BENZYLBENZOAAT: STRUCTUUR, EIGENSCHAPPEN, SYNTHESE, GEBRUIK - CHEMIE - 2026

Het benzylbenzoaat is een organische verbinding met formule C ₁₄ H ₁₂ O ₂ . Het verschijnt als een kleurloze vloeistof of als een witte vaste stof in de vorm van vlokken, met een kenmerkende zwakke balsamico-geur. Hierdoor kan benzylbenzoaat in de parfumindustrie worden gebruikt als geurfixeermiddel.

Het werd voor het eerst als geneesmiddel bestudeerd in 1918 en staat sindsdien op de lijst van essentiële geneesmiddelen van de Wereldgezondheidsorganisatie.

Bron: Jynto, van Wikimedia Commons

Het is een van de meest gebruikte verbindingen bij de behandeling van schurft of schurft. Een huidinfectie veroorzaakt door de Sarcoptes scabei-mijt, gekenmerkt door ernstige jeuk die 's nachts intenser wordt en kan leiden tot secundaire infecties.

Het is dodelijk voor de schurftmijt en wordt ook gebruikt bij pediculosis, een besmetting met hoofd- en lichaamsluizen. In sommige landen wordt het niet gebruikt als voorkeursbehandeling voor schurft vanwege de irriterende werking van de verbinding.

Het wordt verkregen door benzoëzuur te condenseren met benzylalcohol. Er zijn andere vergelijkbare manieren om de verbinding te synthetiseren. Evenzo is het geïsoleerd in sommige plantensoorten van het geslacht Polyalthia.

Structuur van benzylbenzoaat

De bovenste afbeelding geeft de structuur van benzylbenzoaat weer in een staaf- en bolmodel. De stippellijnen geven de aromaticiteit van de benzeenringen aan: een van benzoëzuur (links) en de andere van benzylalcohol (rechts).

De Ar-COO- en H ₂ C-Ar- bindingen roteren, waardoor de ringen om die assen draaien. Buiten deze rotaties zijn er niet veel die (op het eerste gezicht) kunnen bijdragen met zijn dynamische kenmerken; daarom vinden zijn moleculen minder manieren om intermoleculaire krachten vast te stellen.

Interacties

Het zou dus kunnen worden verwacht dat de aromatische ringen van naburige moleculen geen noemenswaardige interactie vertonen, en evenmin met de estergroep vanwege hun verschil in polariteit (die van de rode bollen, R-CO-OR).

Ook is er geen kans op waterstofbinding aan weerszijden van de structuur. De estergroep zou ze kunnen accepteren, maar het molecuul mist de waterstofdonorgroepen (OH, COOH of NH ₂ ) om dergelijke interacties te laten ontstaan.

Aan de andere kant is het molecuul enigszins symmetrisch, wat zich vertaalt in een zeer laag permanent dipoolmoment; daarom zijn hun dipool-dipool-interacties zwak.

En waar zou het gebied met de hoogste elektronendichtheid zich bevinden? In de estergroep, hoewel niet erg uitgesproken vanwege de symmetrie in zijn structuur.

De heersende intermoleculaire krachten voor benzylbenzoaat zijn verstrooiingskrachten of Londense krachten. Deze zijn recht evenredig met de molecuulmassa, en door verschillende van deze moleculen samen te groeperen, kan worden verwacht dat de vorming van instantane en geïnduceerde dipolen met grotere waarschijnlijkheid zal plaatsvinden.

Al het bovenstaande wordt aangetoond door de fysische eigenschappen van benzylbenzoaat: het smelt pas bij 21 ° C, maar in vloeibare toestand kookt het bij 323 ° C.

Fysische en chemische eigenschappen

Chemische naam

Benzylbenzoaat of benzoëzuurmethylester. Bovendien worden er talloze namen toegekend aan de fabrikanten van het medische product, waaronder de volgende: Acarosan, Ascabiol, Benzanil en Novoscabin.

Molecuulgewicht

212.248 g / mol.

