INDOLAZIJNZUUR: STRUCTUUR, EIGENSCHAPPEN, PRODUCTIE, GEBRUIK - CHEMIE - 2026

De indoolazijnzuur is een organische verbinding met de brutoformule C ₈ H ₆ NCH ₂ COOH. Het is een monocarbonzuur dat een belangrijke rol speelt als plantengroeihormoon en daarom behoort het tot de groep van fytohormonen die auxines worden genoemd.

Het is ook bekend als 3-indolazijnzuur en indool-3-azijnzuur. Het is de belangrijkste auxine in planten. Daarin wordt het geproduceerd in de delen waar groei is, zoals de scheuten, jonge groeiende bladeren en voortplantingsorganen.

Indolazijnzuur is aanwezig in groeiende scheuten. Auteur: Julio César García. Bron: Pixabay.

Naast planten, maken sommige micro-organismen het ook biosynthetiseren, vooral die genaamd "groeibevorderaars". Over het algemeen worden deze microben aangetroffen in de rhizosfeer of het gebied grenzend aan de wortels van planten, wat hun groei en vertakking bevordert.

De biosynthese van indoolazijnzuur vindt op verschillende manieren plaats, met name tryptofaan, een aminozuur dat in planten voorkomt.

Bij mensen met een chronische nierziekte kan de aanwezigheid van hoge niveaus van indolazijnzuur schade aan het cardiovasculaire systeem en dementie veroorzaken. Er worden verschillende manieren onderzocht om indoolazijnzuur producerende schimmels en bacteriën te gebruiken om plantgewassen op een milieuvriendelijke manier te promoten.

Structuur

Indolazijnzuur heeft een benzeenring in zijn moleculaire structuur en daaraan is een pyrroolring bevestigd op de 3-positie waarvan een –CH ₂ –COOH- groep is bevestigd .

Structuur van het 3-indolazijnzuurmolecuul. Geen machineleesbare auteur opgegeven. Ayacop veronderstelde (op basis van auteursrechtclaims). . Bron: Wikipedia Commons.

Nomenclatuur

- Indolazijnzuur

- Indool-3-azijnzuur

- 3-indolazijnzuur

- Indolylazijnzuur

- Skatole-ω-carbonzuur

Eigendommen

Fysieke toestand

Kleurloze tot witte vaste vlok

Molecuulgewicht

175,18 g / mol

Smeltpunt

168,5 ºC

Oplosbaarheid

Zeer slecht oplosbaar in koud water: 1,5 g / l

Oplosbaar in ethylalcohol, aceton en ethylether. Onoplosbaar in chloroform.

Locatie in de natuur

Indolazijnzuur is het belangrijkste fytohormoon of auxine van planten, die het voornamelijk produceren op plaatsen van de plant waar er groei is.

Kieming van een zaadje, een proces waarbij indoolazijnzuur ingrijpt. Auteur: Markéta Machová. Bron: Pixabay.

De gebruikelijke manier waarop planten indoolazijnzuur opslaan, is geconjugeerd of reversibel gekoppeld aan sommige aminozuren, peptiden en suikers.

Het kan actief van cel naar cel worden getransporteerd of passief door floeemsap over lange afstanden te volgen.

Naast de productie in planten, wordt het ook door verschillende soorten micro-organismen gesynthetiseerd. Tot die soorten microben behoren Azospirillum, Alcaligenes, Acinetobacter, Bacillus, Bradyrhizobium, Erwinia, Flavobacterium, Pseudomonas en Rhizobium.

De meeste plantstimulerende bacteriën en schimmels, ook degenen die een symbiose met hen vormen, produceren indoolazijnzuur. Deze micro-organismen worden "groeibevorderaars" genoemd.

Indolazijnzuur dat wordt gebiosynthetiseerd door plant-geassocieerde bacteriën of schimmels in de rhizosfeer, speelt een belangrijke rol bij de wortelontwikkeling.

Vertakte wortels van een plant. Indolazijnzuur geproduceerd door bacteriën en schimmels die in het aangrenzende gebied of de rhizosfeer aanwezig zijn, grijpt in op de ontwikkeling ervan. Rasbak op Nederlandse Wikipedia. Bron: Wikipedia Commons.

Microben hebben echter geen indoolazijnzuur nodig voor hun fysiologische processen.

De verklaring is dat als planten groeien, ze veel in water oplosbare verbindingen afgeven, zoals suikers, organische zuren en aminozuren, die naar de wortels worden getransporteerd.

Op deze manier krijgen de rhizobacteriën een overvloedige voorraad materiaal dat wordt gebruikt bij de productie van metabolieten zoals indolazijnzuur, dat vervolgens wordt gebruikt door de plant.

