- Structuur
- Nomenclatuur
- Eigendommen
- Fysieke toestand
- Molecuulgewicht
- Oplosbaarheid
- Chemische en biologische eigenschappen
- Gedrag in waterig medium volgens pH
- Oplossen van grote niet-polaire moleculen
- Complexe vorming met metaalkationen
- Het verkrijgen van
- Toepassingen
- - In de landbouw
- - Bij het saneren van vervuiling
- - In de farmaceutische industrie
- - In de geneeskunde
- Tegen sommige virussen
- Tegen kanker
- Tegen mutagenese
- - In de cosmetische industrie
- - In de voedingsindustrie
- Referenties
Humuszuur is de verzamelnaam van een familie van organische verbindingen die deel uitmaken van humusstoffen. Ze hebben verschillende functionele groepen, waaronder carboxylen, fenolen, suikerachtige ringen, chinonen en aminozuurderivaten.
Humusstoffen, waarvan humuszuren een onderdeel zijn, worden verspreid in bodems, natuurlijke wateren en sedimenten, aangezien ze het resultaat zijn van de ontbinding van plantaardig, dierlijk en natuurlijk afval.

Organisch materiaal dat verandert in stoffen als humuszuren. Auteur: Pisauikan. Bron: Pixabay.
Humuszuren maken deel uit van humus en hebben het vermogen om plantengroei en voeding te verbeteren, omdat ze ervoor zorgen dat voedingsstoffen langer in de grond worden vastgehouden, zodat ze beschikbaar zijn voor planten.
Het zijn amfifiele verbindingen, dat wil zeggen dat ze delen hebben die verband houden met water en delen die water afstoten, allemaal binnen hetzelfde molecuul.
Vanwege hun -OH- en -COOH-groepen kunnen ze complexen vormen met metaalionen of kationen.
Dankzij hun koolwaterstofketens of aromatische delen kunnen ze polycyclische aromatische moleculen die giftig zijn, oplossen en in zichzelf vergrendelen. Bovendien kunnen ze mogelijk worden gebruikt in de kankergeneeskunde en bij de bereiding van effectievere geneesmiddelen.
Structuur
Humuszuren bevatten verschillende functionele groepen, waarvan de hoeveelheden afhangen van de geografische oorsprong van het humuszuur, leeftijd, milieu- en biologische omstandigheden en het klimaat waarin het molecuul is geproduceerd. Om deze reden is de precieze karakterisering ervan moeilijk geworden.
De belangrijkste functionele groepen zijn fenolisch, carboxylzuur, enolisch, chinon, ether, suikers en peptiden.
De functionele groepen die het zijn belangrijkste kenmerken geven, zijn fenol-, carboxyl- en chinongroepen.
De grote structuur van een humuszuur bestaat uit hydrofiele delen gevormd door -OH-groepen en hydrofobe delen bestaande uit alifatische ketens en aromatische ringen.

Voorbeeld van een humuszuurmolecuul, waar de fenolische -OH-groepen, -COOH, chinon, suikerresten en peptiden (-NH) kunnen worden waargenomen. Yikrazuul. Bron: Wikimedia Commons.
Nomenclatuur
- Humuszuren.
- HA of HA's (Humuszuren).
Eigendommen
Fysieke toestand
Amorfe vaste stoffen.
Molecuulgewicht
Hun molecuulgewichten variëren van 2,0 tot 1300 kDa.
Een Da of Dalton is 1,66 x 10-24 gram waard .
Oplosbaarheid
Humuszuren zijn de fractie van humusstoffen die oplosbaar is in alkalisch waterig medium. Ze zijn gedeeltelijk oplosbaar in water. Onoplosbaar in zuur medium.
Het oplossen in water is complex omdat humuszuren geen individuele component zijn, maar een mengsel van componenten, waarvan er slechts enkele in water oplosbaar zijn.
De oplosbaarheid kan variëren afhankelijk van de samenstelling, de pH en de ionsterkte van het oplosmiddel.
