AMIDEN: SOORTEN, EIGENSCHAPPEN, NOMENCLATUUR, GEBRUIK - CHEMIE - 2025

De amiden , ook wel zuuraminen genoemd, zijn organische verbindingen die moleculen bevatten die zijn afgeleid van aminen of ammoniak. Deze moleculen zijn gekoppeld aan een acylgroep, amiden omzetten in een derivaat van carbonzuren door vervanging van de OH-groep een NH ₂ , NHR of NRR groep.

Met andere woorden, amiden worden gevormd wanneer een carbonzuur reageert met een molecuul ammoniak of een amine in een proces dat amidering wordt genoemd; Een molecuul water wordt verwijderd en het amide wordt gevormd met de resterende delen carbonzuur en amine.

Juist door deze reactie komen aminozuren in het menselijk lichaam samen in een polymeer om eiwitten te vormen. Alle amiden, behalve één, zijn vast bij kamertemperatuur en hun kookpunten zijn hoger dan de overeenkomstige zuren.

Het zijn zwakke basen (hoewel sterker dan carbonzuren, esters, aldehyden en ketonen), hebben een hoog oplossend vermogen en komen veel voor in de natuur en in de farmaceutische industrie.

Ze kunnen ook polymeren binden en vormen die polyamiden worden genoemd, taaie materialen die worden aangetroffen in nylon en kevlar in kogelvrije vesten.

Algemene formule

Een amide kan in zijn eenvoudigste vorm worden gesynthetiseerd uit een ammoniakmolecuul, waarin een waterstofatoom is vervangen door de acylgroep (RCO-).

Dit enkele amidemolecuul wordt weergegeven als RC (O) NH ₂ en is geclassificeerd als een primair amide.

Deze synthese kan op verschillende manieren plaatsvinden, maar de eenvoudigste methode is door de combinatie van een carbonzuur met een amine, bij hoge temperaturen, om te voldoen aan de vereiste van een hoge activeringsenergie en om een ​​reactie te vermijden. de terugkeer van het amide naar de oorspronkelijke reagentia omkeren.

Er zijn alternatieve methoden voor de synthese van amiden die gebruik maken van de "activering" van het carbonzuur, dat bestaat uit het eerst omzetten in een van de estergroepen, acylchloriden en anhydriden.

Aan de andere kant gaan andere methoden uit van verschillende functionele groepen, waaronder ketonen, aldehyden, carbonzuren en zelfs alcoholen en alkenen in aanwezigheid van katalysatoren en andere hulpstoffen.

Secundaire amiden, die talrijker van aard zijn, zijn die welke zijn verkregen uit primaire aminen, en tertiaire amiden gaan uit van secundaire aminen. Polyamiden zijn die polymeren die eenheden hebben die zijn verbonden door amidebindingen.

Soorten

Amiden, vergelijkbaar met aminen, kunnen worden onderverdeeld in alifatisch en aromatisch. Aromaten zijn die welke voldoen aan de aromaticiteitsregels (een cyclisch en plat molecuul met resonerende bindingen die stabiliteitsomstandigheden aantonen) en aan de regel van Hückel.

Daarentegen worden alifatische amiden onderverdeeld in primaire, secundaire en tertiaire, naast polyamiden, die een ander ander type van deze stoffen zijn.

Primaire amiden

Primaire amiden zijn alle amiden waarin de aminogroep (-NH ₂ ) alleen direct is gebonden aan een koolstofatoom, dat zelf de carbonylgroep vertegenwoordigt.

De aminogroep van dit amide heeft slechts één substitutiegraad, dus het heeft vrije elektronen en kan waterstofbruggen vormen met andere stoffen (of andere amiden). Ze hebben de structuur RC (O) NH ₂ .

Secundaire amiden

Secundaire amiden zijn die amiden waarin het stikstofatoom van de aminogroep (-NH ₂ ) eerst wordt bevestigd aan de carbonylgroep, maar ook een andere substituent R.

Deze amiden komen vaker voor en hebben de formule RC (O) NHR '. Ze kunnen ook waterstofbruggen vormen met andere amiden, maar ook met andere stoffen.

Tertiaire amiden

Dit zijn amiden waarin hun waterstofatomen volledig zijn gesubstitueerd door de carbonylgroep en twee substituentketens of functionele groepen R.

Deze amiden kunnen, omdat ze geen ongepaarde elektronen hebben, geen waterstofbruggen vormen met andere stoffen. Toch kunnen alle amiden (primair, secundair en tertiair) zich binden met water.

Polyamiden

Polyamiden zijn polymeren die amiden gebruiken als bindingen voor hun herhalende eenheden; dat wil zeggen, de eenheden van deze polymeren hebben bindingen met elke kant van de chemische formule –CONH ₂ , en gebruiken deze als bruggen.

Sommige amiden zijn synthetisch, maar andere worden in de natuur aangetroffen, zoals aminozuren. Het gebruik van deze stoffen wordt in een latere paragraaf uitgelegd.

Amiden kunnen ook worden onderverdeeld op basis van hun type binding in ionisch of covalent. Ionische (of zoute) amiden zijn sterk alkalische verbindingen die ontstaan ​​wanneer een molecuul ammoniak, een amine of een covalent amide wordt behandeld met een reactief metaal zoals natrium.

