MALEÏNEZUUR: STRUCTUUR, EIGENSCHAPPEN, PRODUCTIE, GEBRUIK - CHEMIE - 2026

Het maleïnezuur is een organische zuurverbinding waarvan de chemische formule HOOC-CH = CH-COOH is. Het is een dicarbonzuur. Het is ook bekend als cis-buteendizuur, maleïnezuur, maleïnezuur en toxilzuur.

Maleïnezuur komt van nature voor in tabak, ginseng en dranken zoals bier en wijn. Het wordt ook aangetroffen in sigarettenrook en auto-uitlaatgassen.

Maleïnezuur. Ninomy. Bron: Wikipedia Commons.

Zijn dubbele binding en de twee -COOH-groepen maken het vatbaar voor verschillende chemische reacties, daarom wordt het gebruikt om vele andere verbindingen, materialen en producten te synthetiseren.

Het is ook een grote hulp bij de verwerking van textiel zoals katoen, wol en zijde. Het maakt het mogelijk om lijmen, harsen en synthetische oliën te verkrijgen. Het wordt gebruikt om de oxidatie van vetten en oliën te voorkomen. Op hun beurt worden veel van zijn derivaten gebruikt in medische en veterinaire toepassingen.

Volgens sommige onderzoeken is het een van de componenten van gefermenteerde dranken die de maagzuursecretie stimuleren.

Structuur

Het maleïnezuurmolecuul bestaat uit een skelet van 4 koolstofatomen, waarvan de twee uiteinden carboxyl-COOH-groepen vormen en de twee centrale een dubbele C = C-binding.

De -COOH-groepen bevinden zich cis ten opzichte van de dubbele binding. De zuurstofatomen en waterstofatomen van -COOH zijn zo opgenomen dat er een waterstof tussen de zuurstofatomen zit.

Structuur van maleïnezuur. Benjah-bmm27. Bron: Wikipedia Commons.

Nomenclatuur

- Maleïnezuur

- cis-buteendizuur

- Giftig zuur

- Maleïnezuur

- Maleïnezuur

Eigendommen

Fysieke toestand

Kleurloze kristallijne vaste, monokliene kristallen.

Maleïnezuurkristallen. LHcheM. Bron: Wikipedia Commons.

Molecuulgewicht

116,07 g / mol

Smeltpunt

130,5 ºC

Kookpunt

135 ºC (ontleedt)

Specifiek gewicht

1.609

Oplosbaarheid

Zeer goed oplosbaar in water: 79 g / 100 g H ₂ O bij 20 ºC

Dissociatieconstanten

K ₁ = 1000 x ^10-5

K ₂ = 0,055 x ^10-5

Chemische eigenschappen

Maleïnezuur heeft twee -COOH-groepen en een centrale C = C dubbele binding als reactieve plaatsen.

Het anhydride is een cyclisch molecuul met 5 atomen, waarvan de producten onstabiel zijn voor hydrolyse, vooral de reactieproducten met amino-NH _2- groepen .

Dit maakt het dienen als een omkeerbare blocker van -NH ₂ groepen om hen tijdelijk te maskeren en voorkomen dat ze reageren wanneer andere reacties plaatsvinden.

Dit is voor meerdere doeleinden bruikbaar, vooral om eiwitten op laboratoriumniveau te modificeren.

Het verkrijgen van

Industrieel wordt het verkregen door de katalytische oxidatie van benzeen in aanwezigheid van vanadiumpentoxide.

Ook door oxidatie van n-butaan of n-butyleen in de dampfase met lucht, in aanwezigheid van een vaste katalysator.

Het kan ook worden verkregen door hydrolyse van maleïnezuuranhydride.

Het wordt ook verkregen als bijproduct bij de bereiding van ftaalzuuranhydride uitgaande van naftaleen.

Maleïnezuur gebruikt

Bij de productie van andere chemische verbindingen

Met maleïnezuur kunnen veel andere chemische verbindingen worden verkregen. Het wordt gebruikt bij de synthese van asparaginezuur, appelzuur, wijnsteenzuur, barnsteenzuur, melkzuur, malonzuur, propionzuur en acrylzuur.

