FERULAZUUR: VERKRIJGEN, FUNCTIES, TOEPASSINGEN - CHEMIE - 2024

Het ferulazuur is een fenolzuur dat alomtegenwoordig in de celwand van planten voorkomt en dus aanwezig is in veel voedsel dat door mensen wordt geconsumeerd.

De overvloed aan plantenweefsels kan variëren van 5 gram per kilogram weefsel in tarwekorrel tot 9 gram per kilogram in bietenpulp of 50 gram per kilogram in maïskorrels.

Chemische structuur van ferulazuur (bron: Calvero, via Wikimedia Commons)

Het kan worden verkregen uit chemische synthese of uit natuurlijke bronnen van plantaardige oorsprong en heeft krachtige antioxiderende eigenschappen. Hierdoor kan het meerdere klinische farmacologische toepassingen hebben en ook in de voedings- en cosmetische industrie.

Het wordt sinds 1975 gebruikt als conserveermiddel en antimicrobieel middel voor voedings- of plantaardige oliën voor verschillende doeleinden.

kenmerken

Ferulazuur, ook bekend als 4-hydroxy-3-methoxykaneelzuur, bestaat uit een molecuul trans-kaneelzuur met methoxy- en hydroxysubstituenten op respectievelijk de 3 en 4 posities. Deze verbinding is het geconjugeerde zuur van ferulaat.

De molecuulformule is C10H10O4 en het heeft een molecuulgewicht van 194,18 g / mol. Het wordt zelden in zijn vrije vorm aangetroffen, omdat het vaker wordt waargenomen dat het esters vormt met celwandpolysacchariden zoals arabinoxylanen, pectine en xyloglucanen.

Het kan ook worden gevonden als een complex met eiwitten, wat suggereert dat het kan worden gebruikt bij de bereiding van complexe gels en andere biomoleculen.

Het verkrijgen van

Ferulazuur kan worden verkregen door chemische synthese of uit natuurlijke verbindingen. Dit kan door middel van chemische synthese worden verkregen door condensatiereacties tussen vanilline- en malonzuurmoleculen en met piperidine als katalysator.

Met deze methode worden mengsels van cis- en trans-isomeren van ferulazuur verkregen (met een hoge opbrengst), maar het heeft het nadeel dat de reacties tot drie weken duren.

Sommige onderzoekers hebben deze methode van verkrijgen verbeterd door benzylamine als katalysator te gebruiken en de reactietemperatuur te verhogen, de opbrengst te verhogen en de totale synthesetijd terug te brengen tot minder dan 3 uur.

Verkregen uit natuurlijke bronnen

De belangrijkste natuurlijke bronnen voor het verkrijgen van ferulazuur zijn:

- Ferulazuurconjugaten met laag molecuulgewicht.

- Ferulazuur in de wanden van plantencellen.

- Weefselkweek (biet, maïs, enz.) Of microbiële fermentatie.

De olie die wordt gewonnen uit de zemelen van rijstkorrels bevat een hoog percentage ferulolesters, waardoor het een belangrijke natuurlijke bron van ferulazuur is.

Er zijn wetenschappelijke rapporten over het verkrijgen van ferulazuur uit de celwand van planten, waarvan de afgifte wordt bereikt met behulp van de enzymen feruloylesterasen, geproduceerd door sommige micro-organismen (schimmels, bacteriën en gisten).

Feruloylesterasen zijn enzymen die tot een subklasse van carboxylesterasen behoren en zijn in staat ferulazuurmoleculen vrij te geven die zijn veresterd tot verschillende soorten stoffen, zoals bijvoorbeeld methylferulaat en bepaalde geferuloyleerde oligo en polysacchariden.

Hoewel ze niet commercieel verkrijgbaar zijn, zijn deze enzymen uitgebreid bestudeerd, aangezien ze een potentiële sprong voorwaarts betekenen in termen van het optimaliseren van de productie van ferulazuur, met behulp van fermentatietechnologieën en genetische manipulatie.

Functies en toepassingen

Ferulazuur heeft veel functies in verschillende biologische en industriële contexten. Het is een krachtige antioxidant, een metaboliet in sommige plantensoorten, een ontstekingsremmend middel en een hartbeschermend middel.

Het is een van de meest voorkomende fenolzuren in plantenweefsels, voornamelijk in zaden en bladeren, in vrije vorm of geconjugeerd met andere biopolymeren.

