ANTRACEEN: STRUCTUUR, EIGENSCHAPPEN, TOXICITEIT EN TOEPASSINGEN - CHEMIE - 2026

Het antraceen is een polycyclische aromatische koolwaterstof (PAK) die wordt gevormd door de versmelting van drie benzeenringen. Het is een kleurloze verbinding, maar krijgt onder bestraling van ultraviolet licht een fluorescerende blauwe kleur. Antraceen sublimeert gemakkelijk.

Het is een witte vaste stof (onderste afbeelding), maar het kan ook verschijnen als kleurloze monokliene kristallen, met een milde aromatische geur. Vaste antraceen is praktisch onoplosbaar in water en is gedeeltelijk oplosbaar in organische oplosmiddelen, vooral koolstofdisulfide, CS ₂ .

Antraceen kristallen. Bron: Leiem via Wikipedia.

Het werd in 1832 ontdekt door August Laurent en Jean Dumas, met teer als grondstof. Dit materiaal wordt nog steeds gebruikt bij de productie van antraceen, aangezien het 1,5% van de aromatische verbinding bevat. Het kan ook worden gesynthetiseerd uit benzochinon.

Het wordt in het milieu aangetroffen als een product van de gedeeltelijke verbranding van fossiele koolwaterstoffen. Het is aangetroffen in drinkwater, in atmosferische lucht, in uitlaatgassen van motorvoertuigen en in sigarettenrook. Het wordt door de EPA (United States Environmental Protection Agency) op de lijst van de belangrijkste milieuverontreinigende stoffen vermeld.

Antraceen wordt gedimeriseerd door de werking van ultraviolet licht. Bovendien wordt het gehydrogeneerd tot 9,10-dihydroantraceen door de inwerking van zink, waarbij de aromaticiteit van de resterende benzeenringen behouden blijft. Het wordt geoxideerd tot antrachinon door reactie met waterstofperoxide.

Door te wrijven kan het licht en elektriciteit uitstralen, verdonkeren door blootstelling aan zonlicht.

Het wordt gebruikt als tussenproduct bij de productie van inkten en kleurstoffen, zoals alizarine. Het wordt gebruikt bij de bescherming van hout. Het wordt ook gebruikt als een insecticide, miticide, herbicide en rodenticide middel.

Structuur van antraceen

De drie aromatische ringen van antraceen. Bron: Jynto

De bovenste afbeelding toont de structuur van antraceen weergegeven met een model van bollen en balken. Zoals te zien is, zijn er drie aromatische ringen met zes koolstofatomen; dit zijn benzeenringen. Stippellijnen geven de aromaticiteit aan die aanwezig is in de structuur.

Alle koolstofatomen hebben sp ^2- hybridisatie , dus het molecuul bevindt zich in hetzelfde vlak. Daarom kan antraceen worden beschouwd als een klein, aromatisch blad.

Merk ook op dat de waterstofatomen (de witte bollen), aan de zijkanten, praktisch worden blootgesteld aan een reeks chemische reacties.

Intermoleculaire krachten en kristalstructuur

Antraceenmoleculen werken samen door Londense verstrooiingskrachten en stapelen hun ringen op elkaar. Je kunt bijvoorbeeld zien dat twee van deze "vellen" samenkomen en terwijl de elektronen van hun π-wolk bewegen (de aromatische centra van de ringen), slagen ze erin om bij elkaar te blijven.

Een andere mogelijke interactie is dat waterstofatomen, met een bepaalde positieve gedeeltelijke lading, worden aangetrokken door de negatieve en aromatische centra van aangrenzende antraceenmoleculen. En daarom oefenen deze attracties een gericht effect uit dat de antraceenmoleculen in de ruimte oriënteert.

Antraceen is dus zo geordend dat het een structureel patroon op lange termijn aanneemt; en daarom kan het kristalliseren in een monoklinisch systeem.

Vermoedelijk vertonen deze kristallen gelige kleuringen als gevolg van hun oxidatie tot antrachinon; dat is een derivaat van antraceen waarvan de vaste stof geel is.

