TERTIAIRE BUTYLALCOHOL: STRUCTUUR, EIGENSCHAPPEN, RISICO'S EN TOEPASSINGEN - CHEMIE - 2025

De tertiaire butylalcohol is een organische verbinding met de formule (CH ₃ ) ₃ COH of t-BuOH. Het is de eenvoudigste tertiaire alcohol van allemaal. Afhankelijk van de omgevingstemperatuur lijkt het een kleurloze vaste stof of vloeistof. De onderstaande afbeelding toont bijvoorbeeld de kleurloze kristallen.

Deze alcohol is geen substraat voor het alcoholische dehydrogenase-enzym, noch voor de peroxidase-activiteit van catalase, daarom wordt het geclassificeerd als een niet-metaboliseerbare alcohol. Vanwege zijn biochemische eigenschappen wordt aangenomen dat het nuttig zou kunnen zijn bij de detectie van hydroxylradicalen in vivo in intacte cellen.

Het is een van de vier isomeren van isobutylalcohol, waarbij het isomeer het minst gevoelig is voor oxidatie en het minst reactief. In de natuur wordt het aangetroffen in kikkererwten en cassave of maniok, een wortel die wordt gefermenteerd om alcoholische dranken te produceren.

Tertiaire butylalcohol is zeer oplosbaar in water en organische oplosmiddelen. Het wordt voornamelijk gebruikt als oplosmiddel en vervult die rol bij de productie van kunststoffen, parfums, verfverwijderaars, enz.

Zoals veel organische verbindingen is het een beetje giftig, maar in hoge doses heeft het een verdovend effect, gekenmerkt door hoofdpijn, duizeligheid, duizeligheid, duizeligheid en duizeligheid.

Structuur van tert-butylalcohol

Tertiaire butylalcohol molecuul. Bron: Jynto via Wikipedia.

De bovenste afbeelding toont de moleculaire structuur van tert-butylalcohol met een model van bollen en staven. Het gehele molecuul heeft wereldwijd tetraëdrische geometrie met 3 koolstofatomen gelegen in het midden en CH ₃ en OH-groepen zijn hoekpunten.

Bij het observeren van deze structuur is het duidelijk waarom deze alcohol tertiair is: de koolstof in het centrum is gekoppeld aan drie andere koolstofatomen. Als we doorgaan met de tetraëder, kan het onderste deel ervan als apolair worden beschouwd, terwijl het bovenste hoekpunt polair is.

Op dit hoekpunt bevindt zich de OH-groep, die een permanent dipoolmoment creëert en ook de t-BuOH-moleculen laat interageren via waterstofbruggen; op dezelfde manier als bij watermoleculen en andere polaire stoffen.

In t-BuOH-kristallen zijn deze waterstofbruggen een sleutelfactor om de moleculen bij elkaar te houden; hoewel er niet veel informatie is over wat de kristallijne structuur van deze alcohol is.

Als de OH-groep zo dicht omgeven door het apolaire CH ₃ groepen , de watermoleculen slagen de alcohol hydrateren vrijwel allemaal op hetzelfde moment als ze met de OH. Dit zou zijn grote oplosbaarheid in water verklaren.

Eigendommen

Chemische namen

-Therbutylalcohol

-ter-butanol

-2-methyl-2-propanol

-2-methylpropaan-2-ol.

Moleculaire formule

C ₄ H ₁₀ O of (CH ₃ ) ₃ COH.

Molecuulgewicht

74,123 g / mol.

Fysieke beschrijving

Kleurloze vaste stof of kleurloze vloeistof, afhankelijk van de omgevingstemperatuur, aangezien het smeltpunt 77,9 ºF (25,4 ºC) is. Boven 77,9ºF is het een vloeistof.

Geur

Net als bij kamfer.

Kookpunt

82,4 ° C.

Smeltpunt

77,9 ° F (25,4 ° C).

ontstekingspunt

52 ° F (11 ° C). Gesloten beker.

Oplosbaarheid in water

Zeer goed oplosbaar. In feite is deze alcohol, ongeacht de verhoudingen, altijd mengbaar met water.

Oplosbaarheid in organische oplosmiddelen

Mengbaar met ethanol, ethylether en oplosbaar in chloroform.

Dichtheid

0,78 g / cm ³ .

Dampdichtheid

2,55 (ten opzichte van lucht = 1).

Dampdruk

4,1 kPa bij 20 ° C.

