MYRISTINEZUUR: STRUCTUUR, EIGENSCHAPPEN, VERKRIJGEN, GEBRUIK - CHEMIE - 2026

Het myristinezuur is een organisch samengesteld zuur met een lange keten waarvan de chemische formule C ₁₄ H ₂₈ O _{2 is} . Het is ook bekend als tetradecaanzuur. Het is een verzadigd monocarboxylvetzuur met een rechte keten, met een ruggengraat van 14 koolstofatomen en met een carboxylgroep -COOH aan het ene uiteinde.

Het wordt wijd verspreid in plantaardige en dierlijke vetten en oliën. De overvloedige aanwezigheid in palmolie, kokosolie, nootmuskaatolie en boter valt op.

Myristinezuur. Auteur: Marilú Stea.

Myristinezuur maakt deel uit van biochemische processen die plaatsvinden in het organisme van levende wezens, vooral die welke verband houden met het celmembraan. Het wordt bijvoorbeeld ook aangetroffen in de membranen van menselijke cellen.

Om deze reden is de toepassing ervan bestudeerd tegen kankertumoren, bacteriële en schimmelinfecties, evenals een middel om sommige voedingsmiddelen bacterievrij te houden.

Hoewel inname in grote hoeveelheden schadelijk kan zijn voor het cardiovasculaire systeem, is inname in zeer kleine doses gunstig voor de balans van vetten bij de mens.

Het heeft enkele toepassingen in de zeep- en cosmetische industrie of ook als grondstof voor voedselaroma's en -aroma's.

Structuur

Myristinezuur heeft een lineaire keten van 14 koolstofatomen die verzadigd is, dat wil zeggen, het heeft geen dubbele bindingen, en de koolstof aan het ene uiteinde behoort tot een carboxylgroep -COOH, gevormd door een carbonylgroep -C = O en een hydroxylgroep -OH.

Er wordt gezegd dat het een vetzuur is omdat het een lange koolwaterstofketen heeft, waardoor het er olieachtig uitziet. De ketting is lineair verlengd maar in een zigzagvorm vanwege de tetraëdrische bindingshoeken van koolstof.

Structuur van myristinezuur. Edgar181. Bron: Wikipedia Commons.

Nomenclatuur

- Myristinezuur

- Tetradecaanzuur

Eigendommen

Fysieke toestand

Olieachtige kristallijne vaste stof

Molecuulgewicht

228,37 g / mol

Smeltpunt

53,9 ºC

Kookpunt

250,5 ºC bij 100 mm Hg

Specifiek gewicht

0,8622 g / cm ³ bij 54 ° C / 4 ° C

Brekingsindex

1.7423 bij 70 ºC

Dissociatieconstante

pKa = 4.90 (betekent dat het zwakker is dan bijvoorbeeld azijnzuur)

Oplosbaarheid

In water: 22 mg / L bij 30 ºC.

Oplosbaar in ethanol, methanol, petroleumether, aceton, chloroform. Zeer oplosbaar in benzeen.

Enigszins oplosbaar in ethylether.

Biochemische eigenschappen

Bij biochemische processen wordt myristinezuur via een amidebinding aan celeiwitten toegevoegd. Modificatie van het eiwit vindt plaats door middel van een glycineresidu. Dit mechanisme wordt myristylering genoemd.

Het enzym dat verantwoordelijk is voor myristylering wordt N-myristyltransferase genoemd. Dit proces is essentieel voor de groei van cellen en de signalering van bepaalde eiwitten.

Het verkrijgen van

Het kan worden verkregen door gefractioneerde destillatie van kokosolie en andere plantaardige oliën zoals palmpitolie.

Therapeutische toepassingen

Tegen kankertumoren

Sommige onderzoekers ontdekten dat myristinezuur antitumoractiviteit heeft op Ehrlich-kanker bij muizen. Ze schatten dat het effect kan worden afgeleid uit het feit dat het als een "detergent" op het tumorcelmembraan werkt en het daarom verandert of vernietigt.

