FENOLFTALEÏNE (C20H14O4): CHEMISCHE STRUCTUUR, EIGENSCHAPPEN - CHEMIE - 2025

Het fenolftaleïne is een organische kleurstof, die zelf een zwak zuur diprotisch middel is, dat in veel titrimetrische bepalingen wordt gebruikt als zuur-base-indicator. Dat wil zeggen, als het een diprotisch zuur is, kan het in oplossing twee H ⁺ -ionen verliezen , en om een ​​indicator te zijn, moet het de eigenschap hebben kleurrijk te zijn in het pH-bereik dat wordt beoordeeld.

In basisch medium (pH> 8) is fenolftaleïne roze van kleur, wat kan worden intenser tot paarsachtig rood (zoals geïllustreerd in de volgende afbeelding). Om als zuur-base-indicator te worden gebruikt, mag hij niet sneller reageren met de OH ^{- in} het medium dan de te bepalen analyten.

Bovendien, omdat het een zeer zwak zuur is, is de aanwezigheid van -COOH-groepen uitgesloten en daarom zijn de bron van de zure protonen twee OH-groepen die zijn verbonden met twee aromatische ringen.

Formule

Fenolftaleïne is een organische verbinding waarvan de gecondenseerde chemische formule C ₂₀ H ₁₄ O _{4 is} . Hoewel het misschien niet voldoende is om te ontdekken welke organische groepen het heeft, kunnen de onverzadigingen worden berekend aan de hand van de formule om het skelet ervan op te helderen.

Chemische structuur

De structuur van fenolftaleïne is dynamisch, wat betekent dat het veranderingen ondergaat afhankelijk van de pH van zijn omgeving. De bovenste afbeelding illustreert de structuur van fenolftaleïne in het bereik van 0

Het is de vijfhoekige ring die de grootste wijzigingen ondergaat. Bijvoorbeeld, in een basisch medium, wanneer een van de OH-groepen van de fenolische ringen gedeprotoneerd, zijn negatieve lading (-O ^- ) wordt aangetrokken door de aromatische ring, "openen" de pentagonale ring in de nieuwe opstelling van de banden.

Hier bevindt de nieuwe negatieve lading zich op -COO ^- , die is "losgemaakt" van de vijfhoekige ring.

Vervolgens, na verhoging van de basiciteit van het medium, wordt de tweede OH-groep van de fenolische ringen gedeprotoneerd en wordt de resulterende lading gedelokaliseerd door de moleculaire structuur.

De onderste afbeelding vat het resultaat samen van de twee deprotonaties in basismedium. Het is deze structuur die verantwoordelijk is voor de bekende roze verkleuring van fenolftaleïne.

De elektronen die door het geconjugeerde π-systeem "reizen" (vertegenwoordigd door de resonerende dubbele bindingen) absorberen in het zichtbare spectrum, met name bij de gele golflengte, en reflecteren de roze kleur die de ogen van de kijker bereikt.

Fenolftaleïne heeft in totaal vier structuren. De vorige twee zijn in praktische termen het belangrijkst en worden afgekort als: H ₂ In en In ^2- .

Toepassingen

Indicator functie

Fenolftaleïne wordt gebruikt in chemische analyse als een visuele indicator bij het bepalen van het equivalentiepunt in neutralisatiereacties of zuur-basetitraties. Het reagens voor deze zuur-basetitraties wordt bereid 1% opgelost in 90% alcohol.

Fenolftaleïne heeft 4 staten:

- In sterk zuur medium heeft het een oranje kleur (H ₃ In ⁺ ).

- Naarmate de pH stijgt en enigszins basisch wordt, wordt de oplossing kleurloos (H ₂ In).

- In de anionische vorm, wanneer het tweede proton verloren gaat, wordt in de oplossing een kleurverandering gegenereerd van kleurloos naar paarsachtig rood (In ^2- ), dit als gevolg van de verhoging van de pH tussen 8,0 en 9,6.

- In een sterk basisch medium (pH> 13) is de kleuring kleurloos (In (OH) ^3- ).

Dit gedrag heeft het mogelijk gemaakt om fenolftaleïne te gebruiken als een indicatie van de carbonatatie van beton, waardoor de pH varieert tot een waarde tussen 8,5 en 9.

Ook is de kleurverandering erg abrupt; dat wil zeggen dat het roze anion In ^2- met hoge snelheid wordt geproduceerd. Hierdoor kan het een kandidaat zijn als indicator bij veel volumetrische bepalingen; bijvoorbeeld dat van een zwak zuur (azijnzuur) of sterk (zoutzuur).

Gebruikt in de geneeskunde

Fenolftaleïne werd gebruikt als laxeermiddel. Er is echter wetenschappelijke literatuur die aangeeft dat sommige laxeermiddelen die fenolftaleïne als een actief ingrediënt bevatten - die werken door de opname van water en elektrolyten in de dikke darm te remmen en evacuaties te bevorderen - negatieve effecten kunnen hebben.

Langdurig gebruik van deze fenolftaleïne-bevattende geneesmiddelen wordt in verband gebracht met de productie van verschillende stoornissen in de darmfunctie, pancreatitis en zelfs kanker, voornamelijk bij vrouwen en in de diermodellen die worden gebruikt voor de farmacologische studie van deze chemische verbinding.

