BENZALDEHYDE: EIGENSCHAPPEN, SYNTHESE, STRUCTUUR EN TOEPASSINGEN - CHEMIE - 2025

De benzaldehyde is een organische verbinding waarvan de chemische formule C ₆ H ₅ CHO is. Bij kamertemperatuur is het een kleurloze vloeistof die bij opslag gelig kan worden. Benzaldehyde vertegenwoordigt het eenvoudigste aromatische aldehyde en het meest industrieel gebruikt. Hierbij is de formylgroep direct verbonden met de benzeenring.

Het komt van nature voor in de schors van de stengels, bladeren en zaden van planten, zoals: amandel, kers, perzik en appel. Het is ook te vinden in bittere amandel-, patchouli-, hyacint- en cananga-oliën. Benzaldehyde kan door de huid en door de longen worden opgenomen, maar wordt snel gemetaboliseerd tot benzoëzuur.

Dit is geconjugeerd met glucuronzuur of met glycine en wordt uitgescheiden in de urine. Het wordt gebruikt als smaakstof voor sommige voedingsmiddelen, in de parfumindustrie en in de farmaceutische industrie. Het grootste belang ervan ligt in het feit dat uit benzaldehyde verbindingen zoals benzylzuur, kaneelzuur, amandelzuur, enz. Worden verkregen.

De bovengenoemde verbindingen hebben talrijke toepassingen. Benzaldehyde is ook een brandstof die onverenigbaar is met sterke oxidatiemiddelen, sterke zuren en reductiemiddelen en licht.

Fysische en chemische eigenschappen

Chemische namen

Benzaldehyde, benzoëzuuraldehyde, benzeencarbon, fenylmethanal en benzeencarboxaldehyde.

Moleculaire formule

C ₇ H ₆ O of C ₆ H ₅ CHO

Kleur

Het is een kleurloze vloeistof die gelig kan worden.

Geur

Vergelijkbaar met die van bittere amandel.

Smaak

Aromatisch branden.

Kookpunt

354ºF tot 760 mmHg.

178,7 ° C.

Smeltpunt

-15ºF

-26 ºC

Oplosbaarheid

In water 6.950 mg / L bij 25 ºC, omdat het een overwegend niet-polaire verbinding is en zwak reageert met watermoleculen.

Mengbaar met alcohol, ether, vaste en vluchtige oliën.

Oplosbaar in vloeibare ammoniak, apolair oplosmiddel.

Dichtheid

1,046 g / cm ³ bij 68 ºF

1,050 g / cm ³ bij 15 ° C

De damp is dichter dan lucht: 3,65 keer in verhouding tot de lucht.

Stabiliteit

Het is stabiel bij kamertemperatuur. Het oxideert echter in de lucht tot benzoëzuur.

Viscositeit

1.321 cP bij 25 ºC

Structuur

Zoals op de eerste afbeelding te zien is, onthult de structuur van benzaldehyde zijn aromatische karakter - de benzeenring aan de linkerkant - en ook de formylgroep (-CHO), aan de rechterkant, verantwoordelijk voor het polaire karakter van het molecuul. Benzaldehyde is dus een organische, aromatische en polaire verbinding.

Wat is de moleculaire geometrie? Omdat alle koolstofatomen waaruit de benzeenring bestaat sp2-hybridisatie hebben, evenals die van de formylgroep, rust het molecuul op hetzelfde vlak en kan het daarom worden gevisualiseerd als een vierkant (of rechthoek, axiaal gezien).

Intermoleculaire interacties

De formylgroep vestigt een permanent dipoolmoment in het benzaldehydemolecuul, hoewel opmerkelijk zwak vergeleken met dat van benzoëzuur.

Hierdoor heeft het sterkere intermoleculaire interacties dan benzeen, waarvan de moleculen alleen kunnen interageren via Londense krachten (geïnduceerde dipool-dipoolverstrooiing).

Dit komt tot uiting in de fysische eigenschappen, zoals het kookpunt, dat twee keer zo hoog is als dat van benzeen (80 ºC).

Ook mist de formylgroep het vermogen om waterstofbruggen te vormen (waterstof is gebonden aan koolstof, niet aan zuurstof). Dit maakt het voor benzaldehydemoleculen onmogelijk om driedimensionale arrangementen te vormen, zoals die worden gezien in benzoëzuurkristallen.

