ALDOSA'S: KENMERKEN, SOORTEN, AANTAL KOOLSTOFATOMEN - BIOLOGIE - 2025

De aldoses zijn monosacchariden met een terminale aldehydegroep. Het zijn eenvoudige suikers omdat ze niet kunnen worden gehydrolyseerd om andere eenvoudigere suikers te produceren. Ze hebben tussen de drie en zeven koolstofatomen. Net als ketosen zijn aldosen meerwaardige suikers.

In de natuur zijn de meest voorkomende aldosen arabinose, galactose, glucose, mannose, ribose en xylose. In fotosynthetische organismen vindt de biosynthese van deze suikers plaats uit fructose-6-fosfaat, een suiker uit de Calvijncyclus. Heterotrofe organismen halen glucose en galactose uit hun voedsel.

Bron: NEUROtiker

kenmerken

In aldohexosen zijn alle koolstofatomen chiraal, met uitzondering van koolstof 1, de carbonylkoolstof van de aldehydegroep (C-1), en koolstof 6, die een primaire alcohol is (C-6). Alle chirale koolstofatomen zijn secundaire alcoholen.

In alle aldosen kan de absolute configuratie van het chirale centrum dat het verst verwijderd is van de carbonylkoolstof van de aldehydegroep die van D-glyceraldehyde of L-glyceraldehyde zijn. Dit bepaalt of de aldose een D- of L-enantiomeer is.

Over het algemeen aldoses met n-koolstofatomen die 2 ^n-2 stereo ^- isomeren hebben. In de natuur zijn aldosa's met de D-configuratie overvloediger dan aldosa's met de L-configuratie.

De aldehydefunctie van de aldosen reageert met een secundaire hydroxylgroep in een intramoleculaire reactie om een ​​cyclisch hemiacetaal te vormen. De cyclisatie van de aldose zet de carbonylkoolstof om in een nieuw chiraal centrum, anomere koolstof genaamd. De positie van de -OH substituent op de anomere koolstof bepaalt de D- of L-configuratie.

De aldosen waarvan het anomere koolstofatoom geen glycosidebindingen heeft gevormd, worden reducerende suikers genoemd. Dit komt omdat aldosen elektronen kunnen afstaan, waardoor ze worden gereduceerd tot een oxidatiemiddel of elektronenacceptor. Alle aldoses zijn reducerende suikers.

Soorten aldosa's en hun functies

Glucose als de belangrijkste energiebron voor levende wezens

Glycolyse is de universele centrale route voor glucosekatabolisme. Zijn functie is om energie te produceren in de vorm van ATP. Pyruvaat, gevormd tijdens glycolyse, kan de melkzuurfermentatie (in skeletspier) of de alcoholische fermentatie (in gist) volgen.

Pyruvaat kan ook volledig worden geoxideerd tot kooldioxide via een proces dat bekend staat als ademhaling. Het omvat het pyruvaat dehydrogenase-complex, de Krebs-cyclus en de elektronentransportketen. Vergeleken met fermentatie produceert ademhaling veel meer ATP per mol glucose.

Glucose en galactose als componenten in disacchariden

Glucose is aanwezig in disacchariden zoals cellobiose, isomalt, lactose, maltose en sucrose.

De hydrolyse van lactose, een suiker die in melk aanwezig is, produceert D-glucose en D-galactose. Beide suikers zijn covalent verbonden door een binding van koolstof 1 van galactose (β-configuratie, met koolstof 4 van glucose). Lactose is een reducerende suiker omdat de anomere koolstof van glucose beschikbaar is, Gal (β 1 -> 4) Glc.

Sucrose is een van de producten van fotosynthese en is de meest voorkomende suiker in veel planten. Hydrolyse produceert D-glucose en D-fructose. Sucrose is geen reducerende suiker.

Glucose als component in polysacchariden

Glucose is aanwezig in polysacchariden die dienen als energiereserve-stoffen, zoals zetmeel en glycogeen in respectievelijk planten en zoogdieren. Het is ook aanwezig in koolhydraten die als structurele ondersteuning dienen, zoals respectievelijk cellulose en chitine van planten en ongewervelde dieren.

Zetmeel is de reservepolysaccharide van planten. Het wordt aangetroffen als onoplosbare korrels die zijn samengesteld uit twee soorten glucosepolymeren: amylose en amylopectine.

Amylose is een onvertakte keten van gekoppelde D-glucoseresiduen (α 1 -> 4). Amylopectine is een vertakte keten van glucoseresiduen (α 1 -> 6).