Chemische en biologische eigenschappen
Humuszuurmoleculen hebben over het algemeen een hydrofiel of watergerelateerd deel en een hydrofoob deel, dat water afstoot. Daarom wordt gezegd dat ze amfifiel zijn.
Vanwege hun amfifiele aard vormen humuszuren in een neutraal of zuur medium structuren die vergelijkbaar zijn met die van micellen, pseudomicellen genaamd.
Het zijn zwakke zuren, die worden veroorzaakt door fenolische en carboxylgroepen.
De groepen van het chinontype zijn verantwoordelijk voor de vorming van reactieve zuurstofsoorten, aangezien ze worden gereduceerd tot half-chinonen en vervolgens tot hydrochinonen, die zeer stabiel zijn.
De aanwezigheid van fenol- en carboxylgroepen in humuszuurmoleculen geeft ze het vermogen om plantengroei en voeding te verbeteren. Dergelijke groepen kunnen ook complexering met zware metalen bevorderen. En ze verklaren ook de antivirale en ontstekingsremmende werking.
Aan de andere kant is de aanwezigheid van de chinon-, fenol- en carboxylgroepen gerelateerd aan hun antioxiderende, fungicide, bacteriedodende en antimutagene of demutagene eigenschappen.
Gedrag in waterig medium volgens pH
In een alkalisch medium lijden de carboxyl- en fenolgroepen aan het verlies van H + -protonen , waardoor het molecuul in elk van deze groepen negatief geladen blijft.
Hierdoor worden negatieve ladingen afgestoten en rekt het molecuul uit.
Naarmate de pH daalt, worden de fenolische en carboxylgroepen opnieuw geprotoneerd en houden de afstotende effecten op, waardoor het molecuul een compacte structuur aanneemt, vergelijkbaar met die van micellen.
In dit geval wordt geprobeerd de hydrofobe gedeelten binnen het molecuul te lokaliseren en de hydrofiele gedeelten zijn in contact met het waterige medium. Deze structuren zouden pseudo-micellen zijn.
Vanwege dit gedrag wordt gesteld dat humuszuren reinigende eigenschappen hebben.
Bovendien vormen ze intramoleculaire aggregaten (binnen hun eigen molecuul), gevolgd door intermoleculaire aggregatie (tussen verschillende moleculen) en precipitatie.
Oplossen van grote niet-polaire moleculen
Humuszuren kunnen polycyclische aromatische koolwaterstoffen oplossen die giftig en kankerverwekkend zijn en relatief onoplosbaar in water.
Deze koolwaterstoffen worden oplosbaar gemaakt in het hydrofobe hart van de pseudomicellen van humuszuren.
Complexe vorming met metaalkationen
Humuszuren interageren met metaalionen in een alkalische omgeving waar kationen of positieve ionen werken om de negatieve ladingen van het humuszuurmolecuul te neutraliseren.
Hoe hoger de lading van het kation, hoe effectiever het is bij het vormen van pseudo-micellen. De kationen bevinden zich op thermodynamisch geprefereerde locaties in de structuur.
Dit proces genereert humuszuur-metaalcomplexen die een bolvorm krijgen.
Deze interactie is afhankelijk van het metaal en van de oorsprong, het molecuulgewicht en de concentratie van het humuszuur.
Het verkrijgen van
Humuszuren kunnen worden gewonnen uit organisch materiaal in de bodem. De structuren van de verschillende humuszuurmoleculen variëren echter afhankelijk van de locatie van de bodem, de leeftijd en klimatologische omstandigheden.
Er zijn verschillende manieren om dit te verkrijgen. Een daarvan wordt hieronder beschreven.
De grond wordt 24 uur bij kamertemperatuur onder een stikstofatmosfeer behandeld met een waterige oplossing van 0,5 N NaOH (0,5 equivalenten per liter). Het geheel wordt gefilterd.
