KANEELZUUR: STRUCTUUR, EIGENSCHAPPEN, PRODUCTIE, GEBRUIK - CHEMIE - 2026

Het kaneelzuur is een organische verbinding waarvan de chemische formule C ₆ H ₅ CH CH COOH is. Het is een monocarbonzuur. De naam komt van de Cinnamomum cassia-plant, waarvan de schors aromatisch is als die van de kaneelplant.

Andere namen zijn 3-fenyl-2-propeenzuur en β-fenyl acrylzuur. Er zijn veel derivaten van kaneelzuur verkregen, die therapeutische eigenschappen vertonen.

Cinnamomum cassia plant. Honmingjun. Wikipedia Commons.

Vanwege de dubbele C = C-binding heeft het kaneelzuurmolecuul twee isomeren: cis en trans. De trans-vorm komt het meest voor in de natuur. Transkaneelzuur is een bestanddeel van de etherische oliën van kaneel, basilicum, zwarte theeboom of Melaleuca bracteata, cacao, Tolubalsem, Galanga of Alpinia galanga en storachblaadjes. Cis-kaneelzuur is gevonden in de Alpinia malaccensis-plant.

In de late 19e en vroege 20e eeuw werd kaneelzuur bestudeerd en gebruikt om verschillende ziekten te behandelen. Het gebruik ervan werd echter stopgezet en het onderzoek werd een paar jaar geleden hervat, wat veelbelovende resultaten opleverde.

Structuur

Het kaneelzuurmolecuul bevat een fenylgroep, een propenyl (propaan met een C = C dubbele binding) en een carboxyl-COOH-groep die aan de laatste is gehecht. Het is als een acrylzuur met een fenylgroep op de derde koolstof.

Vanwege de dubbele binding kan het molecuul de cis-vorm of de trans-vorm hebben. In de trans-vorm worden de C ₆ H ₅ - en -COOH-groepen diagonaal tegenover de C = C dubbele binding gevonden. In de cis-vorm bevinden deze groepen zich aan dezelfde kant (één op elke koolstof van de C = C dubbele binding).

Isomeren van kaneelzuur. Auteur: Marilú Stea.

Nomenclatuur

- Kaneelzuur

- 3-fenyl-2-propeenzuur

- β-fenyl acrylzuur

- Benzeenpropenonzuur

- Benzeenacrylzuur

Eigendommen

Fysieke toestand

Witte kristallijne vaste stof met monokliene prismastructuur.

Kaneelzuur Aleksander Sobolewski via Wikimedia Commons. Bron: Wikipedia Commons.

Molecuulgewicht

148,16 g / mol

Smeltpunt

Cis-isomeer: ​​68 ºC

Trans-isomeer: ​​133 ºC

Kookpunt

Cis-isomeer: ​​125 ° C bij 19 mm Hg

Trans-isomeer: ​​300 ºC

Oplosbaarheid

Slecht oplosbaar in water: 0,546 g / L bij 25 ºC.

Zeer oplosbaar in ether.

Chemische eigenschappen

Het kaneelzuurmolecuul heeft drie reactieve plaatsen: substitutie in de benzeenring, toevoeging in onverzadiging (C = C dubbele binding) en reactie van de carboxylgroep -COOH.

Hierdoor kunnen veel derivaten worden verkregen uit kaneelzuur, wat speciale interesse heeft gewekt van onderzoekers, vooral op het gebied van geneeskunde.

De aanwezigheid van een benzeenring in het molecuul en de onverzadigde korte keten zorgen ervoor dat het een lage polariteit heeft, vandaar zijn lage oplosbaarheid in water.

Kaneelzuurzouten of alkalimetaalcinnamaten zijn oplosbaar in water.

Rol in de natuur

Kaneelzuur speelt een bijzondere rol in het metabolisme van planten, omdat het door het hele plantenrijk wordt verspreid.

Kaneelschors. Thiry. Bron: Wikipedia Commons.

Het is een voorloper van flavonoïden, alkaloïden, coumarines en lignine, een structureel bestanddeel van planten.

Het behoort tot de klasse van auxines, dit zijn hormonen die de celgroei in planten reguleren.

Het verkrijgen van

In de natuur komt het trans-isomeer van kaneelzuur voort uit de verwijdering van ammoniak uit fenylalanine (een aminozuur), wat gebeurt dankzij het enzym fenylalanine-ammonia-lyase. Dit enzym wordt aangetroffen in hogere planten, schimmels en gisten.

Kaneelzuur wordt vaak geconjugeerd met aminozuren en suikerzuren. Cinnamoglycine is bijvoorbeeld aanwezig in planten, maar kan een product zijn van dierlijk metabolisme. Het wordt gevonden in de geurklier van de Canadese bever, maar je krijgt het waarschijnlijk van voedsel.

Gebruik in medische toepassingen

Antikankereffect

Kaneelzuur wordt al honderden jaren gebruikt om kanker te behandelen in de Chinese geneeskunde, omdat het deel uitmaakt van Xuanshen, de wortel van een kruidachtige plant uit de Scrophulariaceae-familie.

In de late 19e en vroege 20e eeuw werd het gebruikt om kanker te behandelen, maar het onderzoek werd pas een paar decennia geleden voortgezet.

Hoewel de rol ervan onbekend is, is de doeltreffendheid ervan tegen botkanker (osteosarcoom) onlangs bevestigd.

Het bleek ook een antiproliferatie-effect uit te oefenen op kwaadaardige cellen van colonadenocarcinoom, melanoom, prostaatkanker en longkanker.