Moleculaire formule

C ₁₄ H ₁₂ O ₂ .

Fysiek uiterlijk

Kleurloze vloeistof of witte vaste stof in de vorm van vlokken.

Geur

Het heeft een milde balsamico-geur.

Smaak

Scherp, brandend naar smaak.

Kookpunt

323,5 ° C.

Smeltpunt

21 ºC.

Vuurpunt

148 ° C (298 ° F).

Oplosbaarheid in water

Het is praktisch onoplosbaar in water (15,4 mg / l).

Oplosbaarheid in organische oplosmiddelen

Onoplosbaar in glycerol, mengbaar met alcohol, chloroform, ether en oliën. Oplosbaar in aceton en benzeen.

Dichtheid

1.118 g / cm ³ bij 25 ° C.

Relatieve dichtheid met water

1.1 (met een water dichtheid van 1 g / cm ³ ).

Dampdichtheid in relatie tot lucht

7,31 (lucht = 1).

Stoomdruk

0,000224 mmHg bij 25 ° C.

Stabiliteit

Een 20% benzylbenzoaatemulsie bereid in OS-emulgator en wolwasalcohol is stabiel. Behoudt zijn effectiviteit gedurende ongeveer 2 jaar.

Automatische ontsteking

480 ° C.

Viscositeit

8.292 cPoise bij 25 ° C.

Verbrandingswarmte

-6,69 × 10 ⁹ J / Kmol.

pH

Vrijwel neutraal als de pH wordt geschat door het lakmoespapier in de compound nat te maken.

Oppervlaktespanning

26,6 dynes / cm bij 210,5 ° C.

Brekingsindex

1.5681 bij 21 ° C.

Werkingsmechanisme

Benzylbenzoaat heeft toxische effecten op het zenuwstelsel van de Sarcoptes scabiei-mijt en veroorzaakt zijn dood. Het is ook giftig voor de eieren van de mijt, hoewel het exacte werkingsmechanisme onbekend is.

Benzylbenzoaat zou werken door de functie van spanningsafhankelijke natriumkanalen te onderbreken, waardoor een langdurige depolarisatie van de membraanpotentialen van zenuwcellen en de onderbreking van de werking van neurotransmitters wordt veroorzaakt.

Er wordt op gewezen dat het selectieve neurotoxische effect van permethrine (een medicijn dat wordt gebruikt bij schurft) voor ongewervelde dieren het gevolg is van structurele verschillen tussen de natriumkanalen van gewervelde dieren en ongewervelde dieren.

Synthese

Het wordt geproduceerd door de conjugatie van benzylalcohol en natriumbenzoaat in aanwezigheid van triethylamine. Het wordt ook geproduceerd door de omestering van methylbenzoaat, in aanwezigheid van benzyloxide. Het is een bijproduct van de synthese van benzoëzuur door oxidatie met tolueen.

Bovendien kan het worden gesynthetiseerd door de Tischenko-reactie, waarbij benzaldehyde met natriumbenzylaat (gegenereerd uit natrium en benzylalcohol) als katalysator wordt gebruikt.

Toepassingen

Bij de behandeling van schurft

De verbinding wordt ook al lang gebruikt bij de behandeling van schurft en pediculosis, en wordt gebruikt als een 25% benzylbenzoaatlotion. Bij de behandeling van schurft wordt de lotion vanaf de nek naar beneden op het hele lichaam aangebracht, na een eerdere reiniging.

Als de eerste applicatie droog is, breng dan een tweede laag van de lotion aan met benzylbenzoaat. Het gebruik ervan wordt als laag risico beschouwd voor volwassen patiënten met schurft en is dodelijk voor de mijten die de ziekte veroorzaken, die gewoonlijk binnen vijf minuten worden geëlimineerd. Het gebruik van benzylbenzoaat bij kinderen wordt niet aanbevolen.

