LAURINEZUUR: STRUCTUUR, EIGENSCHAPPEN, TOEPASSINGEN, VOORDELEN, EFFECTEN - CHEMIE - 2025

Het laurinezuur is een verzadigd vetzuur met gemiddelde keten van 12 koolstofatomen. Het bestaat uit een wit, vast of helderwit poeder, met een karakteristieke geur van babyolie. Het is praktisch onoplosbaar in water, maar het is zeer goed oplosbaar in organische oplosmiddelen; vooral in ethanol, methanol en aceton.

Het is een van de componenten van triglyceriden. Kokosmelk is erg rijk aan dit vetzuur (ongeveer 50% van de vetzuren). Het wordt ook aangetroffen in kokosolie en palmpitolie. In moedermelk vertegenwoordigt het 6,2% van de totale lipiden.

Kokosolie, een van de belangrijkste bronnen van laurinezuur. Bron: Phu Thinh Co

Laurinezuur wordt gemetaboliseerd tot monolaurine, een verbinding waaraan activiteit tegen sterk negatieve bacteriën, virussen, schimmels en protozoa wordt toegeschreven.

Van laurinezuur is aangetoond dat het nuttig is bij de behandeling van acne, aangezien het werkzaam is tegen de Propionibacterium acnes-bacterie, die verband houdt met de ontstekingsprocessen die bij de aandoening worden waargenomen.

Evenzo is het experimenteel gebruikt in celculturen van endeldarmkanker, waardoor het apoptose van deze cellen kan induceren; wat de deur zou kunnen openen voor het gebruik van laurinezuur in een alternatieve therapie voor deze vorm van kanker

Samenvattend heeft laurinezuur tal van gezondheidsvoordelen en wordt het ook gebruikt bij de productie van cosmetica, geurstoffen, zeep, shampoos, enz.

Structuur van laurinezuur

Structuur van laurinezuur. Bron: Ben Mills

De bovenste afbeelding toont de moleculaire structuur van laurinezuur met behulp van een bolletjes- en staafmodel.

Men kan tellen dat er in zijn koolstof "staart" elf koolstofatomen of zwarte bollen zijn; het vormt het apolaire of hydrofobe uiteinde van de structuur. En rechts daarvan de poolkop met de COOH-groep, met zijn rode bollen. Er zijn in totaal twaalf koolstofatomen.

De COOH-groep kan een H ⁺ -ion ​​doneren en lauraatzouten vormen. Hierin wordt de waterstof van de OH-groep, die zich aan het einde van de rechterkant bevindt, vervangen door metaalkationen.

De apolaire staart van laurinezuur is vrij van onverzadigingen. Wat betekent het? Geen dubbele bindingen (C = C). Als dat het geval was, zou het plooien hebben, kenmerkend voor onverzadigde vetten. Alle koolstoffen zijn gebonden aan het maximaal toegestane aantal waterstof en daarom is dit vet van het verzadigde type.

Intermoleculaire interacties

De structuur vertoont in het algemeen een te voor de hand liggende vorm: die van een zigzag. Niet alleen dat, het is ook een flexibele zigzag die in staat is om zijn koolstofatomen zo te rangschikken dat ze perfect passen bij de lege ruimtes in de staart van een naburig molecuul.

Een goede analogie om het te begrijpen is om de interacties tussen twee laurinezuurmoleculen te vergelijken met die van twee klapstoelen die op elkaar gestapeld zijn om een ​​kolom te vormen; Hetzelfde gebeurt met deze moleculen: door hun verzadigde aard kunnen ze zich groeperen en neerslaan in een vet met een grotere onoplosbaarheid.

De apolaire staarten werken daarom samen door Londense verstrooiingskrachten. Ondertussen vormen de polaire koppen waterstofbruggen tussen hen, wat de banden van hun staarten verder versterkt.

De moleculen worden dus op een ordelijke manier gekoppeld om een ​​wit kristal te vormen met een triklinische structuur.

Deze vette laurinezuurkristallen zijn niet erg hittebestendig, aangezien ze smelten bij 43 ° C. De temperatuurstijging ontkoppelt de staarten als gevolg van de trillingen van hun atomen; ze beginnen over elkaar te glijden, waardoor laurinezuurolie ontstaat.

Eigendommen

Chemische namen

Laurinezuur, n-dodecaanzuur, dodecyliczuur, dodecaanzuur, volvinezuur en dodecylcarboxylaat.