Andere wetenschappers ontdekten dat myristinezuur de uitbraak van melanomen en mortaliteit bij muizen vertraagde. Aangenomen wordt dat het effect waarschijnlijk te wijten is aan het feit dat dit zuur endocytose bevordert (het proces waarbij de cel deeltjes, moleculen of andere externe cellen in zichzelf opneemt) en ook de intracellulaire reactie op membraaniveau.

Dit betekent dat myristinezuur de activering kan induceren van cellen die betrokken zijn bij de afweer van het lichaam, zoals macrofagen, waardoor fagocytose toeneemt.

Macrofaag Carolina Coelho. Bron: Wikipedia Commons.

Tegen bacteriële en schimmelinfecties

Myristinezuur oefent een beschermend effect uit tegen laboratoriumgeïnduceerde infectie van Salmonella typhimurium bij muizen door de natuurlijke afweer van macrofagen te versterken.

Salmonella typhimurium. Foto: Volker Brinkmann, Max Planck Instituut voor Infectiebiologie, Berlijn, Duitsland. Bron: Wikipedia Commons.

Het effect van myristinezuur is onderzocht tegen Candida albicans, een opportunistische schimmel die mensen kan infecteren en die resistent is tegen verschillende antischimmelmiddelen.

Het bleek dat myristinezuur de biofilm van de schimmel en de vorming van zijn hyfen (netwerk van filamenten die de structuur van de schimmel vormen) sterk remt.

Het vermogen van myristinezuur om te reageren en bepaalde eiwitten te neutraliseren die betrokken zijn bij verschillende aanvalssequenties van de schimmel, zoals de synthese en het metabolisme van bepaalde sleutelverbindingen, multiresistentie tegen geneesmiddelen en oxidatieve stress, heeft ertoe geleid dat onderzoekers het hebben voorgesteld voor de behandeling van Candida albicans.

Het werkingsmechanisme van myristinezuur betekent dat de schimmel geen resistentie kan genereren en maakt het effectief, zelfs als Candida albicans al resistent is tegen andere antischimmelmiddelen.

Beschermende effecten tegen slechte voeding in sommige voedingsstoffen

Uit tests op rattenmonsters is gebleken dat myristinezuur bescherming biedt tegen nierbeschadiging (schade aan de nieren), zoals tubulaire necrose, veroorzaakt door een dieet met een tekort aan middelen die methylgroepen leveren, zoals sommige vitamines in de B-groep.

Gunstige gezondheidseffecten in kleine hoeveelheden

Myristinezuur heeft een nadeel of negatief punt: het is een van de verzadigde vetzuren die de grootste atherogene werking heeft.

Dat betekent dat er vetafzettingen op de wanden van de slagaders kunnen verschijnen, wat leidt tot verkalking en verlies van elasticiteit.

Arteriële wand met verkalking van atherosclerotische plaque. Auteur: Kwz ~ commonswiki. Bron: Wikipedia Commons.

Sommige onderzoekers hebben echter in experimenten met apen aangetoond dat wanneer myristinezuur in kleine hoeveelheden wordt ingenomen, het een gunstig lipide-effect heeft en de productie van docosahexeenzuur bevordert, wat nuttig is voor de vetbalans.

Om deze reden concludeerden ze dat de toevoer van kleine hoeveelheden myristinezuur met de voeding helpt om verschillende fysiologische reacties en voorschriften op een gezonde manier in stand te houden.

Deze onderzoeken werden bevestigd door andere studies bij mensen, waarin werd geconcludeerd dat inname van myristinezuur in 1,8% van de totale ingenomen calorieën geassocieerd is met een lager risico op hart- en vaatziekten.

Mogelijk gebruik als conserveermiddeladditief in voedsel

Myristinezuur bleek een potentieel voedselconserveermiddel te zijn, omdat het, wanneer het aan zuivelproducten werd toegevoegd, de groei van Listeria monocytogenes remde, een pathogeen micro-organisme met immunoresistentie tegen veel geneesmiddelen.

Er werd bevestigd dat het een invloed had op de celdood van de ziekteverwekker en de groei remde doordat het de morfologie en structuur van het membraan van genoemde bacteriën veranderde, waardoor de celdood werd versneld. Myristinezuur bond zich aan cellulair DNA en veroorzaakte veranderingen in de conformatie.