Als chemisch tussenproduct wordt maleïnezuur in bijna alle gebieden van de industriële chemie gebruikt.

In verschillende toepassingen

Maleïnezuur maakt het mogelijk om synthetische lijmen, kleurstoffen, alkydharsen en synthetische oliën te verkrijgen.

De derivaten ervan, de maleaatzouten, worden gebruikt in antihistamineformuleringen en soortgelijke geneesmiddelen.

Het wordt gebruikt als conserveermiddel in vetten en oliën omdat het dient om het verschijnen van ranzig worden te vertragen.

Het wordt gebruikt in corrosieremmers en aangroeiwerende producten. Het werkt ook als een middel om de pH te reguleren.

In de textielindustrie

Het wordt gebruikt bij de verwerking van wol, zijde en katoen.

Het verkrijgen van oligomeren (polymeren van enkele eenheden) van maleïnezuur is onderzocht om ze te gebruiken als afwerkingsmiddel bij het verkrijgen van permanent perskatoen, om geen formaldehydepolymeren te gebruiken.

In dit geval wordt de polymerisatie van maleïnezuur in een waterig medium bij aanwezigheid van NaH ₂ PO ₂ en een radicaalinitiator zoals Na ₂ S ₂ O ₈ . Het maleïnezuuroligomeer heeft carboxylgroepen –COOH gehecht aan de aangrenzende –CH ₂ - van zijn moleculaire ruggengraat.

Het wordt aangebracht op katoenweefsel als een netwerkvormend middel en het uithardingsproces wordt uitgevoerd.

Op deze manier is het maleïnezuuroligomeer effectief bij het verknopen van katoencellulose en het verlenen van hoge niveaus van kreukvastheid aan katoenen weefsels.

Bovendien vertoonden de weefsels die waren behandeld met maleïnezuurpolymeren geen vergeling en vertoonden ze een groter behoud van sterkte of weerstand dan die behandeld met formaldehydepolymeren.

Auteur: Steve Buissinne. Bron: Pixabay.

In de geneeskunde

Er zijn verschillende verbindingen op basis van maleïnezuur die worden gebruikt bij de behandeling van kanker.

Sunitinib-maleaat (Sutent) is een geneesmiddel tegen kanker dat op verschillende manieren de proliferatie van tumorcellen en angiogenese remt.

Het is goedgekeurd voor de behandeling van niercelcarcinoom en geneesmiddelresistente gastro-intestinale tumor. De activiteit ervan wordt onderzocht bij hepatocellulair carcinoom en longcelkanker. Het wordt oraal in capsules geleverd.

Sunitinib-molecuul. Fvasconcellos (overleg · bijdragen). Bron: Wikipedia Commons.

Volgens een in 2015 uitgevoerde studie werden nanodeeltjes bereid met een styreen-maleïnezuurcopolymeer waaraan het medicijn Paclitaxel, gebruikt voor de behandeling van kanker, via een esterbinding was gehecht.

Deze nanodeeltjes vertoonden een grotere retentie in plasma en in de tumor, waardoor de groei van de laatste werd geremd met een verbetering van het effect van apoptose (dood) van kankercellen.

Ze vertoonden geen toxiciteit in de belangrijkste organen, weefsels en het hematologische systeem.

Om deze redenen worden ze voorgesteld als een alternatief medicijnafgiftesysteem of afgiftesysteem bij solide tumoren.

In de tandheelkunde

Volgens sommige onderzoeken vermindert maleïnezuur 10% het verlies van mineralen uit tanden wanneer het wordt toegepast bij tandheelkundige behandelingen.

Het wordt gebruikt om het tandoppervlak voorzichtig te eroderen en zo de hechting van andere materialen te bevorderen.

Naar verluidt kan het bindings- of adhesiekrachten produceren die gelijk zijn aan die van 37% orthofosforzuur.

In diergeneeskunde

Accepromazinemaleaat wordt gebruikt als kalmeringsmiddel in de diergeneeskunde voor sedatie van dieren voorafgaand aan anesthesie. Deze verbinding beschermt tegen aritmie-genererende effecten van anesthesie.

