CITROENZUUR: STRUCTUUR, EIGENSCHAPPEN, PRODUCTIE EN GEBRUIK - CHEMIE - 2024

Het citroenzuur is een organische verbinding die bestaat uit een zwak zuur waarvan de chemische formule C ₆ H ₈ O _{7 is} . Zoals de naam al aangeeft, is een van de belangrijkste natuurlijke bronnen citrusvruchten, en het is ook afgeleid van het Latijnse woord 'citrus', wat bitter betekent.

Het is niet alleen een zwak zuur, maar ook polyprotisch; dat wil zeggen, het kan meer dan één waterstofion, H ⁺ , afgeven . Het is juist een tricarbonzuur, dus het heeft drie -COOH-groepen die H ⁺ -ionen afgeven . Elk van hen heeft zijn eigen neiging om zichzelf los te laten in zijn omgeving.

Bron: Maxpixel

Daarom is de structuurformule beter gedefinieerd als C ₃ H ₅ O (COOH) ₃ . Dit is de chemische reden voor zijn bijdrage aan de karakteristieke smaak van bijvoorbeeld sinaasappelsegmenten. Hoewel het afkomstig is van de vruchten, werden de kristallen pas in 1784 geïsoleerd uit een citroensap in Engeland.

Het maakt ongeveer 8 massaprocent uit van sommige citrusvruchten, zoals citroenen en grapefruits. Het is ook te vinden in paprika's, tomaten, artisjokken en ander voedsel.

Waar wordt citroenzuur gevonden?

Het wordt in kleine hoeveelheden in alle planten en dieren aangetroffen en is een metaboliet van levende wezens. Het is een tussenverbinding van aëroob metabolisme die aanwezig is in de tricarbonzuurcyclus of de citroenzuurcyclus. In de biologie of biochemie staat deze cyclus ook bekend als de Krebs-cyclus, een amfibolische stofwisselingsroute.

Dit zuur komt niet alleen van nature voor in planten en dieren, maar wordt ook op grote schaal synthetisch verkregen door fermentatie.

Het wordt veel gebruikt in de voedingsindustrie, in farmaceutica en chemicaliën, en het gedraagt ​​zich als een natuurlijk conserveermiddel. Het en zijn derivaten worden massaal op industrieel niveau vervaardigd om vast en vloeibaar voedsel op smaak te brengen.

Vindt gebruik als additief in verschillende huidschoonheidsproducten; het wordt ook gebruikt als chelaatvormer, verzurende en antioxidant. Het gebruik ervan in hoge of zuivere concentraties wordt echter niet aanbevolen; omdat het irritatie, allergieën en zelfs kanker kan veroorzaken.

Citroenzuur structuur

Bron: Benjah-bmm27, van Wikimedia Commons

In de bovenste afbeelding is de structuur van citroenzuur weergegeven met een model van bollen en staven. Als je goed kijkt, kun je het skelet van slechts drie koolstofatomen vinden: propaan.

Het koolstofatoom in het centrum is gekoppeld aan een groep -OH, die in aanwezigheid van carboxylgroepen, -COOH, de terminologie 'hydroxy' aanneemt. De drie -COOH-groepen zijn gemakkelijk herkenbaar aan de linker- en rechterkant, en aan de bovenkant van de structuur; het is van deze waar de H ⁺ worden vrijgegeven .

Aan de andere kant is de -OH-groep ook in staat om een ​​zuur proton te verliezen, zodat er in totaal niet drie H ⁺ maar vier zijn. Dit laatste vereist echter een aanzienlijk sterke base en dientengevolge is de bijdrage ervan aan de zuurgraad die kenmerkend is voor citroenzuur veel lager in vergelijking met die van de -COOH-groepen.

Uit al het bovenstaande volgt dat citroenzuur ook wel 2-hydroxy-1,2,3-tricarbonpropaan genoemd kan worden.