Toepassingen

Additief en smaak- en smaakstof

Het is een verbinding die als basis dient voor medicijnen, kleurstoffen, parfums en in de harsindustrie. Het kan ook worden gebruikt als oplosmiddel, weekmaker en smeermiddel bij lage temperaturen. Het wordt gebruikt om voedsel en tabak op smaak te brengen of op smaak te brengen.

Het wordt gebruikt bij de bereiding van smaken, zoals amandel, kersen en walnoot. Het wordt ook gebruikt als smaakstof in het inblikken van kersensiroop. Het komt tussen in de productie van viooltjes, jasmijn, acacia, zonnebloemgeuren, enz., En wordt gebruikt bij de vervaardiging van zeep. Het wordt gebruikt als brandstof en als brandstofadditief.

Onconventionele toepassingen

Het grijpt in als reagens bij de bepaling van ozon, fenol, alkaloïden en methyleen. Het fungeert als tussenpersoon voor de regulering van de plantengroei.

Benzaldehyde en N-heptaldehyde remmen de herkristallisatie van sneeuw en voorkomen de vorming van diepe ijsafzettingen die sneeuwlawines veroorzaken. Dit gebruik wordt echter tegengesproken als bron van milieuverontreiniging.

Afweermiddel

Benzaldehyde wordt gebruikt als een afweermiddel voor bijen en wordt gebruikt in bijenstallen in combinatie met rook om de bijen uit de buurt van de kasten te houden en om er veilig in te kunnen werken, waarbij steken worden vermeden.

Bij de synthese van malachiet

Malachietgroen is een verbinding die wordt gesynthetiseerd met tussenkomst van benzaldehyde. De kleurstof wordt in de visteelt gebruikt om visziekten te bestrijden, zoals de bekende whitehead en schimmelinfecties.

Het kan alleen in aquaria worden gebruikt, aangezien schadelijke effecten zijn gemeld bij zoogdieren, waaronder carcinogenese, mutagenese, teratogenese en chromosomale omzet; daarom is het gebruik ervan in veel landen verboden.

Het wordt ook gebruikt in de microbiologie voor het kleuren van bacteriële sporen.

Synthetische tussenpersoon

-Benzaldehyde is een tussenproduct bij de synthese van kaneelzuur dat in specerijen wordt gebruikt, maar het wordt voornamelijk gebruikt bij het verkrijgen van methyl-, ethyl- en benzylesters die in de parfumindustrie worden gebruikt. Kaneelzuur induceert cytostase en omkering van kwaadaardige eigenschappen van menselijke tumorcellen in vitro.

-Benzaldehyde is betrokken bij de synthese van benzylalcohol, die hoewel het wordt gebruikt als voedselkruiden en industrieel oplosmiddel, de belangrijkste functie is om te dienen als tussenpersoon voor de synthese van verbindingen die worden gebruikt in de farmaceutische industrie en de productie van parfums, kruiden en sommige kleurstoffen van aniline.

-Benzaldehyde is een tussenproduct bij de synthese van amandelzuur. Dit wordt gebruikt bij de behandeling van huidproblemen, zoals veroudering door blootstelling aan zonlicht, ongelijkmatige pigmentatie en acne.

-Het heeft antibacterieel gebruik en werkt als een oraal antibioticum bij urineweginfecties.

Synthese

De meest gebruikte vorm van synthese van benzaldehyde is door katalytische oxidatie van tolueen, met behulp van mangaanoxide (MnO ₂ ) en kobaltoxide (CoO) katalysatoren . Beide reacties worden uitgevoerd met zwavelzuur als medium.

Referenties

1. Steven A. Hardinger, Afdeling Chemie en Biochemie, UCLA. (2017). Geïllustreerde verklarende woordenlijst van organische chemie: benzaldehyde. Genomen uit: chem.ucla.edu
2. Pubchem. (2018). Benzaldehyde. Ontleend aan: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Benzaldehyde. Ontleend aan: en.wikipedia.org
4. William H. Brown. (2 december 2011). Benzaldehyde. Genomen uit: britannica.com
5. DermaFix. (2017). Amandelzuur en zijn voordelen. Genomen uit: dermafix.co.za
6. Chemisch boek. (2017). Benzaldehyde. Genomen uit: chemicalbook.com