Moleculaire formule

C ₁₂ H ₂₄ O ₂ en CH ₃ (CH ₂ ) ₁₀ COOH.

Molecuulgewicht

200.322 g / mol

Fysieke beschrijving

Effen wit. Het kan ook voorkomen als kleurloze naalden of een wit kristallijn poeder.

Geur

Kenmerkend voor babyolie.

Smeltpunt

43,2 ° C (111 ° F).

Kookpunt

297,9 ºC

Oplosbaarheid in water

Vrijwel onoplosbaar in water:

-37 mg / L bij 0 ºC

-48,1 mg / L bij 50 ºC

-83 mg / L bij 100 ° C.

Oplosbaarheid in organische oplosmiddelen

Een gram laurinezuur wordt opgelost in 1 ml ethylalcohol en 2,5 ml propylalcohol. Het is zeer goed oplosbaar in benzeen en ether, maar slecht oplosbaar in chloroform.

Oplosbaarheid in aceton

60,5 g / 100 g bij 20 ºC

Oplosbaarheid in methanol

120 g / 100 g bij 20 ° C.

Dichtheid

-1,007 g / cm ³ bij 24 ° C

-0,8744 g / cm ³ 41,5 ° C

-0,8679 g / cm ³ bij 50 ° C

Dampdruk

-2,13 x ^10-6 kPa (25 ºC)

-0,42 kPa (150 ° C).

Viscositeit

-6,88 cPoise (50 ºC)

-5,37 cPoise (60 ° C).

Verbrandingswarmte

7.413,7 kJ / mol.

Oppervlaktespanning

26,6 mN / m bij 70 ° C.

Brekingsindex

1.4183 bij 82 ° C.

Dissociatieconstante

pKa = 5,3 bij 20 ° C.

Toepassingen

Industrieel

Laurinezuur reageert met natriumhydroxide om het te verzepen en natriumlauraat te produceren. Zepen gemaakt met laurinezuur zijn schuimig en kunnen lipiden oplossen.

Gefractioneerde vetzuren, waaronder laurinezuur, worden gebruikt bij de vervaardiging van esters, vetalcoholen, peroxiden, geurstoffen, oppervlakteafwerking, smeermiddelen, cosmetica, diervoeder, papierchemie, kunststoffen, detergenten, landbouwchemicaliën, harsen en coatings.

Bepaling van de molaire massa

Laurinezuur wordt gebruikt bij het bepalen van het onbekende molecuulgewicht van een stof. De reden: het heeft een relatief hoog smeltpunt (43,8ºC). Laurinezuur en de andere stof worden gesmolten, waardoor de afname van het cryoscopische punt van het mengsel en daarmee de molaire massa van de stof wordt bepaald.

landbouw

Laurinezuur wordt in de landbouw gebruikt als herbicide, insecticide, miticide en plantengroeiregulator. Mossen, algen, korstmossen, levermossen en ander onkruid worden ook gebruikt in voedergewassen, sierbloemen en huisplanten.

Gezondheidsvoordelen

Vasculaire bypass-transplantaten

Laurinezuur bindt zich aan het peptide gli-arg-gli-asp-ser (GRGDS), waardoor de opname in de matrix van poly (carbonaat-ureum) urethaan (PCU), dat wordt gebruikt in transplantaten voor vasculaire bypass, wordt vergemakkelijkt.

Verhoogt de werking van bepaalde medicijnen

Het vergemakkelijkt de transdermale penetratie van het medicijn fenazepam, waardoor de anticonvulsieve werking van het medicijn driemaal wordt verhoogd. Het verhoogt ook de doorgang door de vochtige huid van de neutrale cafeïne en anionisch natriumsalicylaat.

Bacteriedodende werking

In een onderzoek werd de bacteriedodende werking van laurinezuur zowel in vivo als in vitro bestudeerd op de bacteriën Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermis en Propionabacterium acnes, bacteriën die vaatontsteking veroorzaken.

Een 15 keer lagere dosis laurinezuur was nodig, vergeleken met de dosis benzoylperoxide (BPO), een medicijn dat gewoonlijk wordt gebruikt bij de behandeling van acne, om een ​​therapeutisch effect te tonen.

Van de onderzochte bacteriën was P. acnes het meest gevoelig voor laurinezuur. Bovendien vertoonde laurinezuur geen cytotoxisch effect op menselijke sebocyten.