Aan de andere kant zijn covalente amiden vast (behalve formamide, dat vloeibaar is), ze geleiden geen elektriciteit en in het geval van die welke in water oplosbaar zijn, dienen ze als oplosmiddelen voor organische en anorganische stoffen. Dit type amide heeft een hoog kookpunt.

Fysische en chemische eigenschappen

De fysische eigenschappen van amiden omvatten kookpunten en oplosbaarheid, terwijl chemische eigenschappen de zuur-base-aard omvatten en het vermogen om te ontleden door reductie, dehydratie en hydrolyse.

Verder is het belangrijk op te merken dat amiden onder normale omstandigheden kleurloos en geurloos zijn.

Smelt- en kookpunten

Amiden hebben hoge smelt- en kookpunten vanwege de grootte van hun moleculen vanwege hun vermogen om waterstofbruggen te vormen.

Waterstofatomen in een -NH ₂ -groep zijn positief genoeg om een ​​waterstofbinding te vormen met een vrij elektronenpaar in een ander molecuul.

Deze gevormde bindingen hebben een redelijke hoeveelheid energie nodig om te breken, dus de smeltpunten van amiden zijn hoog.

Ethaanamide vormt bijvoorbeeld kleurloze kristallen bij 82 ° C, ondanks dat het een primair amide is en een korte keten (CH ₃ CONH ₂ ).

Oplosbaarheid

De oplosbaarheid van amiden is vrij gelijkaardig aan die van esters, maar tegelijkertijd zijn ze doorgaans minder oplosbaar dan vergelijkbare aminen en carbonzuren, aangezien deze verbindingen waterstofbruggen kunnen afstaan ​​en accepteren.

De kleinere amiden (primair en secundair) zijn oplosbaar in water omdat ze het vermogen hebben om waterstofbruggen te vormen met watermoleculen; Tertiairen hebben dit vermogen niet.

Basiciteit

In vergelijking met aminen hebben amiden een geringe basissterkte; toch zijn ze als basen sterker dan carbonzuren, esters, aldehyden en ketonen.

Door resonantie-effecten en dus door de ontwikkeling van een positieve lading, kunnen aminen de overdracht van een proton vergemakkelijken: ze gedragen zich daardoor als een zwak zuur.

Dit gedrag blijkt uit de reactie van ethaanamide en kwikoxide om een ​​zout van kwik en water te vormen.

Afbraakvermogen door reductie, uitdroging en hydrolyse

Hoewel ze niet gewoonlijk worden gereduceerd, kunnen amiden worden ontleed (tot aminen) door katalytische reductie bij hoge temperatuur en druk; ze kunnen ook worden gereduceerd tot aldehyden zonder de noodzaak van katalytische routes.

Ze kunnen worden gedehydrateerd in aanwezigheid van dehydratatiemiddelen (zoals thionylchloride of fosforpentoxide) om een ​​nitril (-C≡N) te vormen.

Ten slotte kunnen ze worden gehydrolyseerd om ze om te zetten in zuren en aminen; Deze reactie vereist een sterk zuur of alkali om sneller te verlopen. Zonder deze zal de reactie met een zeer lage snelheid plaatsvinden.

Nomenclatuur

Amiden moeten worden genoemd met het achtervoegsel "-amide", of "-carboxamide" als het koolstofatoom dat deel uitmaakt van de amidegroep niet in de hoofdketen kan worden opgenomen. Het voorvoegsel dat in deze moleculen wordt gebruikt, is "amido-", gevolgd door de naam van de verbinding.

Die amiden die aanvullende substituenten aan het stikstofatoom hebben, zullen worden behandeld zoals in het geval van aminen: alfabetisch gerangschikt en voorafgegaan door "N-", zoals het geval is met NN-dimethylmethaanamide.

Industrieel gebruik en in het dagelijks leven

Amiden maken, naast de andere toepassingen die ze kunnen bieden, deel uit van het menselijk lichaam en zijn daarom cruciaal in het leven.

Ze vormen aminozuren en komen samen in polymeervorm om eiwitketens te bouwen. Ze worden ook aangetroffen in DNA, RNA, hormonen en vitamines.

Ze worden vaak aangetroffen in de industrie in de vorm van ureum (een afvalproduct van dieren), in de farmaceutische industrie (bijvoorbeeld als hoofdbestanddeel van paracetamol, penicilline en LSD) en als polyamide in het geval van nylon en kevlar. .

Voorbeelden

- Formamide (CH ₃ NO), een met water mengbare vloeistof die deel kan uitmaken van herbiciden en pesticiden.

- Ethanamide (C ₂ H ₅ NO), een tussenproduct tussen aceton en ureum.

- Ethaandiamide (CONH ₂ ) ₂ , vervanger voor ureum in meststoffen.

- N-methylethanamide (C ₃ H ₇ NO), bijtende en licht ontvlambare stof.

Referenties

1. Wikipedia. (sf). Amide. Opgehaald van en.wikipedia.org
2. Opdracht, C. (sf). Bereiding en eigenschappen van amiden. Opgehaald van chemistry-assignment.com
3. Britannica, E. (zd). Amide. Opgehaald van britannica.com
4. ChemGuide. (sf). Amides. Opgehaald van chemguide.co.uk Farmer, PS (sf). Fysieke eigenschappen van amiden. Opgehaald van chem.libretexts.org