- Kenmerken van primaire koolstof
- Locatie en links
- Lage sterische belemmering
- Reactiviteit
- Soorten
- Voorbeelden
- Aldehyden en carbonzuren
- In lineaire aminen
- In alkylhalogeniden
- Referenties
De primaire koolstof is er een die in elke verbinding, ongeacht de moleculaire omgeving, een verbinding vormt met het minste ene koolstofatoom. Deze binding kan enkelvoudig, dubbel (=) of drievoudig (≡) zijn, zolang er maar twee koolstofatomen zijn verbonden en op aangrenzende posities (logischerwijs).
De waterstofatomen die op deze koolstof aanwezig zijn, worden primaire waterstofatomen genoemd. De chemische eigenschappen van de primaire, secundaire en tertiaire waterstofatomen verschillen echter weinig en zijn voornamelijk onderhevig aan de moleculaire omgeving van koolstof. Het is om deze reden dat primaire koolstof (1 °) gewoonlijk met meer belang wordt behandeld dan zijn waterstofatomen.
Primaire koolstofatomen in hypothetisch molecuul. Bron: Gabriel Bolívar.
En hoe ziet een primaire koolstof eruit? Het antwoord hangt, zoals gezegd, af van uw moleculaire of chemische omgeving. De afbeelding hierboven toont bijvoorbeeld de primaire koolstofatomen, omsloten door rode cirkels, in de structuur van een hypothetisch (hoewel waarschijnlijk echt) molecuul.
Als je goed kijkt, zul je zien dat er drie identiek zijn; terwijl de andere drie totaal verschillend zijn. De eerste drie bestaan uit methylgroepen, -CH 3 (rechts van het molecuul), en de andere zijn de methylolgroepen, -CH 2 OH, nitril, -CN, en een amide, RCONH 2 (links van de molecuul en eronder).
Kenmerken van primaire koolstof
Locatie en links
Zes primaire koolstofatomen werden hierboven getoond, zonder enige andere opmerking dan hun locaties en welke andere atomen of groepen hen vergezellen. Ze kunnen overal in de structuur zijn, en waar ze ook zijn, ze markeren het "einde van de weg"; dat wil zeggen, waar een deel van het skelet eindigt. Dit is de reden waarom ze soms terminale koolstofatomen worden genoemd.
Aldus is het duidelijk dat de CH 3 groepen eindstandige en de koolstof 1 °. Merk op dat deze koolstof zich bindt aan drie waterstofatomen (die in de afbeelding zijn weggelaten) en aan een enkele koolstof, waardoor hun vier respectieve bindingen worden voltooid.
Daarom worden ze allemaal gekenmerkt door een CC-binding, een binding die ook dubbel (C = CH 2 ) of drievoudig (C≡CH) kan zijn. Dit blijft zelfs zo als er andere atomen of groepen aan deze koolstofatomen zijn gehecht; net als de andere drie resterende koolstofatomen van 1 ° in de afbeelding.
Lage sterische belemmering
Er werd vermeld dat de primaire koolstofatomen terminaal zijn. Door het einde van een stuk van het skelet te signaleren, zijn er geen andere atomen die ruimtelijk interfereren. Bijvoorbeeld, -CH 3 groepen kunnen interageren met atomen van andere moleculen; maar hun interacties met naburige atomen van hetzelfde molecuul zijn laag. Hetzelfde geldt voor -CH 2 OH en -CN.
Dit komt doordat ze praktisch worden blootgesteld aan "vacuüm". Daarom vertonen ze over het algemeen een lage sterische hinder in vergelijking met de andere soorten koolstof (2e, 3e en 4e).
Er zijn echter uitzonderingen, het product van een moleculaire structuur met te veel substituenten, hoge flexibiliteit of de neiging om zichzelf in te sluiten.
Reactiviteit
Een van de gevolgen van de lagere sterische hinder rond de 1e koolstof is een grotere blootstelling aan reactie met andere moleculen. Hoe minder atomen het pad van het aanvallende molecuul ernaartoe blokkeren, hoe groter de kans dat het reageert.
Maar dit is alleen waar vanuit sterisch oogpunt. Eigenlijk is de belangrijkste factor de elektronische; dat wil zeggen, wat is de omgeving van genoemde 1 ° koolstofatomen.
