MIERENZUUR (HCOOH): STRUCTUUR, TOEPASSINGEN EN EIGENSCHAPPEN - CHEMIE - 2025

Het mierenzuur of methaanzuur is de eenvoudigste en kleinste van alle organische zuren. Het is ook bekend als methaanzuur en de molecuulformule is HCOOH, met slechts één waterstofatoom gebonden aan het koolstofatoom. De naam is afgeleid van het woord Formica, wat Latijn is voor mier.

Naturalisten uit de 15e eeuw ontdekten dat bepaalde soorten insecten (de mierenzuur), zoals mieren, termieten, bijen en kevers, deze stof afscheiden die verantwoordelijk is voor hun pijnlijke steken. Evenzo gebruiken deze insecten mierenzuur als een mechanisme van aanval, verdediging en chemische signalering.

Mieren en kevers scheiden mierenzuur af

Ze hebben giftige klieren die dit en andere zuren (bijvoorbeeld azijnzuur) uitscheiden als een spray naar buiten. Mierenzuur is sterker dan azijnzuur (CH ₃ COOH); daarom, opgelost in gelijke hoeveelheden in water, produceert mierenzuur oplossingen met lagere pH-waarden.

De Engelse natuuronderzoeker John Ray slaagde er in 1671 in om mierenzuur te isoleren en het uit grote aantallen mieren te destilleren.

Aan de andere kant werd de eerste succesvolle synthese van deze verbinding uitgevoerd door de Franse chemicus en natuurkundige Joseph Gay-Lussac, waarbij blauwzuur (HCN) als reagens werd gebruikt.

Waar is het gelegen?

Mierenzuur kan op terrestrische niveaus aanwezig zijn, als component van biomassa of in de atmosfeer, betrokken bij een breed spectrum van chemische reacties; Het kan zelfs onder de grond, in de olie of in de gasfase op het oppervlak worden gevonden.

In termen van biomassa zijn insecten en planten de belangrijkste generatoren van dit zuur. Wanneer fossiele brandstoffen worden verbrand, produceren ze gasvormig mierenzuur; bijgevolg geven automotoren mierenzuur af in de atmosfeer.

De aarde herbergt echter een exorbitant aantal mieren, en van al deze zijn ze in staat om duizenden keren de hoeveelheid mierenzuur te produceren die door de menselijke industrie in één jaar wordt gegenereerd. Evenzo zijn bosbranden gasvormige bronnen van mierenzuur.

Hogerop in de complexe atmosferische matrix vinden fotochemische processen plaats die mierenzuur synthetiseren.

Op dit punt worden veel vluchtige organische stoffen (VOS) afgebroken onder invloed van ultraviolette straling of worden ze geoxideerd door OH-mechanismen van vrije radicalen. De rijke en complexe atmosferische chemie is verreweg de belangrijkste bron van mierenzuur op aarde.

Structuur

De bovenste afbeelding illustreert de structuur van een mierenzuurgasfase-dimeer. De witte bollen komen overeen met waterstofatomen, de rode bollen met zuurstofatomen en de zwarte bollen met koolstofatomen.

In deze moleculen zijn twee groepen te zien: hydroxyl (–OH) en formyl (–CH = O), beide in staat om waterstofbruggen te vormen.

Deze interacties zijn van het O-HO-type, waarbij de hydroxylgroepen de donoren van de H zijn en de formylgroepen de donoren van de O.

H die aan het koolstofatoom is gehecht, mist dit vermogen echter. Deze interacties zijn erg sterk en door het elektronenarme H-atoom is de waterstof in de OH-groep zuurder; daarom stabiliseert deze waterstof de bruggen verder.

Als resultaat van het bovenstaande bestaat mierenzuur als een dimeer en niet als een individueel molecuul.

Kristal structuur

Naarmate de temperatuur daalt, oriënteert het dimeer zijn waterstofbruggen om samen met de andere dimeren de meest stabiele structuur te genereren, waardoor oneindige α- en β-ketens van mierenzuur ontstaan.

Een andere nomenclatuur is de "cis" en "trans" conformeren. In dit geval wordt "cis" gebruikt om groepen aan te duiden die in dezelfde richting zijn georiënteerd, en "trans" voor die groepen in tegengestelde richtingen.

In de α-keten 'wijzen' de formylgroepen bijvoorbeeld naar dezelfde kant (links), in tegenstelling tot de β-keten, waar deze formylgroepen naar tegenoverliggende zijden wijzen (bovenste afbeelding).