Er is een -OH-groep in C-2, die grenst aan de -COOH-groep (kijk naar het midden bovenaan de structuur). Hierdoor valt citroenzuur ook onder de classificatie van alfa-hydroxyzuren; waar alfa 'aangrenzend' betekent, dat wil zeggen, er is slechts één koolstofatoom dat –COOH en –OH scheidt.

Intermoleculaire interacties

Zoals duidelijk zal zijn, heeft de citroenzuurstructuur een hoge capaciteit om waterstofbruggen te doneren en te accepteren. Dit maakt het erg verwant aan water, en ook de reden waarom het heel gemakkelijk een monohydraat vaste, rhombohedrale kristallen vormt.

Deze waterstofbruggen zijn ook verantwoordelijk voor het oprichten van de kleurloze monokliene kristallen van citroenzuur. Watervrije kristallen (zonder water) kunnen worden verkregen na vorming in heet water, gevolgd door volledige verdamping.

Fysische en chemische eigenschappen

Molecuulgewicht

210,14 g / mol.

Fysiek uiterlijk

Kleurloze en geurloze zure kristallen.

Smaak

Zuur en bitter.

Smeltpunt

153 ° C.

Kookpunt

175 ° C.

Dichtheid

1,66 g / ml.

Oplosbaarheid

Het is een zeer goed oplosbare verbinding in water. Het is ook zeer oplosbaar in andere polaire oplosmiddelen zoals ethanol en ethylacetaat. In apolaire en aromatische oplosmiddelen zoals benzeen, tolueen, chloroform en xyleen is het onoplosbaar.

pKa

-3.1

-4,7

-6,4

Dit zijn de pKa-waarden voor elk van de drie -COOH-groepen. Merk op dat de derde pKa (6,4) nauwelijks licht zuur is, dus het dissocieert weinig.

Ontleding

Bij extreme temperaturen of boven 175 ° C ontleedt het waarbij CO ₂ en water vrijkomen . Daarom kookt de vloeistof niet significant, aangezien deze eerst uiteenvalt.

Derivaten

Omdat het H ⁺ verliest , nemen andere kationen hun plaats in, maar op een ionische manier; dat wil zeggen, de negatieve ladingen van de -COO ^- groepen trekken andere soorten positieve ladingen aan, zoals Na ⁺ . Hoe meer gedeprotoneerd citroenzuur is, hoe meer kationen de derivaten ervan, citraten genaamd, zullen hebben.

Een voorbeeld is natriumcitraat, dat een zeer nuttige chelerende werking heeft als coagulatiemiddel. Deze citraten kunnen daarom complexen vormen met metalen in oplossing.

Aan de andere kant kan de H ⁺ van de –COOH-groepen zelfs worden vervangen door andere covalent gekoppelde soorten, zoals R-zijketens, waardoor de citraatesters ontstaan: C ₃ H ₅ O (COOR) ₃ .

De diversiteit is erg groot, aangezien niet alle H noodzakelijkerwijs vervangen hoeft te worden door R, maar ook door kationen.

Productie

Citroenzuur kan natuurlijk worden geproduceerd en commercieel worden verkregen door de fermentatie van koolhydraten. De productie ervan is ook synthetisch uitgevoerd met behulp van chemische processen die tegenwoordig niet erg actueel zijn.

Er zijn verschillende biotechnologische processen gebruikt voor de productie ervan, omdat er wereldwijd veel vraag is naar deze verbinding.

Chemische of synthetische synthese

-Een van deze chemische syntheseprocessen wordt onder hoge druk uitgevoerd uit calciumzouten van isocitraat. Het sap gewonnen uit citrusvruchten wordt behandeld met calciumhydroxide en calciumcitraat wordt verkregen.

Dit zout wordt vervolgens geëxtraheerd en omgezet met een verdunde zwavelzuuroplossing, waarvan de functie is om het citraat te protoneren tot zijn oorspronkelijke zuurvorm.