De koolstof grenzend aan de primaire, draagt er een deel van zijn elektronendichtheid aan over; en hetzelfde kan gebeuren in de tegenovergestelde richting, waardoor een bepaald type chemische reactie wordt bevorderd.
De sterische en elektronische factoren verklaren dus waarom het gewoonlijk het meest reactief is; hoewel er echt geen algemene reactiviteitsregel is voor alle primaire koolstofatomen.
Soorten
Primaire koolstofatomen missen een intrinsieke classificatie. In plaats daarvan worden ze geclassificeerd op basis van de groepen atomen waartoe ze behoren of waaraan ze zijn gebonden; Dit zijn de functionele groepen. En aangezien elke functionele groep een specifiek type organische verbinding definieert, zijn er verschillende primaire koolstofatomen.
De groep -CH 2 OH is bijvoorbeeld afgeleid van de primaire alcohol RCH 2 OH. Primaire alcoholen bestaan dus uit 1 ° koolstofatomen gehecht aan de hydroxylgroep, -OH.
De nitrilgroep, -CN of -C≡N, kan daarentegen alleen rechtstreeks aan een koolstofatoom worden gekoppeld door de enkele C-CN-binding. Op deze manier zou het bestaan van secundaire (R 2 CN) of veel minder tertiaire (R 3 CN) nitrilen niet worden verwacht .
Een soortgelijk geval doet zich voor met de substituent afgeleid van het amide, -CONH 2 . Het kan substituties van de waterstofatomen van het stikstofatoom ondergaan; maar zijn koolstof kan alleen binden aan een andere koolstof, en daarom zal het altijd als primair worden beschouwd, C-CONH 2 .
En ten opzichte van de groep -CH 3 is een alkylsubstituent die alleen kan worden gekoppeld aan een ander koolstofatoom, waarbij het dus om. Indien de ethylgroep, CH 2 CH 3 , wordt geacht aan de andere kant , zal het onmiddellijk worden opgemerkt dat de CH 2 , methyleengroep, een 2 ° C, omdat het gekoppeld is aan twee koolstofatomen (C-CH 2 CH 3 ).
Voorbeelden
Aldehyden en carbonzuren
Er zijn enkele voorbeelden van primaire koolstofatomen genoemd. Naast hen is er het volgende paar groepen: -CHO en -COOH, respectievelijk formyl en carboxyl genaamd. De koolstofatomen van deze twee groepen zijn primair, omdat ze altijd verbindingen zullen vormen met de formules RCHO (aldehyden) en RCOOH (carbonzuren).
Dit paar is nauw verwant aan elkaar vanwege de oxidatiereacties die de formylgroep ondergaat om in carboxyl te veranderen:
RCHO => RCOOH
Reactie opgelopen door aldehyden of de -CHO-groep als het als substituent in een molecuul is.
In lineaire aminen
De classificatie van amines uitsluitend afhangt van de substitutiegraad van de -NH 2 groep waterstoffen . In lineaire aminen kunnen echter primaire koolstofatomen worden waargenomen, zoals in propanamine:
CH 3- CH 2- CH 2- NH 2
Merk op dat CH 3 altijd een 1e koolstof zal zijn, maar deze keer is CH 2 aan de rechterkant ook de 1e omdat het gebonden is aan een enkele koolstof en de NH 2- groep .
In alkylhalogeniden
Een voorbeeld dat erg lijkt op het vorige wordt gegeven met de alkylhalogeniden (en in vele andere organische verbindingen). Stel dat broompropaan:
CH 3- CH 2- CH 2- Br
Daarin blijven de primaire koolstofatomen hetzelfde.
Concluderend, de eerste koolstofatomen overstijgen het type organische verbinding (en zelfs organometaal), omdat ze in elk van hen aanwezig kunnen zijn en eenvoudig worden geïdentificeerd omdat ze zijn gekoppeld aan een enkele koolstof.
Referenties
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organische chemie. Amines. (10 e editie.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Organische chemie. (Zesde editie). Mc Graw Hill.
- Morrison, RT en Boyd, RN (1987). Organische chemie. (5 ta editie). Redactioneel Addison-Wesley Interamericana.
- Ashenhurst J. (16 juni 2010). Primair, secundair, tertiair, quartair in organische chemie. Master Organische Chemie. Hersteld van: masterorganicchemistry.com
- Wikipedia. (2019). Primaire koolstof. Hersteld van: en.wikipedia.org