Het basische extract wordt aangezuurd met 2N HC1 tot pH 2 en men laat het 24 uur staan bij kamertemperatuur. Het gecoaguleerde materiaal (humuszuren) wordt door centrifugeren van het supernatant gescheiden.
Toepassingen
- In de landbouw
Het gebruik van humuszuren in de landbouw is praktisch sinds het begin van de landbouwactiviteit bekend omdat ze deel uitmaken van humus.

Humusrijke grond, dus rijk aan humuszuren, goed voor groeiende planten. Auteur: Markus Baumeler. Bron: Pixabay.
Humuszuren verbeteren de groei en voeding van planten. Ze werken ook als bodembactericiden en fungiciden en beschermen planten. Humuszuren remmen fytopathogene schimmels en sommige van hun functionele groepen zijn in verband gebracht met deze activiteit.

Plant geïnfecteerd door de Alternaria solani-schimmel die kan worden bestreden met humuszuren. AfroBrazilian. Bron: Wikimedia Commons.
De aanwezigheid van zwavel (S) - en C = O-carbonylgroepen in het humuszuurmolecuul bevordert de fungistatische activiteit. Integendeel, een hoog gehalte aan zuurstof, aromatische CO-groepen en bepaalde koolstofatomen die tot suikers behoren, remmen de fungistatische kracht van humuszuur.
Recent (2019) is het effect van de toepassing van stikstofmeststoffen met langzame afgifte bij de stabilisatie van humuszuren in bodems en hun invloed op gewassen bestudeerd.
Er werd gevonden dat het met biokoolstof beklede ureum de structuur en stabiliteit van de humuszuren in de bodem verbetert, waardoor het vasthouden van stikstof en koolstof door de bodem wordt bevorderd en de opbrengst van de gewassen wordt verbeterd.
- Bij het saneren van vervuiling
Vanwege het vermogen om pseudo-micellen te vormen in een neutraal of zuur medium, wordt het nut ervan bij het verwijderen van verontreinigende stoffen uit afvalwater en bodems al vele jaren onderzocht.
Metalen zijn een van de verontreinigende stoffen die kunnen worden verwijderd door humuszuren.
Sommige studies tonen aan dat de metaalsorptie-efficiëntie van humuszuren in waterige oplossing de neiging heeft toe te nemen met toenemende pH en humuszuurconcentratie en met afnemende metaalconcentratie.
Er werd ook vastgesteld dat de metaalionen strijden om de actieve plaatsen van het humuszuurmolecuul, die over het algemeen de fenolische –COOH- en –OH-groepen zijn.
- In de farmaceutische industrie
Het is nuttig gebleken bij het verhogen van de oplosbaarheid in water van hydrofobe geneesmiddelen.
Er werden zilveren (Ag) nanodeeltjes bereid met een laagje humuszuren, die minstens een jaar stabiel bleven.
Deze nanodeeltjes van zilver en humuszuur, samen met de antibacteriële eigenschappen van laatstgenoemde, hebben een hoog potentieel voor de bereiding van medicijnen.
Evenzo is geprobeerd om complexen van carbamazepine, een anti-epilepticum, met humuszuren de oplosbaarheid ervan te vergroten, en het is gebleken dat het medicijn veel beter oplosbaar en effectiever wordt.
Hetzelfde effect van het verbeteren van de oplosbaarheid en biologische beschikbaarheid werd bereikt met complexen van humuszuren en β-caroteen, een voorloper van vitamine A.
- In de geneeskunde
Humuszuren zijn sterke bondgenoten bij de behandeling van verschillende ziekten.
Tegen sommige virussen
Antivirale activiteit van humuszuren is waargenomen tegen onder andere cytomegalovirus en de humane immunodeficiëntievirussen HIV-1 en HIV-2.
Humuszuurmoleculen kunnen virusreplicatie remmen door hun negatieve lading in alkalisch medium te binden aan bepaalde kationische plaatsen op het virus, die nodig zijn om het virus aan het celoppervlak te laten binden.
