BUTANAL: STRUCTUUR, EIGENSCHAPPEN, TOEPASSINGEN EN RISICO'S - CHEMIE - 2026

Het butanal is een aldehyde-open keten bestaande uit vier koolstofatomen en is analoog aan butaan; het is in feite de tweede meest geoxideerde vorm van het koolwaterstofbutaan, na boterzuur. De molecuulformule is CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO, waarbij -CHO de formylgroep is.

Dit aldehyde, een van de lichtste, bestaat uit een transparante, brandbare vloeistof die minder dicht is dan water. Bovendien is het oplosbaar in water en mengbaar met de meeste organische oplosmiddelen; daarom kan het worden gebruikt voor eenfase organische mengsels.

Butanal- of butyraldehyde-molecuul. Bron: Jynto

De aanwezigheid van de carbonylgroep (die met de rode bol, bovenste afbeelding) geeft chemische polariteit aan het butanal-molecuul, en daarom het vermogen om de dipool-dipool-interactie tussen zijn moleculen te ervaren; hoewel er geen waterstofbruggen tussen worden gevormd.

Dit heeft tot gevolg dat butanal hogere kook- en smeltpunten heeft dan butaan, maar lager dan die van n-butylalcohol.

Butanal wordt gebruikt als oplosmiddel en is een tussenproduct om tal van producten te verkrijgen; zoals versnellers voor het vulkaniseren van rubbers, harsen, farmaceutica en landbouwchemicaliën.

Butanal is een giftige stof die door inademing kan leiden tot ontstekingen van de bovenste luchtwegen, bronchiën en longoedeem, wat zelfs fatale gevolgen kan hebben.

Structuur van butanal

Er werd zojuist vermeld dat de formylgroep, -CHO, polariteit verleent aan het butanal- of butyraldehyde-molecuul vanwege de hogere elektronegativiteit van het zuurstofatoom. Als gevolg hiervan kunnen de moleculen met elkaar interageren via dipool-dipoolkrachten.

In de bovenste afbeelding wordt met een bolletjes- en staafmodel getoond dat het butanal-molecuul een lineaire structuur heeft. Het koolstofatoom van de -CHO-groep heeft sp ^2- hybridisatie , terwijl de overige koolstofatomen sp ^3- hybridisatie hebben .

Niet alleen dat, maar het is ook flexibel en de schakels kunnen om hun eigen as draaien; en dus worden verschillende conformaties of conformeren gegenereerd (dezelfde verbinding, maar met hun links gedraaid).

Conformers

De volgende afbeelding legt dit punt beter uit:

Butanal conformeren. Bron: Gabriel Bolívar.

De eerste conformer (de bovenste) overeenkomt met het molecuul in het eerste beeld: de methylgroep aan de linkerkant, -CH ₃ en de groep -CHO, in posities anti parallel aan elkaar; de ene wijst respectievelijk naar boven en de andere naar beneden.

Ondertussen, de tweede conformer (de onderste) overeenkomt met het molecuul met CH ₃ en CHO in verduisterde posities; dat wil zeggen, ze wijzen allebei in dezelfde richting.

Beide conformeren zijn snel uitwisselbaar en daarom roteert en vibreert het butanal-molecuul constant; en voegde eraan toe dat het een permanente dipool heeft, waardoor zijn interacties sterk genoeg zijn om te koken bij 74,8 ° C.

Eigendommen

Chemische namen

-Butanal

-Butyraldehyde

-1-Butanal

-Butiraal

-N-Butyraldehyde.

Moleculaire formule

C ₄ H ₈ O of CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO.

Fysiek uiterlijk

Het is een heldere, transparante vloeistof.

Geur

Kenmerkende, doordringende, aldehyde geur.

Kookpunt

167 ° F tot 760 mmHg (74,8 ° C).

Smeltpunt

-146 ° F (-96,86 ° C).

ontstekingspunt

-8ºF (-22ºC) gesloten glas.

Oplosbaarheid in water

7 g / 100 ml bij 25 ° C.

Oplosbaarheid in organische oplosmiddelen

Mengbaar met ethanol, ether, ethylacetaat, aceton, tolueen en vele andere organische oplosmiddelen.

Dichtheid

0,803 g / cm ³ bij 68 ° F.

Dampdichtheid

2.5 (in verhouding tot de ingenomen lucht gelijk aan 1).

