pH, de bacteriën of schimmel die moeten worden bestreden en de voorschriften die door de autoriteiten worden opgelegd met betrekking tot voedsel en veiligheid.

Sorbinezuur wordt meestal gebruikt als kalium-, natrium- of calciumsorbaat, die beter oplosbaar zijn in waterig medium. Sommige bronnen melden dat de werking ervan efficiënter is in een zuur medium en dat het beter werkt dan benzoaat (een ander voedselconserveermiddel).

Volgens bepaalde studies wordt sorbinezuur in het menselijk lichaam gemetaboliseerd zoals andere vetzuren, en omgezet in CO ₂ en water. Om deze reden hoopt het zich niet op in het lichaam.

De Amerikaanse Food and Drug Administration, of FDA, heeft het geclassificeerd als "Generally Recognized as Safe" of GRAS (Generally Recognized as Safe).

Het wordt veel gebruikt als conserveermiddel in vruchtensappen, wijnen en andere dranken, margarine, zuivelproducten zoals verse kaas, sauzen, augurken, vis, desserts en bakkerijproducten, naast vele andere voedingsmiddelen.

Commerciële drank die waarschijnlijk sorbaten bevat. Auteur: Miguel Andrade. Bron: Unsplash

Het werkingsmechanisme in microben is naar schatting gebaseerd op de remming van enzymen van de koolhydraat- en citroenzuurcyclus. Het deactiveert dergelijke enzymen door bindingen te vormen met hun -SH-groepen.

Aan de andere kant beïnvloedt het het elektrochemische potentieel van de celmembranen van micro-organismen en infiltreert het ze en oefent het zijn werking uit. In sommige gevallen interfereert het zelfs met het genetisch materiaal (DNA en RNA) van bacteriën.

Sorbinezuurreacties in voedsel

Verschillende verbindingen komen van nature voor in voedsel, waaronder de aminen R-NH ₂ , en andere worden als additieven toegevoegd, zoals nitrieten NO ₂ ^- en sulfieten SO ₃ ^2- .

Amines

Sorbinezuur en kaliumsorbaat kunnen nucleofiele additiereacties ondergaan met eenvoudige aminen, waardoor cyclische structuren van het dihydropyridontype ontstaan.

Deze structuren worden gevormd door de dubbele toevoeging van aminen aan de dubbele sorbaatbindingen, gevolgd door cyclisatie met uitdroging en verlies van een amine. Dergelijke reacties kunnen zelfs onder milde omstandigheden optreden, zoals tijdens de voedselverwerking (50-80 ° C).

Nitrieten

Nitrietzouten NO ₂ ^- worden aan sommige voedingsmiddelen toegevoegd om de groei van sommige bacteriën te remmen, zoals Clostridium botulinum, een bacil die neurotoxines genereert en botulisme veroorzaakt.

Sorbinezuur reageert met nitrieten om 1,4-dinitro-2-methylpyrrool en ethylnitrolzuur te vormen. Dit gebeurt onder omstandigheden die vergelijkbaar zijn met die van het menselijke maagkanaal.

Voedingsmiddelen die waarschijnlijk nitrieten bevatten. Auteur: Robert Doetsch. Bron: Pixabay.

Sulfieten

Sulfieten worden in sommige voedingsmiddelen of dranken aangetroffen vanwege hun conserverende, antimicrobiële en schimmelwerende eigenschappen. Een van deze drankjes is wijn.

Sorbinezuur en sorbaten reageren met deze sulfieten.

Bijwerkingen van de inname

Volgens geraadpleegde bronnen ligt het gehalte aan sorbinezuur of kaliumsorbaat dat in voedsel wordt gebruikt tussen 100 en 2000 mg / l van het voedsel.

De aanvaardbare dagelijkse inname voor mensen is sinds enkele jaren vastgesteld op 25 mg / kg individueel gewicht.

Hoewel sorbinezuur en sorbaten al vele jaren worden gebruikt en als niet-toxisch worden beschouwd, is hun volledige onschadelijkheid voor mensen nog niet volledig vastgesteld. Momenteel worden er veel medisch-wetenschappelijke onderzoeken gedaan om het onderwerp te verhelderen.

