GALLUSZUUR: STRUCTUUR, EIGENSCHAPPEN, VERKRIJGEN, GEBRUIK - CHEMIE - 2026

Het galluszuur is een organische verbinding met molecuulformule C ₆ H ₂ (OH) ₃ COOH die tot de categorie polyfenolen behoort. Het wordt herkend als een kristallijn poeder met een witte kleur die bijna lichtgeel lijkt.

Het is een trihydroxybenzoëzuur dat wordt gevormd door een benzeenring waaraan een zure carboxylgroep (-COOH) en 3 hydroxylgroepen (-OH) op posities 3, 4 en 5 van de ring zijn bevestigd.

Moleculaire structuur van galluszuur (3,4,5-trihydroxybenzoëzuur). Vchorozopoulos. Bron: Wikipedia Commons

In de natuur wordt het op grote schaal verspreid, omdat het een product is dat in aanzienlijke hoeveelheden wordt gevormd in planten en schimmels. Het bestaat gratis of gehecht aan de tannines van de meeste plantensoorten, waar walnoten, druiven, divi-divi-planten, eikenbast, granaatappel of zijn wortels, sumakplanten en thee opvallen.

Eikenbast. Rob Mitchell. Bron: Wikipedia Commons

Het wordt ook aangetroffen in honing, cacao, verschillende bessen, mango en andere soorten fruit en groenten, en in sommige dranken zoals wijn en thee-infusies.

In plantenweefsels heeft het de vorm van een ester of gallaat. De hoeveelheid waarin het wordt aangetroffen, is afhankelijk van externe prikkels, zoals de hoeveelheid UV-straling die de plant heeft ontvangen, chemische stress en microbiële infecties.

In het geval van druiven en wijn hangt het af van de druivensoort, verwerking en opslag. In groene thee is het gehalte aan gallaten hoog, maar cacao bevat meer dan groene thee en rode wijn.

Chemisch gedraagt ​​het zich als een reductiemiddel. Het is samentrekkend en antioxidant. Het is ook gebruikt in blauwe schrijfinkt en wordt veel gebruikt in de farmaceutische industrie.

Het heeft een groot potentieel voor medische toepassingen, aangezien de vele eigenschappen van galluszuur en zijn derivaten het tot een veelbelovend therapeutisch middel in de preventieve geneeskunde maken.

Structuur

Galluszuur kristalliseert uit absolute methanol of uit chloroform in de vorm van witte naalden. Het kristalliseert in water in de vorm van zijdeachtige naalden uit zijn monohydraat.

Nomenclatuur

- Galluszuur.

- 3,4,5-trihydroxybenzoëzuur.

Eigendommen

Fysieke toestand

Vaste, kristallijne naalden.

Molecuulgewicht

170,12 g / mol.

Smeltpunt

Het ontleedt bij 235-240 ºC, waarbij pyrogallol en CO ₂ vrijkomen

Dichtheid

1,694 g / cm ³

Oplosbaarheid

In water: matig oplosbaar.

- 1 g in 87 ml water

- 1 g in 3 ml kokend water

In ethanol: 1 g in 6 ml alcohol.

In diethylether: 1 g in 100 ml ether.

In glycerol: 1 g in 10 ml glycerol.

In aceton: 1 g in 5 ml aceton.

Vrijwel onoplosbaar in benzeen, chloroform en petroleumether.

Dissociatieconstante

K ₁ 4,63 x ^10-3 (bij 30 ° C).

K ₂ 1,41 x ^10-9

Chemische eigenschappen

Galluszuuroplossingen, met name alkalimetaalzouten, absorberen zuurstof en worden bruin bij blootstelling aan lucht.

Galluszuur is een sterk reductiemiddel dat goud- of zilverzouten tot het metaal kan reduceren. Het is onverenigbaar met chloraten, permanganaat, ammoniak, loodacetaat, alkalihydroxiden, alkalimetaalcarbonaten, zilverzouten en oxidatiemiddelen in het algemeen.

Met ijzer (II) zouten vormt galluszuur een diepblauw complex.