Eigendommen

Chemische namen

-Antraceen

-Paranaftaleen

-Antracine

-Groene olie

Moleculaire formule

C ₁₄ H ₁₀ of (C ₆ H ₄ CH) ₂ .

Molecuulgewicht

178,234 g / mol.

Fysieke beschrijving

Witte of lichtgele vaste stof. Monokliene kristallen, product van herkristallisatie in alcohol.

Kleur

Als puur antraceen kleurloos is. Bij geel licht fluoresceren de gele kristallen met een blauwe kleur. Het kan ook bepaalde gelige tinten vertonen.

Geur

Mild aromatisch.

Kookpunt

341,3 ° C.

Smeltpunt

216 ° C.

ontstekingspunt

250 ºF (121 ºC), gesloten beker.

Oplosbaarheid in water

Vrijwel onoplosbaar in water.

0,022 mg / L water bij 0 ºC

0044 mg / L water bij 25ºC.

Oplosbaarheid in ethanol

0,76 g / kg bij 16ºC

3,28 g / kg bij 25 ° C. Merk op dat het beter oplosbaar is in ethanol dan in water bij dezelfde temperatuur.

Oplosbaarheid in hexaan

3,7 g / kg.

Oplosbaarheid in benzeen

16,3 g / l. Zijn grotere oplosbaarheid in benzeen toont zijn hoge affiniteit ervoor, aangezien beide stoffen aromatisch en cyclisch zijn.

Oplosbaarheid van koolstofdisulfide

32,25 g / L.

Dichtheid

1,24 g / cm ³ bij 68 ° C (1,25 g / cm ³ bij 23 ° C).

Dampdichtheid

6.15 (ten opzichte van lucht genomen als referentie gelijk aan 1).

Stoomdruk

1 mmHg bij 293 ° F (subliem). 6,56 x ^10-6 mmHg bij 25 ° C.

Stabiliteit

Het is stabiel als het onder de aanbevolen omstandigheden wordt bewaard. Het is triboluminescent en tribo-elektrisch; Dit betekent dat het licht en elektriciteit afgeeft wanneer het wordt ingewreven. Antraceen wordt donkerder bij blootstelling aan zonlicht.

Zelfontbranding

1.004 ° F (540 ° C).

Ontleding

Bij verbranding ontstaan ​​gevaarlijke verbindingen (koolstofoxiden). Het ontleedt bij verhitting onder invloed van sterk oxiderende stoffen, waarbij een scherpe en giftige rook ontstaat.

Verbrandingswarmte

40.110 kJ / kg.

Calorische capaciteit

210,5 J / mol · K.

Maximale absorptiegolflengte (zichtbaar en ultraviolet licht)

Maximaal λ 345,6 nm en 363,2 nm.

Viscositeit

-0,602 cPoise (240 ºC)

-0,498 cPoise (270 ºC)

-0.429 cPoise (300 ºC)

Zoals te zien is, neemt de viscositeit af naarmate de temperatuur stijgt.

Nomenclatuur

Antraceen is een uniform polycyclisch molecuul en volgens de nomenclatuur die voor dit type systeem is vastgesteld, zou de echte naam Tricene moeten zijn. Het voorvoegsel tri is omdat er drie benzeenringen zijn. De triviale naam anthraceen heeft zich echter verspreid en geworteld in de populaire cultuur en wetenschap.

De nomenclatuur van de daarvan afgeleide verbindingen is meestal enigszins complex en hangt af van de koolstof waar de substitutie plaatsvindt. Het volgende toont de respectievelijke koolstofnummering voor antraceen:

Koolstofnummering in antraceen. Bron: Edgar181

De volgorde van nummering is te wijten aan de prioriteit in reactiviteit of gevoeligheid van genoemde koolstofatomen.

De eind-koolstofatomen (1-4 en 8-5) zijn het meest reactief, terwijl die in het midden (9-10) reageren door andere omstandigheden; bijvoorbeeld oxidatief, om antrachinon (9, 10-dioxoantraceen) te vormen.

Toxiciteit

Bij contact met de huid kan het irritatie, jeuk en verbranding veroorzaken, die worden verergerd door zonlicht. Antraceen is een fotosensibilisator, die huidbeschadiging door UV-straling versterkt. Kan acute dermatitis, telangiëctasie en allergie veroorzaken.

