- Wat is de verkorte formule?
- Voorbeelden
- Methaan
- Ethaan
- Glucose en fructose
- Butaan
- Ethanol
- Pentaan
- Octaan
- Cyclohexaan
- Aceton
- Azijnzuur
- Algemene opmerking
- Referenties
De gecondenseerde formule is een puur tekstuele weergave van een molecuul waarin de bindingen zijn weggelaten. Het doel is om te weten wat de ordening van de atomen is. Over het algemeen hebben lineaire of vertakte moleculen gecondenseerde formules, behalve cyclische of sterk vertakte moleculen.
In de organische chemie is er vaak verwarring over wat het verschil is tussen deze formule en de moleculaire formule. In feite is het gebruikelijk om ze als synoniemen te vinden. Ondertussen worden in de anorganische chemie meer moleculaire formules gebruikt, omdat ze in de meeste gevallen nauwkeurig covalente verbindingen beschrijven; zoals water, H 2 O.
Gecondenseerde formule met 2-methylheptaan. Bron: Gabriel Bolívar.
Wat is de verkorte formule?
Om het gemakkelijker te definiëren, is de verkorte formule een vereenvoudigde weergave van de semi-uitgebreide formule. Het is niet nodig om enkele links te schrijven, en het hoeft ook niet meer dan één regel in een tekst te beslaan. Zo kan 2-methylheptaan, een vertakte alkaan, op dezelfde regel worden weergegeven als in de afbeelding hierboven.
Gecondenseerde formules zijn handig om sommige moleculen weer te geven zonder ze te hoeven tekenen. Dit is uitstekend bij het schrijven van chemische vergelijkingen waarbij sterk vertakte of cyclische moleculen niet betrokken zijn. Het zal duidelijk zijn dat deze formules haakjes gebruiken om de weergave van een molecuul verder te vereenvoudigen.
Voorbeelden
Methaan
Methaan is de enige chemische verbinding met een enkele formule: CH 4 . Dit komt overeen met het empirische, moleculaire, gecondenseerde en semi-ontwikkelde tegelijkertijd. Om verwarring tussen al deze begrippen te voorkomen, geven mensen er daarom vaak de voorkeur aan om eenvoudig en onnauwkeurig te verwijzen naar de 'chemische formule' van een verbinding.
Ethaan
Ethaan heeft de molecuulformule C 2 H 6 . De gecondenseerde formule is in plaats daarvan CH 3 CH 3 . Merk op dat de CC-binding en CH-obligaties zijn weggelaten. Het idee is om de formule te kunnen schrijven alsof het een “woord” is, zonder lijnen of structuren te hoeven tekenen.
Per definitie is de molecuulformule C 2 H 6 en niet CH 3 CH 3 ; voor eenvoudige moleculen worden beide formules echter gebruikt om uit te wisselen, hoewel het nog steeds onjuist is. Dit is een discrepantiepunt tussen verschillende bronnen, waar kennelijk geen specifieke regels op dit punt zijn.
Glucose en fructose
Hier is een voorbeeld waarbij een fout onmiddellijk wordt waargenomen wanneer u de molecuulformule wilt vervangen door de gecondenseerde formule.
Het zoete paar, glucose en fructose, hebben dezelfde moleculaire formule: C 6 H 12 O 6 , en daarom dient dit niet om ze te differentiëren. De structurele en halfontwikkelde formules stellen daarentegen visueel vast dat het verschillende moleculen zijn.
Noch glucose noch fructose hebben echter een gecondenseerde formule. Dit komt doordat, ongeacht zijn representatie of projectie, zijn structuren niet op dezelfde regel kunnen worden geschreven; of in ieder geval op een manier die aangenaam en eenvoudig is in de ogen van de lezer.
Butaan
Butaan heeft de molecuulformule C 4 H 10 . Het heeft twee isomeren: het lineaire n-butaan en het vertakte 2-methylpropaan. Beide kunnen worden weergegeven door hun beknopte formules. Het n-butaan is CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 of CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 , en het 2-methylpropaan is CH 3 CH (CH 3 ) 2 of (CH 3 ) 3 CH.
In 2-methylpropaan hebben we een CH-groep omgeven door drie CH 3 . Beide formules zijn geldig en de haakjes worden gebruikt om de takken te markeren, waarbij het subscript een indicator is van hoeveel groepen de tak vormen.
Ethanol
Ethanol heeft de gecondenseerde formule CH 3 CH 2 OH. Merk op hoe sterk het lijkt op zijn semi-ontwikkelde formule: CH 3 -CH 2 -OH. Hetzelfde wordt gedaan met propanol, CH 3 CH 2 CH 2 OH, n-butanol, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH, en met alle andere alcoholen.