Het vermogen om verbindingen te vormen met polysacchariden wordt industrieel benut om de viscositeit en vorm van gels die zijn samengesteld uit moleculen zoals pectine en sommige arabinoxylanen te verhogen.

Omdat hetzelfde geldt voor de reacties die plaatsvinden tussen ferulazuur en veel aminozuren, wordt het gebruikt om de eigenschappen van op proteïne gebaseerde "films" te verbeteren.

In de voedingsindustrie en andere aanverwante

Aangezien ferulazuur een laag toxiciteitspercentage heeft, is het goedgekeurd voor menselijke consumptie als additief in verschillende culinaire bereidingen, waar het voornamelijk functioneert als een natuurlijke antioxidant in voedsel, dranken en zelfs cosmetica.

In Noord-Amerika wordt ferulazuur veel gebruikt bij de bereiding van essences en natuurlijke extracten van koffie, vanille, kruiden, specerijen en andere planten van commercieel belang.

In het specifieke geval van vanilline (vanille), een aromatische verbinding die veel wordt gebruikt in de gastronomie en cosmetologie, zijn verschillende bioconversie-experimenten uitgevoerd uit natuurlijke bronnen (anders dan orchideeënpeulen) zoals lignine, aminozuren aromaten en ferulazuur.

Chemische structuur van vanilline (Bron: Edgar181 via Wikimedia Commons)

Bepaalde soorten schimmels, gisten en bacteriën hebben het vermogen om enzymen af ​​te scheiden die ferulazuur kunnen omzetten in vanilline, hetzij door decarboxylering, reductie, of door de vorming van een coniferylalcohol.

In farmacologie en geneeskunde

De toevoeging van ferulazuur en curcumine aan maaltijden wordt beschouwd als een voedingstechniek om oxidatieve schade en amyloïde pathologie gerelateerd aan de ziekte van Alzheimer te verminderen.

Bovendien tonen verschillende onderzoeken aan dat ferulazuur een uitstekende antioxidant is, omdat het vrije radicalen neutraliseert en de activiteit verhoogt van de enzymen die verantwoordelijk zijn voor de remming van enzymen die vrije radicalen produceren in het lichaam.

De activiteit van ferulazuur bij het verlagen van de niveaus van cholesterol en lipoproteïnen met lage dichtheid in het bloedplasma is ook bewezen, dit bij knaagdieren die een dieet krijgen dat rijk is aan kokosolie en cholesterol.

De Chinese geneeskunde maakt ook gebruik van verschillende aspecten van ferulazuur; dat is het geval bij het gebruik van kruiden die hier rijk aan zijn voor de behandeling van veelvoorkomende aandoeningen zoals trombose en aderverkalking.

Ferulinezuur heeft een antimicrobiële en ontstekingsremmende werking, omdat het de groei en reproductie van virussen zoals influenza, het aids-virus en andere syncytiële virussen van de luchtwegen, die al millennia in de Japanse oosterse geneeskunde wordt gebruikt, verhindert.

Referenties

1. Ashwini, T., Mahesh, B., Jyoti, K., & Uday, A. (2008). Bereiding van ferulazuur uit landbouwafval: de verbeterde extractie en zuivering. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 56 (17), 7644-7648.
2. Bourne, LC en Rice-Evans, C. (1998). Biologische beschikbaarheid van ferulazuur. Biochemical and Biophysical Research Communications, 253 (2), 222–227.
3. Mancuso, C., en Santangelo, R. (2014). Ferulazuur: farmacologische en toxicologische aspecten. Voedsel- en chemische toxicologie, 65, 185-195.
4. Nationaal centrum voor informatie over biotechnologie. PubChem-database. Ferulinezuur, CID = 445858, www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ferulic-acid (geraadpleegd op 17 oktober 2019)
5. Ou, S., en Kwok, KC (2004). Ferulazuur: farmaceutische functies, bereiding en toepassingen in voedingsmiddelen. Journal of the Science of Food and Agriculture, 84 (11), 1261–1269.
6. Rathore, B., Mahdi, A., Paul, B., Saxena, P., & Kumar, S. (2007). Indiase kruidengeneesmiddelen: mogelijke krachtige therapeutische middelen voor reumatoïde artritis. Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition, 41, 12–17.
7. Zhao, Z., en Moghadasian, MH (2008). Chemie, natuurlijke bronnen, inname via de voeding en farmacokinetische eigenschappen van ferulazuur: een overzicht. Levensmiddelenchemie, 109 (4), 691-702.