Meestal zijn twee tot drie toepassingen van de verbinding vereist om huidirritatie te veroorzaken. Een overdosis van de stof kan blaren, netelroos of uitslag veroorzaken.

Er zijn geen bruikbare gegevens over de percutane absorptie van benzylbenzoaat, er zijn studies die dit feit suggereren, maar zonder de omvang ervan te kwantificeren.

Het geabsorbeerde benzylbenzoaat wordt snel gehydrolyseerd tot benzoëzuur en benzylalcohol. Dit wordt vervolgens geoxideerd tot benzoëzuur. Vervolgens wordt benzoëzuur geconjugeerd met glycine om benzoylcholine (hipppuurzuur) te produceren, of met glucuronzuur om benzoylglucuronzuur te produceren.

Bij het behandelen van spasmen

Benzylbenzoaat heeft vaatverwijdende en spasmolytische effecten en is aanwezig in veel medicijnen voor de behandeling van astma en pertussis.

Benzylbenzoaat werd aanvankelijk gebruikt bij de behandeling van veel aandoeningen die de gezondheid van mensen aantasten, waaronder overmatige darmperistaltiek; diarree en dysenterie; darmkoliek en enteroespasme; pylorospasme; spastische constipatie; gal koliek; nier- of urethrale koliek; urineblaasspasmen.

Ook spasmen geassocieerd met samentrekking van het zaadblaasje; baarmoederkoliek bij spastische dysmenorroe; arteriële spasmen geassocieerd met hoge bloeddruk; en bronchiale spasmen zoals bij astma. Momenteel is het in veel van zijn toepassingen vervangen door effectievere medicijnen

Als hulpstof

Benzylbenzoaat wordt gebruikt als hulpstof in sommige testosteronvervangende geneesmiddelen (zoals Nebido) bij de behandeling van hypogonadisme.

In Australië deed zich een geval van anafylaxie voor bij een patiënt die werd behandeld met testosteronvervangende medicijnen, geassocieerd met het gebruik van benzylbenzoaat.

De verbinding wordt gebruikt bij de behandeling van sommige huidaandoeningen zoals ringworm, milde tot matige acne en seborroe.

In veterinaire ziekenhuizen

Benzylbenzoaat werd in veterinaire ziekenhuizen gebruikt als een actueel miticide, scabicide en pediculicide. Bij hoge doses kan de verbinding hyperarousal, coördinatieverlies, ataxie, toevallen en ademhalingsverlamming bij proefdieren veroorzaken.

Andere gebruiken

-Het wordt gebruikt als insectenwerende middelen voor vlooien, teken en muggen.

-Het is een oplosmiddel voor celluloseacetaat, nitrocellulose en kunstmatige musk.

-Gebruikt als smaakstof voor snoep, banketbakkerijen en in kauwgom. Bovendien wordt het gebruikt als een antimicrobieel conserveermiddel.

-Benzylbenzoaat wordt in de cosmetologie gebruikt bij de behandeling van droge lippen, met behulp van een crème die het bevat in combinatie met vaseline en een parfum.

-Het wordt gebruikt als vervanging voor kamfer in celluloïde verbindingen, kunststoffen en pyroxylin.

-Gebruikt als kleurstofdrager en weekmaker. Dient als geurfixeermiddel. Hoewel het geen actief geuringrediënt is, helpt het om de stabiliteit en karakteristieke geur van de hoofdingrediënten te verbeteren.

Referenties

1. Universiteit van Hertfordshire. (26 mei 2018). Benzylbenzoaat. Hersteld van: sitem.herts.ac.uk
2. Wikipedia. (2018). Benzylbenzoaat. Hersteld van: en.wikipedia.org
3. PubChem. (2018). Benzylbenzoaat. Hersteld van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Cosmetische, medische en chirurgische dermatologie. (2013). Schurft: een recensie. Hersteld van: dcmq.com.mx
5. Saludmedin.es. (30 juni 2018). Gebruiksaanwijzing benzylbenzoaat: emulsie en zalf. Hersteld van: saludmedin.es