In galluszuur is de hydroxylgroep (-OH) op de 4-positie het chemisch meest reactief.

Andere eigenschappen

Het moet tegen licht worden beschermd omdat het fotochemisch wordt afgebroken.

Het is een licht lokaal irriterend middel. Het inademen van stof kan de neus en keel aantasten en contact met ogen en huid veroorzaakt irritatie.

Toxiciteitsstudies bij muizen geven aan dat galluszuur bij inname tot een niveau van 5000 mg / kg niet giftig is voor deze dieren. Het wordt beschouwd als een lage toxiciteit en bevestigt de veiligheid van het gebruik.

Het verkrijgen van

Galluszuur wordt verkregen door alkalische of zure hydrolyse van de tannines van noten of plantaardig materiaal dat rijk is aan deze verbindingen.

Hydrolyse kan ook enzymatisch worden uitgevoerd met behulp van schimmelkweekbouillons zoals Penicillium glaucum of Aspergillus niger, die tannase bevatten, een enzym dat het tanninemolecuul breekt of splitst.

Een andere manier om galluszuur te verkrijgen is uit p-hydroxybenzoëzuur, door sulfonering en alkalische fusie, waarmee de toevoeging van de andere twee -OH-groepen in het molecuul wordt bereikt.

Toepassingen

- In inkten en kleurstoffen

Galluszuur wordt gebruikt bij de vervaardiging van anthragalol en pyrogallol, die tussenpersonen zijn bij de productie van kleurstoffen, zoals gallocyanine en galoflavine. Het is op zijn beurt een grondstof voor de synthese van oxazinederivaten, die ook als kleurstof worden gebruikt.

Omdat het een blauw complex vormt met ijzer, is galluszuur erg belangrijk bij de productie van schrijfinkt. Deze inkten bevatten voornamelijk een mengsel van galluszuur, ferrosulfaat (FeSO ₄ ) en arabische gom.

IJzer-galluszuurinkten zijn onmisbare materialen geweest voor het schrijven van documenten, het tekenen van plannen en het voorbereiden van schriftelijk materiaal.

Blauwe inktpen. Vlinderlunch. Bron: Wikipedia Commons

- In medische toepassingen

Het wordt gebruikt als een samentrekkend middel in de darmen en als een middel om het bloeden te stoppen (bloedstelpend). Galluszuur is de grondstof voor het verkrijgen van rufigalol, een middel tegen malaria.

Vanwege het chemische reducerende vermogen wordt galluszuur gebruikt bij de vervaardiging van farmaceutische producten.

- In mogelijke medische toepassingen

Tegen kanker

Galluszuur is geïdentificeerd als de belangrijkste verantwoordelijke voor de antikanker eigenschappen van verschillende plantenextracten.

In tegenstelling tot zijn specifieke antioxiderende werking, is gevonden dat het pro-oxiderende eigenschappen kan vertonen bij de inductie van apoptose van kankercellen. Apoptose is de ordelijke vernietiging van beschadigde cellen veroorzaakt door hetzelfde organisme.

Apoptose van een cel. Ltumanovskaya V. Nagibin. Bron: Wikipedia Commons

Er zijn aanwijzingen dat galluszuur en gallaten selectieve apoptose induceren in snelgroeiende tumorcellen, waardoor gezonde cellen intact blijven. Bovendien is gemeld dat het de angiogenese vertraagt, en bijgevolg de invasie en metastase van kanker.

Galluszuur-antikankeractiviteit is gevonden bij leukemie, prostaat-, long-, maag-, pancreas- en colonkanker, borst-, baarmoederhals- en slokdarmkanker.

Tegen verschillende pathologieën

In verschillende onderzoeken is aangetoond dat het een schimmelwerende, antibacteriële, antivirale, anti-allergische, ontstekingsremmende, antimutagene, anti-cholesterol-, anti-obesitas- en immunomodulerende werking heeft.

Galluszuur is een goede kandidaat voor het bestrijden van parodontitis (tandvleesaandoeningen).