Effecten op dieren

De toxiciteit van sorbinezuur en sorbaten voor zoogdieren is erg laag. Er zijn onderzoeken uitgevoerd met een lange blootstellingstijd en zelfs met innames van wel 10% van het dieet, zonder negatieve resultaten.

Sommige zwangere konijnen leden aan ernstige maagirritatie, verminderde voedselconsumptie, meer miskramen en de dood. Maar de effecten werden toegeschreven aan het feit dat sorbinezuur de natuurlijke flora in de darmen doodde, wat leidde tot ondervoeding.

Bij experimenten met drachtige ratten kwam dit niet voor, maar tijdens de dracht werd gewichtsverlies waargenomen.

Bij de bestudeerde dieren is geen tumorvorming of enige vorm van carcinogene activiteit van deze producten gevonden.

De lage toxiciteit kan worden verklaard doordat het zoogdierlichaam het snel metaboliseert op dezelfde manier als andere vetzuren, en het omzet in CO ₂ en water.

Effecten op het immuunsysteem

Hetzelfde gebeurt bij mensen: sorbinezuur wordt gemetaboliseerd en hoopt zich niet op in het lichaam.

Sommige onderzoeken hebben echter aangetoond dat sorbinezuur bepaalde biochemische routes negatief kan reguleren die verband houden met de werking van het immuunsysteem.

Sorbinezuur onderdrukt significant de afbraak van tryptofaan en de productie van neopterine in cellen van het immuunsysteem, zoals monocyten. Beide effecten omvatten onderdrukking van de Th1-type immuunrespons.

Dit betekent dat sorbinezuur en sorbaten een bepaald type mechanisme in het immuunsysteem van het menselijk lichaam verminderen.

Hoewel de tests zijn uitgevoerd met sorbinezuurconcentraties die moeilijk te bereiken zijn in het bloedsysteem, is het waarschijnlijk dat hoge concentraties worden bereikt in het maagdarmkanaal.

Sommige bronnen melden dat het netelroos bij kinderen of gevoelige mensen kan veroorzaken, wat verband kan houden met het immuunsysteem.

Mutagene effecten van de producten van hun reacties

Diverse onderzoeken hebben aangetoond dat sorbinezuur en sorbaten niet-mutageen en niet-clastogeen zijn (veroorzaakt geen chromosomale breuken) bij dieren, maar het potentieel om kanker te veroorzaken bij mensen is niet onderzocht.

Sommige onderzoekers bestudeerden de mogelijkheid dat cyclische en lineaire verbindingen gevormd door reactie tussen aminen in voedsel en sorbinezuur mutagenese kunnen veroorzaken (mutaties in het DNA van cellen genereren) en genotoxiciteit (schade aan genen veroorzaken).

Bij tests die zijn uitgevoerd met menselijke celmonsters en met Salmonella typhimurium-kolonies, werd echter vastgesteld dat de reactieproducten tussen sorbinezuur of sorbaten en aminen niet genotoxisch of mutageen lijken te zijn, hoewel hun veiligheid niet kan worden bevestigd.

Aan de andere kant zijn de reactieproducten tussen sorbinezuur met nitrieten, 1,4-dinitro-2-methylpyrrool en ethylnitrolzuur mutageen. Deze worden gevormd onder de zure omstandigheden die in de menselijke maag worden aangetroffen (pH tussen 2 en 4,2).

Bovendien is aangetoond dat wijn die SO ₂ en sorbinezuur bevat, mutagenese kan veroorzaken.

Goedkope wijn die waarschijnlijk sulfieten en sorbinezuur bevat. Shalom. Bron: Wikipedia Commons.

De oxidatieproducten die worden gevormd tijdens opslag en onder invloed van warmte bleken ook genotoxisch te zijn en cellulaire transformatiemogelijkheden te bezitten.

Al deze aspecten worden nog bestudeerd.

Potentieel celverouderingseffect

Kaliumsorbaat veroorzaakt een dramatische toename van de vorming van reactieve zuurstofsoorten in de cellen van micro-organismen, die vrije radicalen kunnen genereren.

Dergelijke soorten kunnen mitochondriaal DNA beschadigen, wat leidt tot veroudering en celdood. Dit komt voor bij microben die onderhevig zijn aan de werking van sorbaat.

Bij mensen is dit echter niet volledig opgehelderd.