Dampdruk

111 mmHg bij 25 ° C.

Zelfontbranding

446ºF. 425 ° F (21,8 ° C).

Viscositeit

0.45 cPoise bij 20 ° C.

Verbrandingswarmte

2479,34 kJ / mol bij 25 ° C

Warmte van verdamping

33,68 kJ / mol bij 25 ° C

Oppervlaktespanning

29,9 dyne / cm bij 24 ° C.

Geurdrempel

0,009 ppm.

Brekingsindex

1.3843 bij 20 ° C.

Dipool moment

2,72 D.

Golflengten (λ) van maximale absorptie in water

225 nm en 282 nm (ultraviolet licht).

Polymerisatie

Butanal kan polymeriseren in contact met basen of zuur, waarbij polymerisatie gevaarlijk is.

Reactiviteit

Bij blootstelling aan lucht oxideert het en vormt het boterzuur. Bij een temperatuur van 230 ° C ontbrandt butanal spontaan met lucht.

Aldol-condensatie

Twee moleculen butanal kunnen met elkaar reageren, in aanwezigheid van KOH en een temperatuur van 6-8 ° C, om de verbinding 2-ethyl-3-hydroxyhexanol te vormen. Dit type verbinding wordt aldol genoemd, omdat het in zijn structuur een aldehydegroep en een alcoholische groep heeft.

Synthese

Butanal kan worden geproduceerd door de katalytische dehydrogenering van n-butylalcohol; de katalytische hydrogenering van crotonaldehyde; en de hydroformylering van propyleen.

Toepassingen

Industrieel

-Buthanal is een industrieel oplosmiddel, maar het is ook een tussenproduct bij de synthese van andere oplosmiddelen; bijvoorbeeld 2-ethylhexanol, n-butanol en trimethylpropaan.

-Het wordt ook gebruikt als tussenproduct bij de productie van synthetische harsen, waaronder polyvinylbutyral; versnellers van vulkanisatie van rubber; vervaardiging van farmaceutische producten; gewasbeschermingsmiddelen; pesticiden; antioxidanten; bruiningshulpmiddelen.

-Buthanal wordt gebruikt als grondstof voor de productie van synthetische aroma's. Bovendien wordt het gebruikt als smaakstof voor levensmiddelen.

Anderen

-Bij de mens wordt butanal gebruikt als een biomarker die indicatief is voor oxidatieve schade, ervaren door lipiden, eiwitten en nucleïnezuren.

- Het werd experimenteel gebruikt, samen met formaline en glutardehyde, om te proberen de verzachting van de hoeven van runderen, als gevolg van blootstelling aan water, urine en uitwerpselen van het vee zelf, te verminderen. De experimentele resultaten waren positief.

Risico's

Butanal is destructief voor de slijmvliesmembranen van de bovenste luchtwegen, evenals voor de weefsels van de huid en ogen.

Bij contact met de huid veroorzaakt het roodheid en brandwonden. In de ogen treden dezelfde verwondingen op, die gepaard gaan met pijn en schade aan het oogweefsel.

Het inademen van butanal kan ernstige gevolgen hebben, omdat het ontstekingen en oedeem in het strottenhoofd en de bronchiën kan veroorzaken; terwijl het in de longen chemische longontsteking en longoedeem veroorzaakt.

Tekenen van overmatige blootstelling zijn onder meer: ​​branderig gevoel in de bovenste luchtwegen, hoesten, piepende ademhaling, dwz piepende ademhaling bij het ademen; keelontsteking, kortademigheid, hoofdpijn, misselijkheid en ook braken.

Inademing kan dodelijk zijn als gevolg van spasmen van de luchtwegen.

Inname van butanal veroorzaakt een "branderig" gevoel in het spijsverteringskanaal: mondholte, keelholte, slokdarm en maag.

Referenties

1. Morrison, RT en Boyd, RN (1987). Organische chemie. (5 ^ta editie.). Redactioneel Addison-Wesley Iberoamericana.
2. Carey F. (2008). Organische chemie. (Zesde editie). Mc Graw Hill.
3. PubChem. (2019). Butanal. Hersteld van: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
4. Wikipedia. (2019). Butanal. Hersteld van: es.wikipedia.org
5. Chemisch boek. (2017). Butanal. Hersteld van: chemicalbook.com
6. Basf. (Mei 2017). N-Butyraldehyde. . Hersteld van: solvents.basf.com