-Ook citroenzuur is gesynthetiseerd uit glycerine door de componenten te vervangen door een carboxylgroep. Zoals zojuist vermeld, zijn deze processen niet optimaal voor grootschalige citroenzuurproductie.

natuurlijk

In het lichaam wordt citroenzuur van nature geproduceerd tijdens het aëroob metabolisme: de tricarbonzuurcyclus. Wanneer acetylco-enzym A (acetyl-CoA) de cyclus binnengaat, bindt het zich met oxaalazijnzuur en vormt het citroenzuur.

En waar komt acetyl-CoA vandaan?

Bij de katabolismereacties van vetzuren, koolhydraten en andere substraten wordt acetyl-CoA geproduceerd in aanwezigheid van O ₂ . Dit wordt gevormd als een product van de bèta-oxidatie van vetzuren, van de omzetting van pyruvaat dat wordt gegenereerd bij glycolyse.

Citroenzuur gevormd in de Krebs-cyclus of citroenzuurcyclus zal worden geoxideerd tot alfa-ketoglutaarzuur. Dit proces vertegenwoordigt een amfibische oxidatie-reductie-route, waaruit equivalenten worden gegenereerd die vervolgens energie of ATP zullen produceren.

De commerciële productie van citroenzuur als tussenproduct voor het aëroob metabolisme was echter evenmin winstgevend of bevredigend. Alleen onder omstandigheden van organische onbalans kan de concentratie van deze metaboliet worden verhoogd, wat niet levensvatbaar is voor micro-organismen.

Door gisting

Micro-organismen, zoals schimmels en bacteriën, produceren citroenzuur door suikers te fermenteren.

De productie van citroenzuur uit microbiële fermentatie heeft betere resultaten opgeleverd dan het verkrijgen door chemische synthese. Er zijn onderzoekslijnen ontwikkeld met betrekking tot deze commerciële massaproductiemethode, die grote economische voordelen heeft geboden.

Teelttechnieken op industrieel niveau zijn in de loop van de tijd gevarieerd. Er zijn culturen gebruikt voor fermentatie aan het oppervlak en ondergedompeld. Ondergedompelde culturen zijn culturen waarin micro-organismen fermentatie produceren van substraten die zich in vloeibare media bevinden.

De productieprocessen van citroenzuur door ondergedompelde fermentatie, die plaatsvindt onder anaerobe omstandigheden, zijn optimaal verlopen.

Sommige schimmels zoals Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, en bacteriën zoals Bacillus licheniformis, hebben het mogelijk gemaakt om een ​​hoge opbrengst te behalen met dit type fermentatie.

Schimmels zoals Aspergillus niger of candida sp, produceren citroenzuur als resultaat van de fermentatie van melasse en zetmeel. Onder andere rietsuiker, maïs en bietsuiker worden ook gebruikt als fermentatiesubstraten.

Toepassingen

Citroenzuur wordt veel gebruikt in de voedingsindustrie, bij de vervaardiging van farmaceutische producten. Het wordt ook gebruikt in talloze chemische en biotechnologische processen.

In de voedingsindustrie

-Citroenzuur wordt voornamelijk gebruikt in de voedingsindustrie omdat het een aangename zure smaak geeft. Het is zeer oplosbaar in water, dus het wordt toegevoegd aan dranken, snoep, snoep, gelei en bevroren fruit. Evenzo wordt het gebruikt bij de bereiding van wijnen, bieren en andere dranken.

-Naast het toevoegen van een zure smaak, inactiveert het sporenelementen die bescherming bieden aan ascorbinezuur of vitamine C. Het werkt ook als emulgator in roomijs en kazen. Het draagt ​​bij aan de inactivering van oxidatieve enzymen door de pH van voedsel te verlagen.

-Verhoogt de effectiviteit van conserveermiddelen die aan voedsel worden toegevoegd. Door een relatief lage pH te bieden, verkleint het de kans dat micro-organismen overleven in bewerkte voedingsmiddelen, waardoor hun houdbaarheid toeneemt.