Ongecontroleerd aspect van het gebruik ervan tegen microben

Onlangs (2019) ontdekten sommige onderzoekers dat sorbinezuur de inductie van een BVNC-toestand bij bacteriën kan bevorderen.

De BVNC-toestand (of levensvatbare niet-kweekbare bacteriën) wordt gedefinieerd als cellen die in een niet-kweekbare toestand terechtkomen als reactie op stresssituaties, met behoud van een verminderd metabolisme, hoge niveaus van ATP en behoud van celintegriteit, zoals het gehalte aan chromosomen. en het celmembraan.

Dit betekent dat ze je ademhaling verminderen, het transport van voedingsstoffen verminderen, de aanmaak van bepaalde moleculen beperken, energie opslaan en je celwand en zijn inhoud in goede conditie houden.

Door routinematige laboratoriumscreeningsprocedures te gebruiken, kan BVNC-besmetting worden onderschat, wat kan leiden tot de aanwezigheid van ziekteverwekkers in voedsel.

Cellen in de BVNC-toestand kunnen terugkeren naar de kweekbare toestand wanneer er gunstige omstandigheden zijn, zoals de aanwezigheid van bepaalde voedingsstoffen.

Sorbinezuur kan de BVNC-status induceren, zelfs bij concentraties die lager zijn dan die gebruikt bij het bewaren van voedsel.

Andere gebruiken

Vanwege zijn antimicrobiële werking wordt sorbinezuur ook gebruikt in cosmetica, farmaceutische producten en voor het conserveren van tabak. Het wordt ook toegevoegd aan het verpakkingsmateriaal van voedingsproducten.

Het is een tussenproduct om weekmakers en smeermiddelen te maken. Het laat toe om de glans van bepaalde alkydcoatings te vergroten. Het wordt gebruikt om het slijpen van bepaald tandvlees te verbeteren.

Referenties

1. Winkler, C. et al. (2006). Voedselconserveringsmiddelen natriumsulfiet en sorbinezuur onderdrukken door mitogeen gestimuleerde mononucleaire cellen uit perifeer bloed. Voedsel- en chemische toxicologie 44 (2006) 2003-2007. Opgehaald van sciencedirect.com.
2. Pérez-Prior, MT (2008). Reactiviteit van sommige producten gevormd door de reactie van sorbinezuur met natriumnitriet: ontleding van 1,4-dinitro-2-methylpyrrool en ethylnitrolzuur. J. Agric. Food Chem.2008,56, 11824-11829. Opgehaald van pubs.acs.org.
3. Ferrand, C. et al. (1998). Interacties met sorbinezuur-aminefuncties. Food Additives and Contaminants, 1998, deel 15, nr. 4, 487-493. Opgehaald van ncbi.nlm.nih.gov.
4. Ferrand, C. et al. (2000). Genotoxiciteitsstudie van reactieproducten van sorbinezuur. J. Agric. Food Chem.2000, 48, 3605-3610. Opgehaald van pubs.acs.org.
5. Amerikaanse National Library of Medicine. (2019). Sorbinezuur. Hersteld van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Ogane, H. et al. (2019). Sorbinezuur met lage concentratie bevordert de inductie van Escherichia coli tot een levensvatbare maar niet-kweekbare staat. Biocontrol Science, 2019, deel 14, nr. 1, 67-71. Hersteld van jstage.jst.go.jp.
7. Onbekende auteur. (1998). Vet als of in voedsel. Sorbinezuur. In Fats and Oils Handbook. Opgehaald van sciencedirect.com.
8. Soltoft-Jensen, J. en Hansen, F. (2005). Nieuwe chemische en biochemische hindernissen. In opkomende technologieën voor voedselverwerking. Opgehaald van sciencedirect.com.
9. Pizzorno, JE (2016). Urticaria. In The Clinician's Handbook of Natural Medicine (derde editie). Opgehaald van sciencedirect.com.
10. Piper JD en Piper PW (2017). Benzoaat- en sorbaatzouten: een systematische review van de mogelijke gevaren van deze onschatbare conserveringsmiddelen en het groeiende spectrum van klinische toepassingen voor natriumbenzoaat. Uitgebreide beoordelingen in voedingswetenschap en voedselveiligheid. Vol. 16, 2017. Hersteld van onlinelibrary.wiley.com.