Deze kristallijne structuur is afhankelijk van de fysische variabelen die erop inwerken, zoals druk en temperatuur. De kettingen zijn dus converteerbaar; dat wil zeggen, onder verschillende omstandigheden kan een "cis" -keten worden getransformeerd in een "trans" -keten en vice versa.

Als de druk drastisch stijgt, worden de ketens voldoende samengedrukt om als een kristallijn polymeer van mierenzuur te worden beschouwd.

Eigendommen

- Mierenzuur is bij kamertemperatuur vloeibaar, kleurloos en heeft een sterke en doordringende geur. Het heeft een molecuulgewicht van 46 g / mol, smelt bij 8,4 ° C en heeft een kookpunt van 100,8 ° C, hoger dan dat van water.

- Het is mengbaar in water en in polaire organische oplosmiddelen, zoals ether, aceton, methanol en ethanol.

- Anderzijds is het in aromatische oplosmiddelen (zoals benzeen en tolueen) slecht oplosbaar, omdat mierenzuur nauwelijks een koolstofatoom in zijn structuur heeft.

- Het heeft een pKa van 3,77, zuurder dan azijnzuur, wat kan worden verklaard omdat de methylgroep elektronische dichtheid verschaft aan het koolstofatoom dat wordt geoxideerd door de twee zuurstofatomen. Dit resulteert in een lichte afname van de zuurgraad van het proton (CH ₃ COOH, HCOOH).

- Deprotoneert het zuur, het wordt het HCOO ^- formaat anion , dat de negatieve lading tussen de twee zuurstofatomen kan delokaliseren. Bijgevolg is het een stabiel anion en verklaart het de hoge zuurgraad van mierenzuur.

Reacties

Mierenzuur kan worden gedehydrateerd tot koolmonoxide (CO) en water. In aanwezigheid van platinakatalysatoren kan het ook ontleden tot moleculaire waterstof en kooldioxide:

HCOOH (l) → H ₂ (g) + CO ₂ (g)

Door deze eigenschap kan mierenzuur worden beschouwd als een veilige manier om waterstof op te slaan.

Toepassingen

De voedings- en landbouwsector

Ondanks hoe schadelijk mierenzuur kan zijn, wordt het in voldoende concentraties gebruikt als conserveermiddel in voedsel vanwege zijn antibacteriële werking. Om dezelfde reden wordt het gebruikt in de landbouw, waar het ook een pesticide werking heeft.

Het heeft ook een conserverende werking op weilanden, wat darmgas bij fokdieren helpt voorkomen.

De textiel- en schoenenindustrie

Het wordt in de textielindustrie gebruikt bij het verven en verfijnen van textiel, en is misschien wel het meest voorkomende gebruik van dit zuur.

Mierenzuur wordt gebruikt bij de leerverwerking vanwege de ontvettende werking en bij het ontharen van dit materiaal.

Verkeersveiligheid op de weg

Naast de aangegeven industriële toepassingen worden in Zwitserland en Oostenrijk in de winter op wegen mierenzuurderivaten (formaten) gebruikt om het risico op ongevallen te verkleinen. Deze behandeling is efficiënter dan het gebruik van keukenzout.

Referenties

1. Tellus (1988). Atmosferisch mierenzuur van mierenzuurmieren: een voorlopige beoordeling408, 335-339.
2. B. Millet et al. (2015). Bronnen en putten van atmosferisch mierenzuur. Atmos. Chem. Phys., 15, 6283-6304.
3. Wikipedia. (2018). Mierenzuur. Opgehaald op 7 april 2018, van: en.wikipedia.org
4. Acipedia. Mierenzuur. Opgehaald op 7 april 2018, van: acipedia.org
5. Dr. NK Patel. Module: 2, Hoorcollege: 7. Mierenzuur. Opgehaald op 7 april 2018, van: nptel.ac.in
6. F. Goncharov, MR Manaa, JM Zaug, LE Fried, WB Montgomery. (2014). Polymerisatie van mierenzuur onder hoge druk.
7. Jean en Fred. (14 juni 2017). Termieten verlaten de heuvels. . Hersteld van: flickr.com
8. Michelle Benningfield. (2016, 21 november). Gebruik van mierenzuur. Opgehaald op 7 april 2018, van: ehowenespanol.com