Glycogeen is het reservepolysaccharide van dieren. Glycogeen lijkt op amylopectine doordat het een keten van glucoseresiduen (α 1 -> 4) heeft, maar met veel meer vertakkingen (α 1 -> 6).

Cellulose maakt deel uit van de celwand van planten, vooral in de stengels en houtvormende componenten van het plantenlichaam. Net als bij amylose is cellulose een keten van onvertakte glucoseresiduen. Het heeft tussen de 10.000 en 15.000 D-glucose-eenheden, verbonden door β 1 -> 4 bindingen.

Chitine bestaat uit gemodificeerde glucose-eenheden, zoals N-acetyl-D-glucosamine. Ze zijn verbonden door β 1 -> 4 bindingen.

Mannose als onderdeel van glycoproteïnen

Glycoproteïnen bezitten een of meer oligosacchariden. Glycoproteïnen worden meestal aangetroffen op het oppervlak van het plasmamembraan. Oligosacchariden kunnen aan eiwitten worden gehecht via serine- en treonineresiduen (O-gebonden) of aan asparagine- of glutamine-residuen (N-gebonden).

In planten, dieren en eencellige eukaryoten wordt bijvoorbeeld de N-gekoppelde oligosaccharidevoorloper toegevoegd aan het endoplasmatisch reticulum. Het heeft de volgende suikers: drie glucoses, negen mannosen en twee N-acetylglucosamines, wat geschreven staat als Glc ₃ Man ₉ (GlcNac) ₂ .

Ribose in metabolisme

In vaatplanten en dieren kan glucose worden geoxideerd via pentosefosfaat om ribose 5-fosfaat te produceren, een pentose dat deel gaat uitmaken van nucleïnezuren. Specifiek wordt ribose onderdeel van RNA, terwijl deoxyribose onderdeel wordt van DNA.

Ribose maakt ook deel uit van andere moleculen, zoals adenosine trifosfaat (ATP), nicotinamide adenine dinucleotide (NADH), flavine adenine dinucleotide (FADH ₂ ) en gefosforyleerd adenine nicotinamide dinucleotide (NADPH).

ATP is een molecuul waarvan de functie is om energie te leveren in verschillende processen in cellen. NADH en FADH ₂ nemen deel aan het glucosekatabolisme , met name bij redoxreacties. NADPH is een van de producten van glucoseoxidatie in de pentosefosfaatroute. Het is een bron van vermindering van het vermogen in de biosyntheseroutes van cellen.

Arabinose en xylose als structurele componenten

De celwand van planten is samengesteld uit cellulose en hemicellulose. De laatste bestaat uit heteropolysacchariden met korte vertakkingen die zijn samengesteld uit hexosen, D-glucose, D-galactose en D-mannose, en pentosen zoals D-xylose en D-arabinose.

In planten is de Calvin-cyclus een bron van gefosforyleerde suikers, zoals D-fructose-6-fosfaat, dat kan worden omgezet in D-glucose-6-fosfaat. Deze metaboliet wordt in verschillende stappen, enzymatisch gekatalyseerd, omgezet in UDP-xylose en UDP-arabinose, die dienen voor de biosynthese van hemicellulose.

Koolstofgetal van aldosen

Alldotriose

Het is een aldose met drie koolstofatomen, met een D- of L-glyceraldehyde-configuratie. Er is maar één suiker: glyceraldehyde.

Aldotetrosa

Het is een aldose met vier koolstofatomen, met een D- of L-glyceraldehyde-configuratie. Voorbeeld: D-erythrose, D-treose.

Aldopentose

Het is een aldose met vijf koolstofatomen, met een D- of L-glyceraldehyde-configuratie. Voorbeelden: D-ribose, D-arabinose, D-xylose.

Aldohexose

Het is een aldose met zes koolstofatomen, met een D- of L-glyceraldehyde-configuratie. Voorbeelden: D-glucose, D-mannose, D-galactose.

Referenties

1. Cui, SW 2005. Koolhydraten in voeding: chemie, fysische eigenschappen en toepassingen. CRC Press, Boca Raton.
2. Heldt, HW 2005. Plantenbiochemie. Elsevier, Amsterdam.
3. Liptak, A., Szurmai, Z., Fügedi, P., Harangi, J. 1991. CRC handboek van oligosacchariden: deel III: hogere oligosacchariden. CRC Press, Boca Raton.
4. Lodish, H., et al. 2016. Moleculaire celbiologie. WH Freeman, New York.
5. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehninger-principes van biochemie. WH Freeman, New York.
6. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Koolhydraten: de essentiële moleculen van het leven. Elsevier,
7. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Grondbeginselen van biochemie - leven op moleculair niveau. Wiley, Hoboken.