Volgens sommige ervaringen resulteerde de behandeling van melanoomcellen met kaneelzuur gedurende 3 dagen in 75-95% verlies van invasiviteit, dat wil zeggen het vermogen om de weefselbarrière af te breken en te passeren. Dit wordt toegeschreven aan de modulatie die het uitoefent op de genen die betrokken zijn bij tumormetastase.

Verder blijkt kaneelzuur een krachtige remmer te zijn van een enzym dat de progressie van hormoonafhankelijke vormen van kanker, zoals prostaat-, borst- en endometriumkanker, beïnvloedt.

Bovendien hebben talloze verbindingen die zijn afgeleid van kaneelzuur, eigenschappen tegen kanker.

Positieve effecten tegen insulineresistentie en diabetes

Sommige onderzoekers ontdekten dat kaneelzuur de insulineresistentie kan verlichten.

Deze ziekte bestaat uit de niet-effectiviteit van de werking van insuline of het onvermogen voor het bereiken van een normale reactie van glucose-opname door de cellen.

Hierdoor nemen de cellen geen glucose op, wat in het bloed achterblijft en ontstaat er hyperglycemie of overtollige glucose in het bloed. De cel zou dan resistent zijn tegen insuline.

Het gevolg van het niet behandelen van insulineresistentie is diabetes type 2.

Kaneelzuur heeft werkingsmechanismen die de effectiviteit van insuline verbeteren, wat zich vertaalt in een verhoogde glucoseopname door insulineresistente cellen en verlichting van ziekten.

Verschillende polyfenolische derivaten van kaneelzuur zijn ook gunstig bij de behandeling van deze ziekten, maar vanwege hun lage biologische beschikbaarheid worden zowel kaneelzuur als zijn derivaten nog bestudeerd.

Er worden inspanningen geleverd om verschillende toedieningsvormen van deze verbindingen te ontwikkelen, zoals nanodeeltjes, inkapseling en emulsies.

Antituberculose-effecten

Trans-cinaminezuur en zijn derivaten werden rond 1894 gebruikt als antituberculosemiddel. Ze zijn echter pas onlangs voor dit doel opnieuw bestudeerd.

Momenteel is gevonden dat ze een synergetisch effect hebben wanneer ze worden gebruikt met andere antituberculeuze geneesmiddelen, zelfs die waartegen de Mycobacterium tuberculosis-bacterie resistent is geworden, waardoor de werking van het medicijn opnieuw wordt versterkt.

Mycobacterium tuberculosis. Fotocredits: Janice Carr Inhoudsaanbieder (s): CDC / Dr. Ray Butler; Janice Carr. Bron: Wikipedia Commons.

Diverse gunstige effecten

Kaneelzuur en veel van zijn derivaten vertonen hepatoprotectieve, antimalaria-, antioxiderende en beschermende werking op het cardiovasculaire systeem.

Ook hebben veel van de polyfenolische derivaten antibacteriële, antivirale en schimmelwerende effecten.

Gebruik in de voedingsindustrie

Kaneelzuur en verschillende van zijn derivaten worden gebruikt om bepaalde voedingsmiddelen op smaak te brengen.

Vooral voor kaneelzuur is de dagelijkse inname-limiet, of ADI (Acceptable Daily Intake), volgens de normen van de Raad van Europa 1,25 mg / kg per dag.

Nieuwe toepassingen

Onlangs (2019) werd ontdekt dat cis-cinaminezuur de groei bevordert van de plant Arabidopsis thaliana, die een familielid is van kool en mosterd.

De wetenschappers concludeerden dat cis-cinaminezuur een hoog potentieel heeft als agrochemische stof die de groei van planten bevordert.

Referenties

1. Hoskins, JA (1984). Het voorkomen, metabolisme en toxiciteit van kaneelzuur en aanverwante verbindingen. Journal of Applied Toxicology, deel 4, nr. 6, 1984. Opgehaald van onlinelibrary.wiley.com.
2. Amerikaanse National Library of Medicine. (2019). Kaneelzuur. Hersteld van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Huang, D.-W. et al. (2009). Effect van cafeïnezuur en kaneelzuur op glucoseopname in insulineresistente muizenhepatocyten. Agric. Food Chem.2009, 57, 7687-7692. Opgehaald van pubs.acs.org.
4. De, P. et al. (2011). Kaneelzuurderivaten als middelen tegen kanker - een overzicht. Huidige medicinale chemie, 2011, 18, 1672-1703. Opgehaald van eurekaselect.com.
5. De, P. et al. (2012). Kaneelzuurderivaten bij tuberculose, malaria en hart- en vaatziekten - een overzicht. Huidige organische chemie, 2012, 16, 747-768. Opgehaald van eurekaselect.com.
6. Sova, M. (2012). Antioxiderende en antimicrobiële activiteiten van kaneelzuurderivaten. Mini-recensies in medicinale chemie, 2012, 12, 749-767. Opgehaald van ncbi.nlm.nih.org.
7. Adisakwattana, S. (2017). Kaneelzuur en zijn derivaten: mechanismen voor de preventie en bestrijding van diabetes en de complicaties ervan. Nutrients 2017, 9, 163. Hersteld van ncbi.nlm.nih.gov.
8. Steenackers, W. et al. (2019). cis-kaneelzuur is een natuurlijke plantengroei bevorderende verbinding. Exp. Bot. 30 augustus 2019. Opgehaald van ncbi.nlm.nih.gov.