Tegen kanker
Humuszuren blijken carcinogene laesie-genezende eigenschappen te hebben. Dit wordt toegeschreven aan de aanwezigheid van chinonen in zijn structuur.

Structuur van een chinon, een groep die aanwezig is in de moleculen van sommige humuszuren. Auteur: Marilú Stea.
Chinonen genereren reactieve zuurstofsoorten die oxidatieve stress veroorzaken en apoptose van kankercellen induceren door de fragmentatie van hun DNA.
Tegen mutagenese
Humuszuren zijn remmers van mutagenese binnen en buiten de cel. Mutagenese is de stabiele wijziging van het genetisch materiaal van een cel die kan worden overgedragen op dochtercellen.
Het vermogen om mutagenese te remmen blijkt te variëren met de samenstelling van humuszuren en hun concentratie.
Anderzijds oefenen ze een desmutageen effect uit op mutagene stoffen zoals benzopyreen (polyaromatische koolwaterstof die in sommige voedingsmiddelen aanwezig is), 2-nitrofluoreen (polyaromatisch koolwaterstofproduct van verbranding) en 2-aminoantraceen.

Mutageen effect van benzopyreen op DNA. Door Richard Wheeler (Zephyris) 2007. Oplossingsstructuur van een trans-geopend (10S) -dA-adduct van +) - (7S, 8R, 9S, 10R) -7,8-dihydroxy-9,10-epoxy-7,8 9,10-tetrahydrobenzopyreen in een duplex-DNA. Geproduceerd van {{PDB-1JDG}}. == Licenties == {{GFDL-. Bron: Wikimedia Commons.
Het mechanisme van dit effect zit in de adsorptie van mutageen, waarvoor humuszuren met grotere structuren het meest effectief zijn. Het mutageen wordt geadsorbeerd door humuszuur en verliest zijn mutagene activiteit.
Aangenomen wordt dat dit belangrijk kan zijn voor bescherming tegen carcinogenese.
- In de cosmetische industrie
Vanwege hun vermogen om UV- en zichtbare stralen te absorberen, zijn humuszuren voorgesteld voor gebruik in zonnebrandmiddelen, crèmes tegen veroudering en huidverzorgingsproducten.
Ze kunnen ook worden gebruikt als conserveermiddel in cosmetische producten.
- In de voedingsindustrie
Vanwege de antioxiderende eigenschappen is het gebruik ervan als conserveermiddel voor levensmiddelen en als voedingssupplementen aanbevolen.
Referenties
- Gomes de Melo, BA et al. (2016). Humuszuren: structurele eigenschappen en meerdere functionaliteiten voor nieuwe technologische ontwikkelingen. Materials Science and Engineering C 62 (2016) 967-974. Opgehaald van sciencedirect.com.
- Wei, S. et al. (2018). Fungistatische activiteit van meervoudige humuszuren in relatie tot hun chemische structuur. Journal of Agricultural and Food Chemistry 2018, 66, 28, 7514-7521. Opgehaald van pubs.acs.org.
- Kerndorff, H. en Schnitzer, M. (1980). Sorptie van metalen op humuszuur. Geochimica et Cosmochimica Acta Vol 44, blz. 1701-1708. Opgehaald van sciencedirect.com.
- Sato, T. et al .; (1987). Mechanisme van het desmutagene effect van humuszuur. Mutation Research, 176 (1987) 199-204. Opgehaald van sciencedirect.com.
- Cheng, M.-L. et al. (2003). Humuszuur veroorzaakt oxidatieve DNA-schade, groeiachterstand en apoptose bij menselijke primaire fibroblasten. Exp Biol Med (Maywood) april 2003; 228 (4): 413-23. Opgehaald van ncbi.nlm.nih.gov.
- Li, M. et al. (2019). Organische koolstofvastlegging in humusstoffen in de bodem zoals beïnvloed door de toepassing van verschillende stikstofmeststoffen in een groenteteelt teeltsysteem. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2019, 67, 11, 3106-3113. Opgehaald van pubs.acs.org.