Cultuur van Lysteria monocytogenes. James.folsom. Bron: Wikipedia Commons.

Gebruik als grondstof om een ​​corrosieremmer te synthetiseren

Een milieuvriendelijke corrosieremmer voor industriële toepassingen werd gesynthetiseerd uitgaande van myristinezuur en diethyleenamine.

Het was effectief in het remmen van de corrosie van koolstofarm staal in een oplossing van 15% zoutzuur (HCl). De remmingsefficiëntie bereikt 93%.

De onderzoekers ontdekten dat er een sterke binding is tussen de corrosieremmende moleculen en het oppervlak van het staal, en suggereren dat het beschermingsmechanisme het barrière-effect van de lange koolwaterstofketen van myristinezuur omvat.

Diverse toepassingen

Myristinezuur wordt gebruikt als grondstof om esters te synthetiseren die smaken, aroma's en parfums genereren. Bovendien wordt het afgeleide myristische aldehyde als kruiderij in verschillende voedingsmiddelen gebruikt.

Het wordt ook gebruikt bij de formulering van zeep, scheerschuim, cosmetica en dergelijke, waar het bijvoorbeeld werkt als emulgator en schuimregelaar.

Het wordt gebruikt bij de bereiding van additieven van voedingskwaliteit, zoals die gebruikt worden in onder meer kaas, melk, gelei, pudding, vleesproducten, niet-alcoholische dranken en zachte snoepjes.

Het wordt ook gebruikt in machinesmeermiddelen en coatings voor geanodiseerd aluminium.

Referenties

1. Amerikaanse National Library of Medicine. (2019). Myristinezuur. Hersteld van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Chen, X., et al. (2019). Antimicrobieel potentieel van myristinezuur tegen Listeria monocytogenes in melk. The Journal of Antibiotics. Springer Nature. Februari 2019. Opgehaald van europepmc.org.
3. Solomon, MM, et al. (2019). Imidazolinederivaat op basis van myristinezuur als effectieve corrosieremmer voor staal in 15% HCl-medium. Journal of Colloid and Interface Science. 551 (2019) 47-60. Opgehaald van sciencedirect.com.
4. Vaysse-Boué, C. et al. (2007). Matige inname via de voeding van myristinezuur en alfa-linoleenzuur verhoogt de activiteit van lecithine-cholesterolacyltransferase bij mensen. Lipids (2007) 42: 717-722. Opgehaald van aocs.onlinelibrary.wiley.com.
5. Dabadie, H., et al. (2005). Matige inname van myristinezuur in sn-2-positie heeft gunstige lipide-effecten en verhoogt de DHA van cholesterylesters in een interventionele studie. Journal of Nutritional Biochemistry 16 (2005) 375-382. Opgehaald van sciencedirect.com.
6. Prasath, KG, et al. (2019). Proteomische analyse onthult de modulatie van ergosterol, sfingolipide en oxidatieve stress pathway door myristinezuur die biofilm en virulentie in Candida albicans belemmert. Journal of Proteomics. Augustus 2019. Samenvatting opgehaald van europepmc.org.
7. Monserrat, AJ, et al. (2000). Beschermend effect van myristinezuur op niernecrose bij ratten die een methyl-deficiënt dieet kregen. Onderzoek in experimentele geneeskunde. 199 (2000), blz. 195-206. Hersteld van iris.unito.it.
8. Galdiero, F., et al. (1994). Gunstige effecten van myristinezuur, stearinezuur of oliezuur als onderdeel van liposomen op experimentele infectie en antitumoreffect in een muizenmodel. Life Science, vol. 55, nr. 7, blz. 499-509, 1994. Hersteld van aocs.onlinelibrary.wiley.com.
9. Nishikawa, Y., et al. (1976). Chemische en biochemische studies over koolhydraatesters. II. Antitumoractiviteit van verzadigde vetzuren en hun esterderivaten tegen Ehrlich Ascites-carcinoom. Chem Pharm. Stier. 24 (3) 387-393 (1976). Opgehaald van scholar.google.co.ve.
10. Linder, ME (2010). Deel 1. N-myristoylatie. In Handbook of Cell Signaling (Second Edition). Opgehaald van sciencedirect.com.