Rectale colonbehandeling

Laurinezuur wordt bestudeerd als een veelbelovende aanvullende therapie bij de behandeling van endeldarmkanker. Merk op dat laurinezuur het gebruik van glutathion (GSH) vermindert en een oxidatieve stress veroorzaakt die apoptose van endeldarmkankercellen in de karteldarm induceert.

Bestrijdt infecties en ziekteverwekkers

-Laurinezuur wordt gebruikt om virale infecties te behandelen, waaronder influenza en genitale herpes veroorzaakt door het herpes simplex-virus (HSV). Bovendien wordt laurinezuur gebruikt om genitale wratten te behandelen die worden veroorzaakt door papillomavirus (HPV).

-Het dient als een voorloper van monolaurine, een antimicrobiële stof die ziekteverwekkers bestrijdt, zoals bacteriën, virussen en schimmels.

-Op zichzelf of in combinatie met etherische oliën kan het ziekteverwekkers in voeding bestrijden. Als het aan boerderijdieren wordt gevoerd, kan het ook de kwaliteit van het door hen geproduceerde voer verbeteren.

Anderen

-Het kan nuttig zijn bij de behandeling van een droge huid, omdat het kan helpen bij de hydratatie. Deze eigenschap kan worden gebruikt om ziekten zoals psoriasis te verbeteren.

Het heeft een antioxiderende eigenschap. Verhoogt de niveaus van high-density lipoprotein (HDL), dat werkt door cholesterol te verwijderen dat zich in de bloedvaten heeft afgezet, waardoor het het lichaam kan verlaten.

-Verlaagt de bloeddruk en hartslag. Bovendien vermindert het oxidatieve stress in het hart en de nieren.

Bijwerkingen

Laurinezuur is een verzadigd vetzuur, dus men denkt dat het schade kan toebrengen aan het cardiovasculaire systeem; omdat verzadigde vetten een afzetting van cholesterol in de bloedvaten veroorzaken.

Volgens een recensie uit 2016 is de schadelijke werking van laurinezuur op de werking van het cardiovasculaire systeem echter niet overtuigend. Een vergelijkbare conclusie werd bereikt in een onderzoek dat in 2003 werd uitgevoerd.

Omdat laurinezuur een carbonzuur is, kan het worden toegeschreven aan een reeks niet-specifieke bijwerkingen. Reageren met diazo, dithiocarbamaat, isocyanaat, mercaptaan, nitriden en sulfiden kan bijvoorbeeld giftige gassen produceren.

Dit zijn echter geen specifieke bijwerkingen van laurinezuur en er is ook niet aangetoond dat het bij deze reacties betrokken is. Over het algemeen zijn er geen bijwerkingen gevonden.

Maar er zijn enkele schadelijke effecten bekend die tijdens het hanteren kunnen optreden. Kan schadelijk zijn bij inademing, inslikken of direct huidcontact. In dampvorm is het irriterend voor de ogen, slijmvliezen, neus en luchtwegen.

Referenties

1. Nakatsuji, T., Kao, MC, Fang, JY, Zouboulis, CC (2009). Antimicrobiële eigenschap van laurinezuur tegen Propionibacterium Acnes: het therapeutische potentieel ervan voor inflammatoire acne vulgaris. Journal Investigative Dermatology 129 (10): 2480-2488.
2. Fauser, JK, Matthews, GS, Cummins, A. en Howarth, G. (2013). Inductie van apoptose door vetzuurlaurik met middellange ketenlengte in darmkankercellen als gevolg van inductie van oxidatieve stress. Chemotheraphy 59 (3): 214-224.
3. Superfoodly. (06 oktober 2017). 25 Laurinezuurvoedingsmiddelen en -oliën: hoge bronnen om mee aan te vullen. Hersteld van: superfoodly.com
4. Toscaans dieet. (2019). Laurinezuur: structuur, eigenschappen en bronnen. Hersteld van: toscane-diet.net
5. R. Lomer. (1963). De kristal- en moleculaire structuur van laurinezuur (vorm A). Acta Cryst. 16, 984.
6. Nationaal centrum voor informatie over biotechnologie. (2019). Laurinezuur. PubChem-database. Hersteld van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. WebMD LLC. (2019). Laurinezuur. Hersteld van: webmd.com
8. Schaefer Anna. (22 februari 2019). Wat is laurinezuur? Hersteld van: healthline.com
9. Lama C. Siddhi. (12 april 2019). Voordelen van laurinezuur voor het lichaam. Hersteld van: livestrong.com