Zoals kan worden afgeleid, is dit een voorbeeld van een partnerschap voor wederzijdse hulp.

Functie in planten

Indolazijnzuur is betrokken bij verschillende aspecten van plantengroei en -ontwikkeling, van embryogenese tot bloemontwikkeling.

Het is essentieel voor veel processen, zoals zaadkieming, embryogroei, wortelinitiatie en -ontwikkeling, bladvorming en -uitval, fototropisme, geotropisme, vruchtontwikkeling, enz.

Bloemontwikkeling, een proces waarbij indolazijnzuur ingrijpt. Auteur: Bruno Glätsch. Bron: Pixabay.

Reguleert celverlenging en -deling, evenals hun differentiatie.

Verhoogt de groeisnelheid van het xyleem en de wortel. Het helpt bij het verbeteren van de lengte van de wortel door het aantal takken, de wortelharen en zijwortels te vergroten die helpen bij het opnemen van voedingsstoffen uit de omgeving.

Het hoopt zich op in het basale deel van de wortel en bevordert het gravitropisme of geotropisme hiervan, waardoor de kromming van de wortel naar beneden begint. Bij sommige soorten stimuleert het de vorming van willekeurige wortels uit de stengels of bladeren.

Het hoopt zich op op de plaats waar de bladeren vandaan komen en controleert de locatie op de plant. Een hoog gehalte aan indolazijnzuur stimuleert de verlenging van de scheuten en hun fototropisme. Reguleert bladuitbreiding en vasculaire differentiatie.

Nieuwe bladeren in groei, proces gecontroleerd door indolazijnzuur. Bron: Pixabay.

Samen met de cytokinines stimuleert het de proliferatie van cellen in de cambiale zone. Draagt ​​bij aan de differentiatie van vaatweefsel: xyleem en floëem. Het heeft invloed op de diameter van de steel.

Rijpe zaden geven indoolazijnzuur af dat zich ophoopt in het gedeelte rond de vruchtwand van de vrucht. Wanneer de concentratie indolazijnzuur op die plaats afneemt, ontstaat het loslaten van de vrucht.

Biosynthese

Indolazijnzuur wordt gebiosynthetiseerd in actief delende plantorganen, zoals scheuten, wortelpunten, meristemen, vaatweefsel, jonge groeiende bladeren, eindknoppen en voortplantingsorganen.

Het wordt door planten en micro-organismen gesynthetiseerd via verschillende onderling gerelateerde routes. Er zijn routes die afhankelijk zijn van tryptofaan (een aminozuur dat aanwezig is in planten) en andere die er onafhankelijk van zijn.

Een van de biosynthese die uitgaat van tryptofaan wordt hieronder beschreven.

Tryptofaan verliest via het enzym aminotransferase een aminogroep en wordt omgezet in indol-3-pyrodruivenzuur.

De laatste verliest een carboxyl en indool-3-aceetaldehyde wordt gevormd dankzij het enzym pyruvaat decarboxylase.

Ten slotte wordt indool-3-aceetaldehyde geoxideerd door het enzym aldehyde-oxidase om indool-3-azijnzuur te verkrijgen.

Een van de vormen van biosynthese van indoolazijnzuur door rhizobacteriën. Auteur: Marilú Stea.

Aanwezigheid in het menselijk lichaam

Indolazijnzuur in het menselijk lichaam is afkomstig van het metabolisme van tryptofaan (een aminozuur dat in verschillende voedingsmiddelen zit).

Indolazijnzuur is verhoogd bij patiënten met een leveraandoening en bij mensen met een chronische nieraandoening.

In het geval van chronische nierziekte zijn hoge indolazijnzuurspiegels in bloedserum gecorreleerd met cardiovasculaire gebeurtenissen en mortaliteit, wat significante voorspellers daarvan blijkt te zijn.

Geschat wordt dat het werkt als een promotor van oxidatieve stress, ontsteking, atherosclerose en endotheeldisfunctie met een procoagulerend effect.

Hoge niveaus van indolazijnzuur in het bloedserum van patiënten die hemodialyse ondergaan, zijn ook in verband gebracht met een verminderde cognitieve functie.

Het verkrijgen van

Er zijn verschillende manieren om het in het laboratorium te verkrijgen, bijvoorbeeld uit indool of uit glutaminezuur.

Potentieel gebruik in de landbouw

Er worden nieuwe strategieën bestudeerd die het gebruik van indolazijnzuur mogelijk maken om de productiviteit van gewassen te verhogen met minimale impact op de natuurlijke omgeving, waarbij de milieueffecten van chemische meststoffen en pesticiden worden vermeden.