In contact met de ogen kan het irritatie en brandwonden veroorzaken. Het inademen van antraceen kan de neus, keel en longen irriteren en hoesten en piepende ademhaling veroorzaken.

Inname van antraceen is bij mensen in verband gebracht met hoofdpijn, misselijkheid, verlies van eetlust, ontsteking van het maagdarmkanaal, trage reacties en zwakte.

Er zijn suggesties gedaan voor een kankerverwekkende werking van antraceen. Dit vermoeden is echter niet bevestigd, zelfs sommige antraceenderivaten zijn gebruikt bij de behandeling van bepaalde soorten kanker.

Toepassingen

Technologisch

-Antraceen is een organische halfgeleider die wordt gebruikt als scintillator in detectoren van hoogenergetische fotonen, elektronen en alfadeeltjes.

-Het wordt ook gebruikt voor het coaten van kunststoffen, zoals polyvinyltolueen. Dit om plastic scintillatoren te produceren, met eigenschappen die vergelijkbaar zijn met die van water, voor gebruik bij radiotherapie dosimetrie.

-Antraceen wordt vaak gebruikt als tracer voor UV-straling, toegepast in coatings op printplaten. Hierdoor kan de coating onder ultraviolet licht worden geïnspecteerd.

Tweevoetige molecuul

In 2005 synthetiseerden chemici van de University of California, Riverside, het eerste tweevoetige molecuul: 9.10-dithioanthratraceen. Het beweegt zichzelf in een rechte lijn wanneer het wordt verwarmd op een plat koperen oppervlak, en het kan bewegen alsof het twee voet is.

De onderzoekers dachten dat het molecuul mogelijk bruikbaar was bij moleculair computergebruik.

Piëzochromaticiteit

Sommige antraceenderivaten hebben piëzochromatische eigenschappen, dat wil zeggen dat ze van kleur kunnen veranderen afhankelijk van de druk die erop wordt uitgeoefend. Daarom kunnen ze worden gebruikt als drukdetectoren.

Antraceen wordt ook gebruikt bij het maken van zogenaamde rookgordijnen.

Ecologisch

Polycyclische aromatische koolwaterstoffen (PAK's) zijn milieuverontreinigende stoffen, voornamelijk water, dus er worden inspanningen geleverd om de giftige aanwezigheid van deze verbindingen te verminderen.

Antraceen is een materiaal (PAK) en wordt gebruikt als model om de toepassing van de hydrische pyrolysemethode bij de afbraak van PAK-verbindingen te bestuderen.

Hydrische pyrolyse wordt gebruikt bij industriële waterbehandeling. Zijn werking op antraceen veroorzaakte de vorming van de oxidatieverbindingen: antron, antrochinon en xanthon, evenals derivaten van hydroantraceen.

Deze producten zijn minder stabiel dan antraceen en daardoor minder persistent in het milieu en gemakkelijker uitscheidbaar dan PAK-verbindingen.

Anderen

-Antraceen wordt geoxideerd om antrochinon te vormen, dat wordt gebruikt bij de synthese van kleurstoffen en kleurstoffen

-Anthraceen wordt gebruikt om hout te beschermen. Het wordt ook gebruikt als insecticide, miticide, herbicide en rodenticide.

-Het antibioticum anthracycline is gebruikt bij chemotherapie, omdat het de synthese van DNA en RNA remt. Het anthracyclinemolecuul zit ingeklemd tussen de DNA / RNA-basen en remt de replicatie van snelgroeiende kankercellen.

Referenties

1. Fernández Palacios S. et al. (2017). Piëzochrome eigenschappen van pyridildivinylantraceenderivaten: een gezamenlijke Raman- en DFT-studie. Universiteit van Malaga.
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organische chemie. Amines. (10 ^e editie.). Wiley Plus.
3. Wikipedia. (2018). Antraceen. Hersteld van: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2019). Antraceen. Hersteld van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Somashekar MN en Chetana PR (2016). Een overzicht van antraceen en zijn derivaten: toepassingen. Onderzoek en recensies: Journal of Chemistry.