EICOSAPENTAEENZUUR: WAT IS HET, CHEMISCHE STRUCTUUR, FUNCTIES - BIOLOGIE - 2024

Het eicosapentaeenzuur is een meervoudig onverzadigd vetzuur omega-3 dat 20 koolstofatomen bevat. Het komt vooral voor in blauwe vis zoals kabeljauw en sardines.

Zijn chemische structuur bestaat uit een lange koolwaterstofketen voorzien van 5 onverzadigingen of dubbele bindingen. Het heeft belangrijke biologische gevolgen, zoals de wijziging van de vloeibaarheid en permeabiliteit van celmembranen.

Chemische structuur van eicosapentaeenzuur. Door Edgar181, van Wikimedia Commons.

Naast deze structurele gevolgen, is aangetoond dat het ontstekingen, hoge bloedlipideniveaus en oxidatieve stress vermindert. Daarom worden actieve verbindingen op basis van de chemische structuur van dit vetzuur actief gesynthetiseerd door de farmaceutische industrie, om te worden gebruikt als adjuvantia bij de behandeling van deze ziekten.

kenmerken

Eicosapentaeenzuur is een meervoudig onverzadigd ω-3-vetzuur. Het wordt algemeen in de literatuur aangetroffen als EPA voor "Eicosapentaanzuur".

Het is uitgebreid bestudeerd vanwege zowel het remmende effect op ontstekingsprocessen als op de triglyceridesynthese bij patiënten met een hoog lipidengehalte in het bloed.

Dit vetzuur kan alleen in dierlijke cellen worden aangetroffen, vooral in blauwe zonden zoals sardines en kabeljauw.

In de meeste van deze cellen wordt het echter gesynthetiseerd uit precursormetabolieten, meestal andere vetzuren van de ω-3-reeks die uit de voeding worden opgenomen.

Chemische structuur

EPA is een vetzuur met 20 koolstofatomen dat vijf onverzadigingen of dubbele bindingen heeft. Omdat de eerste dubbele binding drie koolstofatomen verwijderd is van de terminale methyl, behoort deze tot de reeks meervoudig onverzadigde vetzuren ω-3.

Deze structurele configuratie heeft belangrijke biologische implicaties. Wanneer bijvoorbeeld andere vetzuren van dezelfde serie of van de ω-6-serie in de membraanfosfolipiden worden vervangen, worden hierin fysieke veranderingen aangebracht die de vloeibaarheid en permeabiliteit van het membraan veranderen.

Bovendien genereert de afbraak ervan door β-oxidatie in veel gevallen metabole tussenproducten die werken als ziekteremmers. Ze kunnen bijvoorbeeld ontstekingsremmend werken.

In feite zuivert of synthetiseert de farmaceutische industrie op EPA gebaseerde verbindingen als adjuvantia voor de behandeling van vele ziekten die verband houden met ontsteking en verhoogde bloedlipideniveaus.

Kenmerken

Gezuiverd eicosapentaeenzuur wordt gebruikt bij de behandeling van ontstekingsziekten. Bron: Pixabay.com.

Talrijke biochemische studies hebben talrijke functies voor dit vetzuur geïdentificeerd.

Het is bekend dat het een inflammatoir effect heeft, aangezien het de transcriptiefactor NF-κβ kan remmen. Dit laatste activeert de transcriptie van genen die coderen voor pro-inflammatoire eiwitten zoals tumornecrosefactor TNF-α.

Het werkt ook als een hypolemisch middel. Met andere woorden, het heeft het vermogen om bloedlipidenconcentraties snel te verlagen wanneer ze zeer hoge waarden bereiken.

Het doet het laatste dankzij het feit dat het de verestering van vetzuren remt en ook de synthese van triglyceriden door levercellen vermindert, aangezien het geen vetzuur is dat door deze enzymen wordt gebruikt.

Bovendien vermindert het atherogenese of ophoping van lipide stoffen in de wanden van de slagaders, wat de vorming van thrombi voorkomt en de bloedsomloop verbetert. Deze effecten schrijven ook toe aan het vermogen van EPA om de bloeddruk te verlagen.

De rol van EPA bij colitis ulcerosa

Colitis ulcerosa is een ziekte die overmatige ontsteking van de dikke darm en het rectum (colitis) veroorzaakt, wat kan leiden tot darmkanker.

Momenteel is het gebruik van ontstekingsremmende verbindingen om de ontwikkeling van deze ziekte te voorkomen het onderwerp geweest van studie van talrijke onderzoeken op het gebied van kanker.

Resultaten van veel van deze onderzoeken tonen aan dat het sterk gezuiverde vrije eicosapentaeenzuur in staat is te werken als een preventieve adjuvans van de voortgang naar dit type kanker bij muizen.