Als ze een vertakking hebben, wordt dit aangegeven tussen haakjes rechts van het atoom waaraan het is gekoppeld. 2-methylbutanol kan bijvoorbeeld worden geschreven als: CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 OH. Merk op dat het voor veel moleculen handiger wordt om hun toevlucht te nemen tot een structurele of semi-ontwikkelde formule.
Pentaan
Het lineaire isomeer van pentaan, n-pentaan, wordt gemakkelijk weergegeven door de gecondenseerde formule: CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 . Deze formule kan ook worden vereenvoudigd met haakjes: CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 , wat aangeeft dat er tussen de twee CH 3 er drie CH 2 zijn .
De andere twee isomeren van pentaan zijn echter iets gecompliceerder: CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) 2 , voor 2-methylbutaan, en C (CH 3 ) 4 voor 2,2-dimethylpropaan of neopentaan. Merk op dat het koolstofatoom links van de haakjes het atoom is dat bindingen vormt met de substituenten of vertakkingen.
Octaan
Het lineaire isomeer van octaan, n-octaan, is vanwege zijn lengte nu geschikt om zijn gecondenseerde formule weer te geven als CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 . Op dit punt moet iets duidelijk zijn over gecondenseerde formules: ze proberen tijd te besparen bij het weergeven van moleculen of verbindingen, zonder zoveel op papier te hoeven schrijven.
Cyclohexaan
Het geval van cyclohexaan is vergelijkbaar met dat van glucose en fructose: het ontbreekt formeel aan een gecondenseerde formule omdat het een cyclische verbinding is. Een manier om het voor te stellen zou zijn: (CH 2 ) 6 , wat inhoudt dat zes CH 2- groepen moeten worden verbonden, wat alleen mogelijk is als ze in een zeshoekige ring zijn gesloten. Het is echter beter om de ring te tekenen.
Aceton
Aceton heeft de bijzonderheid dat het een carbonylgroep heeft, C = O. Om de verkorte formule te schrijven, hebben we daarom drie opties: (CH 3 ) 2 CO, CH 3 C (O) CH 3 of CH 3 (C = O) CH 3 .
In feite wordt in grotere moleculen de carbonylgroep meestal weergegeven als (O), rekening houdend met het feit dat het koolstofatoom links ervan degene is die de dubbele binding met zuurstof vormt, C = O.
Azijnzuur
De gecondenseerde formule voor azijnzuur is CH 3 COOH of CH 3 CO 2 H. Een belangrijk punt komt hier naar voren: functionele groepen die op dezelfde regel zijn geschreven, zijn onderdelen van een gecondenseerde formule. Dit was het geval met ethanol en aceton, en geldt ook voor thiolen (-SH), aldehyden (-CHO), esters (-CO 2 R of -COOR) en aminen (-NH 2 ).
Algemene opmerking
Er is veel verwarring tussen moleculaire en gecondenseerde formules. Misschien is het omdat deze voorstellingen alleen al een ruw beeld van het molecuul geven, en daarom beschouwen we het als de molecuulformule.
Evenzo worden formules zoals C 6 H 12 O 6 ook als gecondenseerd beschouwd, omdat ze vereenvoudigen, het molecuul wordt "gecondenseerd" tot atomen en subscripts. Daarom is het gebruikelijk om de twee genoemde formules te zien alsof ze synoniemen zijn.
In veel bronnen, waaronder Wikipedia-artikelen, worden de termen 'chemische formule' gebruikt om te verwijzen naar het moleculaire (type C 6 H 12 O 6 en andere), en 'formule' om naar het gecondenseerde te verwijzen.
Referenties
- Whitten, Davis, Peck & Stanley. (2008). Chemie (8e ed.). CENGAGE Leren.
- Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (18 november 2019). Definitie van gecondenseerde formule in de chemie. Hersteld van: thoughtco.com
- James Ashenhurst. (11 december 2019). Gecondenseerde formules: ontcijferen wat de haakjes betekenen. Master Organische Chemie. Hersteld van: masterorganicchemistry.com
- Co-engineering. (2 mei 2016). Empirische, structurele en gecondenseerde formule. Hersteld van: quimiotecablog.wordpress.com
- Inleiding tot scheikunde: algemeen, organisch en biologisch. (sf). Gecondenseerde structuurformules en lijnhoekformules. Hersteld van: 2012books.lardbucket.org