Het vertoont ook neuroprotectieve, cardioprotectieve, hepatoprotectieve en nefroprotectieve potentie. Verschillende onderzoeken naar hartweefsel bij ratten hebben bijvoorbeeld bevestigd dat galluszuur een beschermend effect heeft op het myocardium tegen oxidatieve stress.

Als cellulair antiverouderingsmiddel

De galluszuur beschermt effectief tegen oxidatieve schade door reactieve species vaak gevonden in biologische systemen, zoals hydroxylradicalen (OH ^. ), Superoxide (O ₂ ^. ) En peroxyl (ROO ^. ).

Het is gebleken dat het sneller door het spijsverteringskanaal wordt opgenomen dan de meeste polyfenolen. En het is er een met de hoogste antioxidantcapaciteit.

Bovendien beweren sommige onderzoekers dat galluszuur door niosomen kan worden getransporteerd om de antiverouderingsactiviteit te verhogen. Het niosoom is een moleculair systeem voor de gecontroleerde afgifte van medicijnen in het lichaam die dit nodig hebben.

Deze eigenschappen geven het een hoog potentieel tegen celveroudering.

- Bij veterinair gebruik

Het is gebruikt als een samentrekkend middel in de darmen bij dieren.

- In verschillende toepassingen

Galluszuur wordt gebruikt bij de vervaardiging van zijn esters, zoals methylgallaat, propylgallaat, octylgallaat en laurylgallaat.

Deze derivaten worden veel gebruikt als antioxidanten en conserveermiddelen in bewerkte voedingsmiddelen, in voedselverpakkingsmaterialen, om ranzigheid en oxidatieve achteruitgang te voorkomen. De genoemde derivaten worden ook in cosmetica gebruikt.

Galluszuur wordt gebruikt als fotografische ontwikkelaar en bij de vervaardiging van papier. Bovendien wordt het veel gebruikt bij de stabilisatie van collageen in het leerlooiproces.

Als analytisch reagens is galluszuur ideaal als standaard voor het bepalen van het fenolgehalte van plantenextracten, en de resultaten worden uitgedrukt als galluszuurequivalenten.

Het wordt ook gebruikt in tests voor de bepaling van vrije minerale zuren, dihydroxyaceton en alkaloïden.

- Bruikbaarheid in natuurlijke aquatische omgevingen

Galluszuur, dat van nature aanwezig is in watervoerende lagen in plantaardig materiaal, is een van de bronnen die verantwoordelijk zijn voor de beschikbaarheid van Fe (II) uit de voeding, die nodig is voor de groei van aquatische soorten.

Dit komt omdat het in staat is om onder aërobe omstandigheden hoge concentraties opgelost ijzer (II) te handhaven. Dit komt omdat het een complex vormt met Fe (II) dat bestand is tegen oxidatie.

Aquatische soorten: Forel. Afbeelding door John French. Bron: Pixabay

Referenties

1. Sajid, M. et al. (2019). Op nanodeeltjes gebaseerde levering van fytomedicijnen: uitdagingen en kansen. In een nieuwe kijk op Phytomedicine. Hoofdstuk 23. Hersteld van sciencedirect.com.
2. Windholz, M.; Budavari, S.; Blumetti, RF en Otterbein, E. (redactie) (1983). De Merck Index. Tiende editie. Merck & CO., Inc.
3. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 75 ^th 1994. CRC Press, Inc.
4. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. (1990). Vijfde editie. Deel A13. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
5. Badhani, B; Sharma, N. en Kakkar, R. (2015). Galluszuur: een veelzijdige antioxidant met veelbelovende therapeutische en industriële toepassingen. RSC-vorderingen. Opgehaald van rsc.org.
6. Zanwar, Anand A., et al. (2014). De rol van galzuur bij cardiovasculaire aandoeningen. In polyfenolen bij menselijke gezondheid en ziekte. Hoofdstuk 80. Hersteld van sciencedirect.com.
7. Nowak, R. et al. (2014). Plant polyfenolen als chemopreventieve middelen. In polyfenolen bij menselijke gezondheid en ziekte. Hoofdstuk 97. Hersteld van sciencedirect.com.