Auteur: Arvydas Lakacauskas. Bron: Pixabay.

Mogelijk gebruik als ontsmettingsmiddel

Onlangs is ontdekt (2018) dat maleïnezuur de resistentie van de bacterie Listeria monocytogenes tegen zuren kan remmen, waardoor het vatbaar wordt voor de werking hiervan wanneer ze worden gebruikt om te desinfecteren in de voedingsindustrie.

Aangenomen wordt dat het inwerkt op een enzym dat de weerstand van deze micro-organismen tegen zuren bevordert en het deactiveert. Van maleïnezuur is ook vastgesteld dat het biofilms uit dergelijke bacteriën verwijdert.

Deze eigenschappen maken het een potentiële kandidaat voor desinfectie van apparatuur in de voedingsindustrie.

Effecten van maleïnezuur in gefermenteerde dranken zoals bier en wijn

Studies uitgevoerd met mensen die gefermenteerde glucoseoplossingen hebben ingenomen, hebben aangetoond dat dicarbonzuren zoals maleïnezuur krachtige maagzuurstimulerende middelen zijn.

Volgens de onderzoekers komt dit het meest voor bij gefermenteerde dranken zoals bier, champagne en wijn, maar niet bij gedistilleerde alcoholische dranken zoals whisky en cognac.

Dit komt doordat de stimulerende werking van maagzuur wordt veroorzaakt door dicarbonzuren zoals maleïnezuur en niet door alcohol (ethanol).

Risico's

Contact van maleïnezuur met de ogen of huid veroorzaakt irritatie en kan bij langdurig contact tot dermatitis leiden. De inademing veroorzaakt irritatie van neus en keel. Het kan een schadelijk effect hebben op de nieren.

Bij blootstelling aan hitte of vlammen vindt verbranding plaats en veroorzaken de geproduceerde gassen of dampen irritatie.

Als maleïnezuur vrijkomt, wordt verwacht dat het milieu wordt afgebroken of afgebroken door micro-organismen. Het hoopt zich niet op in waterorganismen.

Referenties

1. Amerikaanse National Library of Medicine. (2019). Maleïnezuur. Hersteld van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Hermanson, GT (2013). Functionele doelen voor bioconjugatie. In Bioconjugate Techniques (derde editie). Opgehaald van sciencedirect.com.
3. Teyssen, S. et al. (1999). Maleïnezuur en barnsteenzuur in gefermenteerde alcoholische dranken stimuleren de maagzuursecretie. J. Clin. Investeren. 1999; 103 (5): 707-713. Opgehaald van jci.org.
4. Flecknell, P. et al. (2015). Preanesthesie, anesthesie, analgesie en euthanasie. In Laboratory Animal Medicine (derde editie). Opgehaald van sciencedirect.com.
5. Chen, D. et al. (2005). Waterige polymerisatie van maleïnezuur en verknoping van katoencellulose door poly (maleïnezuur). Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 7921-7927. Opgehaald van pubs.acs.org.
6. Carver, JR (2011). Beheer van cardiale en pulmonale behandelingsgerelateerde bijwerkingen. In ondersteunende oncologie. Opgehaald van sciencedirect.com.
7. SerdarÜsümez, NejatErverdi. (2010). Lijmen en lijmen in de orthodontie. In de huidige therapie in de orthodontie. Opgehaald van sciencedirect.com.
8. Dalela, M. et al. (2015). pH-gevoelige biocompatibele nanodeeltjes van met paclitaxel geconjugeerd poly (styreen-co-maleïnezuur) voor de afgifte van geneesmiddelen tegen kanker in vaste tumoren van syngene muizen. ACS Appl Mater Interfaces. 9 december 2015; 7 (48): 26530-48. Opgehaald van ncbi.nlm.nih.gov.
9. Paudyal, R. et al. (2018). Een nieuwe benadering in zure desinfectie door remming van zuurresistente mechanismen; Maleïnezuur-gemedieerde remming van glutamaatdecarboxylase-activiteit verhoogt de zuurgevoeligheid van Listeria monocytogenes. Voedsel Mycrobiol. 2018 februari 69: 96-104. Opgehaald van ncbi.nlm.nih.gov.