Chemisch gemodificeerd fenolftaleïne, om het later om te zetten in zijn gereduceerde toestand, wordt gebruikt als reagens in forensische tests waarmee de aanwezigheid van hemoglobine in een monster kan worden bepaald (Kastle-Meyer-test), wat niet overtuigend is vanwege de aanwezigheid van fout-positieven .

Voorbereiding

Het wordt gevormd door condensatie van ftaalzuuranhydride met fenol, in aanwezigheid van geconcentreerd zwavelzuur en uit een mengsel van aluminium- en zinkchloriden als reactiekatalysatoren:

Aromatische elektrofiele substitutie is het mechanisme dat deze reactie regelt. Waar bestaat het uit? De fenolische ring (het molecuul aan de linkerkant) is negatief geladen dankzij het elektronenrijke zuurstofatoom, dat in staat is om elk vrij paar ervan door het "elektronische circuit" van de ring te laten gaan.

Aan de andere kant is de koolstof van de C = O-groep van ftaalzuuranhydride in hoge mate onbeschermd vanwege het feit dat de ftaalzuurring en de zuurstofatomen de elektronische dichtheid aftrekken en dus een positieve deellading dragen. De fenolische ring, rijk aan elektronen, valt deze elektronenarme koolstof aan en neemt de eerste ring op in de structuur.

Deze aanval vindt bij voorkeur plaats aan het andere uiteinde van de koolstof die aan de OH-groep is gebonden; dit is de positie - stop.

Hetzelfde gebeurt met de tweede ring: deze valt dezelfde koolstof aan en hieruit komt een watermolecuul vrij dat dankzij het zure medium wordt gegenereerd.

Op deze manier is fenolftaleïne niets meer dan een molecuul ftaalzuuranhydride dat twee fenolische ringen heeft opgenomen in een van zijn carbonylgroepen (C = O).

Eigendommen

Het fysieke uiterlijk is dat van een witte vaste stof met trikliene kristallen, vaak geagglomereerd of in de vorm van ruitvormige naalden. Het is reukloos, dichter dan vloeibaar water (1,277 g / ml bij 32 ºC) en zeer weinig vluchtig (geschatte dampspanning: 6,7 x 10 ^-13 mmHg).

Het is zeer slecht oplosbaar in water (400 mg / l), maar zeer goed oplosbaar in alcoholen en ether. Om deze reden wordt aanbevolen om het vóór gebruik in ethanol te verdunnen.

Het is onoplosbaar in aromatische oplosmiddelen zoals benzeen en tolueen, of in alifatische koolwaterstoffen zoals n-hexaan.

Het smelt bij 262,5 ° C en de vloeistof heeft een kookpunt van 557,8 ± 50,0 ° C bij atmosferische druk. Deze waarden zijn indicatief voor sterke intermoleculaire interacties. Dit komt door de waterstofbruggen, evenals de frontale interacties tussen de ringen.

De pKa is 9,7 bij 25ºC. Dit vertaalt zich in een zeer lage neiging tot dissociëren in waterig medium:

H ₂ In (aq) + 2H ₂ O (l) <=> In ^2- (aq) + 2H ₃ O ⁺

Dit is een evenwicht in een waterig medium. Door de OH ^- ionen in de oplossing te verhogen , neemt de hoeveelheid H ₃ O ^{+ af} .

Bijgevolg verschuift het evenwicht naar rechts om meer H ₃ O ⁺ te produceren . Op deze manier wordt uw aanvankelijke verlies beloond.

Naarmate er meer base wordt toegevoegd, blijft het evenwicht naar rechts verschuiven, enzovoort, totdat er niets meer over is van de H ₂ In- soort . Op dit punt kleurt de In ^2- soort de oplossing roze.

Ten slotte breekt fenolftaleïne af bij verhitting, waarbij scherpe en irriterende rook vrijkomt.

Referenties

1. Fitzgerald, Lawrence J.; Gerkin, Roger E. Acta Crystallographica Sectie C (1998) 54, 535-539. Opgehaald op 13 april 2018, van: crystallography-online.com
2. Herrera D., Fernández c. et al (2015). Fenolftaleïne-laxeermiddelen en hun relatie met de ontwikkeling van kanker. Opgehaald op 13 april 2018, van: uv.mx
3. Pan Reac AppliChem. (2015). Opgehaald op 13 april 2018, van: applichem.com
4. Wikipedia. Kastle-Meyer-test. (2017). Opgehaald op 13 april 2018, van: es.wikipedia.org
5. Patricia F. Coogan, Lynn Rosenberg, Julie R. Palmer, Brian L. Strom, Ann G. Zauber, Paul D. Stolley, Samuel Shapiro; Phenolphthalein Laxatives and Risk of Cancer, JNCI: Journal of the National Cancer Institute, Volume 92, Issue 23, 6 december 2000, Pages 1943-1944, doi.org
6. Wikipedia. (2018). Fenoftaleïne. Opgehaald op 13 april 2018, van: en.wikipedia.org
7. LHcheM. (10 mei 2012). Monster van vast fenolftaleïne. . Opgehaald op 13 april 2018, van: commons.wikimedia.org