-In vetten en oliën wordt citroenzuur gebruikt om het synergetische antioxiderende effect (van alle vetcomponenten) dat dit soort voedingsstoffen kan hebben, te versterken.

In de farmaceutische industrie

-Ook wordt citroenzuur veel gebruikt als hulpstof in de farmaceutische industrie om de smaak en het oplossen van medicijnen te verbeteren.

-In combinatie met bicarbonaat wordt citroenzuur toegevoegd aan poedervormige en tabletproducten zodat het als bruisend werkt.

-De zouten van citroenzuur maken het gebruik ervan als anticoagulans mogelijk, omdat het calcium kan cheleren. Citroenzuur wordt toegediend in minerale supplementen zoals citraatzouten.

-Citroenzuur door het medium van het absorptieproces op darmniveau aan te zuren, optimaliseert de opname van vitamines en sommige medicijnen. De watervrije vorm wordt toegediend als aanvulling op andere geneesmiddelen bij het oplossen van stenen.

-Het wordt ook gebruikt als een zuurteregelaar, samentrekkend, als een middel dat het oplossen van de actieve ingrediënten van verschillende farmaceutische producten vergemakkelijkt.

In de cosmetische industrie en in het algemeen

-In toiletartikelen en cosmetica wordt citroenzuur gebruikt als chelaatvormer voor metaalionen.

-Het wordt gebruikt voor het reinigen en polijsten van metalen in het algemeen, waarbij het oxide dat ze bedekt, wordt verwijderd.

-Bij lage concentraties dient het als additief in ecologische reinigingsproducten, die goed zijn voor het milieu en de natuur.

-Het heeft een breed scala aan toepassingen: het wordt gebruikt in fotografische reagentia, textiel, bij het looien van leer.

-Toegevoegd aan drukinkten.

Toxiciteit

Meldingen over de toxiciteit ervan worden in verband gebracht met onder andere een hoge concentratie citroenzuur, blootstellingstijd, onzuiverheden.

Citroenzuuroplossingen die worden verdund, vormen geen enkel risico of gevaar voor de gezondheid. Zuiver of geconcentreerd citroenzuur vormt echter een veiligheidsrisico en mag daarom niet worden geconsumeerd.

Puur of geconcentreerd, het is bijtend en irriterend bij contact met de huid en slijmvliezen van de ogen, neus en keel. Kan bij inslikken allergische huidreacties en acute toxiciteit veroorzaken.

Inademing van zuiver citroenzuurstof kan ook het slijmvlies van de luchtwegen aantasten. Inademing kan kortademigheid, allergieën, sensibilisatie van het ademhalingsslijmvlies veroorzaken en kan zelfs astma veroorzaken.

Giftige effecten op de voortplanting zijn gemeld. Citroenzuur kan genetische defecten veroorzaken en mutaties in geslachtscellen veroorzaken.

En tot slot wordt het beschouwd als gevaarlijk of giftig voor de waterhabitat, en in het algemeen is geconcentreerd citroenzuur corrosief voor metalen.

Referenties

1. BellChem (21 april 2015). Het gebruik van citroenzuur in de voedingsindustrie. Hersteld van: bellchem.com
2. Vandenberghe, Luciana P.S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok en Lebeault, Jean-Michel. (1999). Microbiële productie van citroenzuur. Braziliaanse archieven voor biologie en technologie, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
3. PubChem. (2018). Citroenzuur. Hersteld van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Wikipedia. (2018). Citroenzuur. Hersteld van: en.wikipedia.org
5. Whitten, K., Davis, R., Peck M. en Stanley, G. (2008). Chemie. (8 ^ava. Ed). CENGAGE Leren: Mexico.
6. Berovic, M. en Legisa, M. (2007). Citroenzuurproductie. Biotechologie jaaroverzicht. Hersteld van: researchgate.net