Door middel van paddenstoelen

Bepaalde onderzoekers isoleerden enkele endofytische schimmels die verband houden met medicinale planten uit droge omgevingen.

Ze ontdekten dat deze schimmels de ontkieming van wildtype en mutante zaden bevorderen, en na bepaalde analyses werd afgeleid dat het door dergelijke schimmels gebiosynthetiseerde indolazijnzuur verantwoordelijk is voor het gunstige effect.

Dit betekent dat dankzij het indolazijnzuur dat deze endofytische schimmels produceren, hun toepassing grote voordelen kan opleveren voor gewassen die groeien in gemarginaliseerde landen.

Door genetisch gemanipuleerde bacteriën

Andere wetenschappers zijn erin geslaagd een genetisch manipulatiemechanisme te bedenken dat de synthese van indolazijnzuur door een soort rhizobacteriën bevordert, aangezien dit normaal gesproken geen promotor is van plantengroei.

De implementatie van dit mechanisme bracht deze bacteriën ertoe om op een zelfregulerende manier indolazijnzuur te synthetiseren. En de inenting van deze rhizobacteriën in de wortels van Arabidopsis thaliana-planten verbeterde hun wortelgroei.

Door verbindingen geconjugeerd met indoolazijnzuur

Het is mogelijk een verbinding te synthetiseren die is geconjugeerd of gevormd door de vereniging van indoolazijnzuur en carbendazim (een fungicide) die, wanneer geënt in de wortels van peulvruchtenzaailingen, zowel fungicide eigenschappen vertoont als effecten die de groei en ontwikkeling van planten bevorderen. Deze verbinding moet nog nader worden onderzocht.

Referenties

1. Chandra, S. et al. (2018). Optimalisatie van de azijnzuurproductie in de natuur door geïsoleerde bacteriën uit Stevia rebaudiana rhizosphere en de effecten ervan op plantengroei. Journal of Genetic Engineering and Biotechnology 16 (2018) 581-586. Opgehaald van sciencedirect.com.
2. Amerikaanse National Library of Medicine. (2019). Indool-3-azijnzuur. Hersteld van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Rosenberg, E. (2017). Bijdrage van microben aan de gezondheid van mens, dier en plant. Het zit in je DNA. Opgehaald van sciencedirect.com.
4. Le Bris, M. (2017). Hormonen in groei en ontwikkeling. In referentiemodule in Life Sciences. Opgehaald van sciencedirect.com.
5. Estelle, M. (2001) Plantenhormonen. In Encyclopedia of Genetics. Opgehaald van sciencedirect.com.
6. Dou, L. et al. (2015). Het cardiovasculaire effect van het uremische opgeloste indool-3 azijnzuur. J. Am. Soc. Nephrol. 2015 april; 26 (4): 876-887. Opgehaald van ncbi.nlm.nih.gov.
7. Khan, AL et al. (2017). Endofyten van medicinale planten en hun potentieel voor het produceren van indoolazijnzuur, het verbeteren van de ontkieming van zaden en het verminderen van oxidatieve stress. J Zhejiang Univ Sci B. 2017 februari; 18 (2): 125-137. Opgehaald van ncbi.nlm.nih.gov.
8. Koul, V. et al. (2014). Invloedssfeer van indoolazijnzuur en stikstofmonoxide in bacteriën. J. Basic Microbiol. 2014, 54, 1-11. Opgehaald van ncbi.nlm.nih.gov.
9. Lin, Y.-T. et al. (2019). Indol-3-azijnzuur verhoogde het risico op verminderde cognitieve functie bij patiënten die hemodialyse kregen. NeuroToxicology, jaargang 73, juli 2019, pagina's 85-91. Opgehaald van sciencedirect.com.
10. Zuñiga, A. et al. (2018). Een ontwikkeld apparaat voor de productie van indolazijnzuur onder quorumdetectiesignalen stelt Cupriavidus pinatubonensis JMP134 in staat om de plantengroei te stimuleren. ACS Synthetic Biology 2018, 7, 6, 1519-1527. Opgehaald van pubs.acs.org.
11. Yang, J. et al .; (2019). Synthese en bioactiviteit van indolazijnzuur-carbendazim en de effecten ervan op Cylindrocladium parasiticum. Biochemie en fysiologie van pesticiden 158 (2019) 128-134. Opgehaald van ncbi.nlm.nih.gov.
12. Aguilar-Piedras, JJ et al. (2008). Productie van indool-3-azijnzuur in Azospirillum. Rev Latinoam Microbiol 2008; 50 (1-2): 29-37. Opgehaald van bashanfoundation.org.