Verdelingscoëfficiënt octanol / water

Log P = 0,35.

Thermostabiliteit

Instabiel in de hitte

Zelfontbranding temperatuur

896 ° F (470 ° C).

Ontleding

Bij verhitting kan het koolmonoxide en isobutyleendampen afgeven.

Warmte van verdamping

39,07 kJ / mol.

Calorische capaciteit

215,37 JK ^-1 mol ^-1 .

Vorming enthalpie

-360,04 tot -358,36 kJmol ^-1 .

Bewaar temperatuur

2-8 ° C.

Stabiliteit

Het is stabiel, maar onverenigbaar met sterke oxidatiemiddelen, koper, koperlegeringen, alkalimetalen en aluminium.

Ionisatiepotentieel

9,70 eV.

Geurdrempel

219 mg / m ³ (weinig geur).

Brekingsindex

1.382 bij 25 ° C.

Dissociatieconstante

pKa = 19,20.

Maximale dampconcentratie

5,53% bij 25 ° C.

Reacties

-Het wordt gedeprotoneerd door een sterke base om een ​​alkoxide-anion te vormen; specifiek een terbutoxide, (CH ₃ ) ₃ CO ^- .

- Tertiair butylalcohol reageert met waterstofchloride om tertiair butylchloride te vormen.

(CH ₃ ) ₃ COH + HCl => (CH ₃ ) ₃ CCl + H ₂ O

Tertiaire alcoholen hebben een grotere reactiviteit met waterstofhalogeniden dan secundaire en primaire alcoholen.

Risico's

Tertiaire butylalcohol veroorzaakt in contact met de huid kleine laesies, zoals niet-ernstig erytheem en hyperemie. Het gaat ook niet door de huid. Integendeel, in de ogen veroorzaakt het ernstige irritatie.

Bij inademing irriteert het de neus, keel en luchtwegen. In het geval van hoge blootstelling kunnen narcotische effecten, een slaperigheid, evenals duizeligheid, duizeligheid en hoofdpijn optreden.

Deze alcohol is een experimenteel teratogeen middel, dus bij dieren is waargenomen dat het het optreden van aangeboren aandoeningen kan beïnvloeden.

Wat betreft de opslag: de vloeistof en de dampen zijn ontvlambaar en kunnen daarom in bepaalde omstandigheden brand en explosies veroorzaken.

OSHA stelde een concentratielimiet vast van 100 ppm (300 mg / m ³ ) voor een 8-uurploeg.

Toepassingen

-Tert-butylalcohol wordt gebruikt voor de opname van de tert-butylgroep in organische verbindingen, om in olie oplosbare harsen te bereiden, en trinitro-tert-butyltolueen, een kunstmatige muskus. Bovendien vormt het een uitgangsmateriaal voor de bereiding van peroxiden.

-Het is door de FDA goedgekeurd als ontschuimingsmiddel voor gebruik in plastic onderdelen en materialen die in contact komen met voedsel. Het is gebruikt bij de productie van fruitessenties, kunststoffen en lakken.

-Het is een tussenproduct voor de productie van terbutylchloride en tributylfenol. Het werkt als een denaturerend middel voor ethanol.

-Het wordt gebruikt voor de vervaardiging van flotatiemiddelen, als organisch oplosmiddel om verf te verwijderen en om essences op te lossen die in parfums worden gebruikt.

-Het wordt gebruikt als octaanversterker in benzine; brandstof en brandstofadditief; oplosmiddel te gebruiken bij het reinigen en als ontvetter.

-Tert-butylalcohol is een tussenproduct bij de productie van tert-butylmethylether (MTBE) en tributylethylether (ETBE), die respectievelijk reageren met methanol en ethanol.

-Het werkt ook op dezelfde manier bij de productie van tributylhydroperoxide (TBHP) door reactie met waterstofperoxide.

-Het wordt gebruikt als een reagens in het proces dat bekend staat als Curtius-omlegging.

Referenties

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organische chemie. Amines. (10 ^e editie.). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2019). Tert-butylalcohol. Hersteld van: en.wikipedia.org
3. CommonOrganicChemistry. (sf). t-Butanol. Hersteld van: commonorganicchemistry.com
4. Nationaal centrum voor informatie over biotechnologie. (2019). Tert-butanol. PubChem-database. Hersteld van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Carey FA (2008). Organische chemie. (Zesde editie). Mc Graw Hill.