Wanneer muizen met colitis ulcerosa dit zuur gedurende lange tijd in de voeding in concentraties van 1% krijgen, ontwikkelt een hoog percentage van hen niet tot kanker. Terwijl degenen die niet worden geleverd, in een hoger percentage kanker krijgen.

Zuren

Vetzuren zijn moleculen van amfipathische aard, dat wil zeggen dat ze een hydrofiel uiteinde hebben (oplosbaar in water) en een hydrofoob uiteinde (onoplosbaar in water). De algemene structuur ervan bestaat uit een lineaire koolwaterstofketen van variabele lengte met een polaire carboxylgroep aan een van de uiteinden.

Binnen de koolwaterstofketen zijn de interne koolstofatomen met elkaar verbonden door middel van dubbele of enkele covalente bindingen. Terwijl de laatste koolstof in de keten een terminale methylgroep vormt die wordt gevormd door de vereniging van drie waterstofatomen.

Van zijn kant vormt de carboxylgroep (-COOH) een reactieve groep die het vetzuur in staat stelt te combineren met andere moleculen om meer complexe macromoleculen te vormen. Bijvoorbeeld de fosfolipiden en glycolipiden die deel uitmaken van celmembranen.

Vetzuren zijn uitgebreid bestudeerd, omdat ze belangrijke structurele en metabolische functies vervullen in levende cellen. Behalve dat het een bestanddeel is van zijn membranen, vertegenwoordigt zijn degradatie een hoge energiebijdrage.

Als bestanddelen van de fosfolipiden die de membranen vormen, hebben ze een grote invloed op hun fysiologische en functionele regulatie, aangezien ze hun vloeibaarheid en permeabiliteit bepalen. Deze laatste eigenschappen zijn van invloed op de cellulaire functionaliteit.

Classificatie van zuren

Vetzuren worden ingedeeld volgens de lengte van de koolwaterstofketen en de aan- of afwezigheid van dubbele bindingen in:

- Verzadigd: ze missen de vorming van dubbele bindingen tussen de koolstofatomen waaruit hun koolwaterstofketen bestaat.

- Enkelvoudig onverzadigd: die welke slechts een enkele dubbele binding hebben tussen twee koolstofatomen van de koolwaterstofketen.

- Meervoudig onverzadigd: die met twee of meer dubbele bindingen tussen de koolstofatomen van de alifatische keten.

Meervoudig onverzadigde vetzuren kunnen op hun beurt worden geclassificeerd op basis van de positie van de koolstof met de eerste dubbele binding ten opzichte van de terminale methylgroep. In deze classificatie gaat de term 'omega' vooraf aan het aantal koolstofatomen dat de dubbele binding heeft.

Dus als de eerste dubbele binding zich tussen koolstofatomen 3 en 4 bevindt, zitten we in een meervoudig onverzadigd vetzuur Omega-3 (ω-3), terwijl, als deze koolstof overeenkomt met positie 6, we in de aanwezigheid zijn van een zuur vette Omega-6 (ω-6).

Referenties

1. Adkins Y, Kelley DS. Mechanismen die ten grondslag liggen aan de cardioprotectieve effecten van omega-3 meervoudig onverzadigde vetzuren. J Nutr Biochem. 2010; 21 (9): 781-792.
2. Jump DB, Depner CM, Tripathy S. Suppletie van omega-3-vetzuren en hart- en vaatziekten. J Lipid Res.2012; 53 (12): 2525-2545.
3. Kawamoto J, Kurihara T, Yamamoto K, Nagayasu M, Tani Y, Mihara H, Hosokawa M, Baba T, Sato SB, Esaki N.Eicosapentaeenzuur speelt een gunstige rol in de membraanorganisatie en celdeling van een kou-aangepaste bacterie, Shewanella livingstonensis Ac10. Journal of bactetiology. 2009; 191 (2): 632-640.
4. Mason RP, Jacob RF. Eicosapentaeenzuur remt de vorming van het kristallijne domein van cholesterol in het membraan geïnduceerd door glucose via een krachtig antioxidantmechanisme.Biochim Biophys Acta.2015; 1848: 502-509.
5. Wang Y, Lin Q, Zheng P, Li L, Bao Z, Huang F.Effecten van eicosapentaeenzuur en docosahexaeenzuur op chylomicron- en VLDL-synthese en secretie in Caco-2-cellen. BioMed Research International. 2014; Artikel-ID 684325, 10 pagina's.
6. Weintraub HS. Mechanismen die ten grondslag liggen aan de cardioprotectieve effecten van omega-3 meervoudig onverzadigde vetzuren.Postgrado Med.2014; 126: 7-18.