ALKENEN: STRUCTUUR, EIGENSCHAPPEN, REACTIVITEIT, GEBRUIK - CHEMIE - 2025

De alkenen of olefinen zijn onverzadigde koolwaterstoffen met ten minste één dubbele binding in hun structuur. Ze werden olefinen genoemd vanwege het vermogen van etheen of ethyleen om te reageren met halogenen om olie of olie te produceren. Momenteel is deze term in onbruik geraakt en deze verbindingen worden meestal alkenen genoemd.

De fysische eigenschappen van alkenen worden beïnvloed door hun molecuulgewicht en door hun koolstofskelet. Alkenen met 2 tot 4 koolstofatomen (etheen tot buteen) zijn bijvoorbeeld gassen. Met 5 tot 18 koolstofatomen in de lange keten zijn ze vloeibaar. Ondertussen zijn alkenen met meer dan 18 koolstofatomen vast.

Etheen Door gebruiker: Bryan Derksen, van Wikimedia Commons

De aanwezigheid van de dubbele binding geeft ze een grote reactiviteit, waardoor ze vele chemische reacties ondergaan, zoals toevoeging, eliminatie, hydrogenering, hydratatie en polymerisatie, waardoor ze tal van toepassingen en toepassingen kunnen genereren.

Alkenen worden industrieel geproduceerd door thermisch kraken van alkanen met een hoog molecuulgewicht (paraffinewassen); katalytische dehydrogenering en chlorering-dehydrochlorering.

Chemische structuur

Eigen bron

Alkenen worden gekenmerkt door een of meer dubbele bindingen in hun structuur. Dit wordt weergegeven als C = C, zowel koolstof atomen met een sp ² hybridisatie .

Daarom is het gebied van de keten waar de dubbele binding, of onverzadiging, vlak is. Het is ook vermeldenswaard dat de twee koolstofatomen kunnen worden gekoppeld aan twee andere substituenten (of groepen).

Welke substituenten? Iedereen die een van de eenvoudigste alkeenwaterstoffen vervangt: ethyleen (of etheen). Daaruit uitgaande (A, bovenste afbeelding) R, dat een alkylsubstituent is, neemt de plaats in van een van de vier waterstofatomen om een ​​mono-gesubstitueerd alkeen (B) te doen ontstaan.

Tot dusverre, ongeacht welke waterstof wordt gesubstitueerd, is de identiteit van B. niet veranderd Dit betekent dat er geen stereo-isomeren zijn, verbindingen met dezelfde chemische formules maar met een andere ruimtelijke ordening van de atomen.

Stereo-isomeren

Wanneer een tweede waterstof wordt vervangen door een andere R, zoals in C, ontstaan ​​nu de stereo-isomeren C, D en E. Dit komt omdat de ruimtelijke oriëntaties met betrekking tot beide R kunnen variëren, en om de een van de ander te onderscheiden nemen we onze toevlucht tot cis-trans- of EZ-opdrachten.

In C, di-gesubstitueerd alkeen, kunnen de twee R's ketens zijn van elke lengte of een heteroatoom. De een bevindt zich in een frontale positie ten opzichte van de ander. Als de twee R's uit dezelfde substituent bestaan, bijvoorbeeld F, dan is C het cis-stereoisomeer.

In D zijn beide R-groepen zelfs nog dichterbij, omdat ze aan hetzelfde koolstofatoom zijn gehecht. Dit is het geminale stereo-isomeer, hoewel het meer is dan een stereo-isomeer, het is eigenlijk een terminale dubbele binding, dat wil zeggen, het bevindt zich aan het einde of begin van een keten (daarom heeft het andere koolstofatoom twee waterstofatomen).

En in E, de meest stabiele van de stereo-isomeren (of geometrische isomeren), zijn de twee R-groepen gescheiden door een grotere afstand, die de diagonaal van de dubbele binding kruist. Waarom is het het meest stabiel? Het is omdat als de ruimtelijke scheiding tussen hen groter is, er geen sterische spanning tussen hen is.

Aan de andere kant zijn F en G respectievelijk tri- en tetra-gesubstitueerde alkenen. Nogmaals, ze zijn niet in staat om stereo-isomeren te genereren.

Fysische en chemische eigenschappen

Oplosbaarheid

Ze zijn niet mengbaar met water vanwege hun lage polariteit. Maar ze lossen op in organische oplosmiddelen.

Smeltpunten in ºC

Etheen -169, Propeen -185, 1-Penteen -165, 1-Hepteen -119, 3-Octeen

-101,9, 3-nonaan -81,4 en 5-deceen -66,3.

Kookpunt in ° C

Etheen -104, propeen -47, trans2buteen 0.9, cis2buteen 3.7, 1-penteen 30, 1-hepteen 115, 3-octeen 122, 3-noneen 147 en 5-deceen 170.

Het kookpunt neemt toe in directe relatie tot het koolstofgetal van het alkeen. Aan de andere kant, hoe meer vertakt de structuur, hoe zwakker de intermoleculaire interacties, wat tot uiting komt in de afname van het kook- of smeltpunt.

Dichtheid

Etheen 0,6128 mg / ml, propeen 0,6142 mg / ml en 1-buteen 0,6356 mg / ml, 1-penteen 0,64 mg / ml en 1-hexeen 0,673.

In alkenen is de maximale dichtheid 0,80 mg / ml. Dat wil zeggen, ze zijn minder dicht dan water.

Polariteit

Het hangt af van de chemische structuur, substituties en de aanwezigheid van andere functionele groepen. Alkenen hebben een laag dipoolmoment, dus het cis-isomeer van 2-buteen heeft een dipoolmoment van 0,33, terwijl het trans-isomeer een dipoolmoment van nul heeft.

Reactiviteit

Alkenen hebben een groot reactievermogen vanwege de dubbele bindingen die ze bezitten. Onder de reacties waaraan ze deelnemen zijn: toevoeging, eliminatie, substitutie, hydrogenering, hydratatie en polymerisatie.

Toevoegingsreactie

H ₂ C = CH ₂ + Cl ₂ => ClCH ₂ -CClH ₂ (ethyleendichloride)

Hydrogeneringsreactie

Het komt voor bij verhoogde temperaturen en in aanwezigheid van geschikte katalysatoren (fijnverdeeld Pt, Pd, Ni)

CH ₂ = CH ₂ + H ₂ => CH ₃ -CH ₃ (ethaan)

Hydratatiereactie

Reactie die de bron is van het genereren van alcoholen uit aardoliederivaten:

H ₂ C = CH ₂ + H ₂ O => H ₃ C-CH ₂ OH (ethylalcohol)

Polymerisatiereacties

Ethyleen in aanwezigheid van katalysatoren zoals aluminiumtrialkyl en titaniumtetrachloride polymeriseert in polyethyleen, dat ongeveer 800 koolstofatomen bevat. Dit type polymeer wordt een additiepolymeer genoemd.

Toepassingen en toepassingen

Polymeren

-Polyethyleen met lage dichtheid wordt gebruikt bij de vervaardiging van tassen, kasplastics, containers, borden, glazen, enz. Hoewel de hoge dichtheid stijver en mechanisch resistenter is, wordt het gebruikt bij de vervaardiging van dozen, meubels, beschermers zoals helmen en kniebeschermers, speelgoed en pallets.

-Polypropyleen, een propyleenpolymeer, wordt gebruikt bij de vervaardiging van containers, vellen, laboratoriumapparatuur, speelgoed, verpakkingsfolies, filamenten voor touwen, bekleding en tapijten.

-Polyvinylchloride (PVC) is een polymeer van vinylchloride dat wordt gebruikt bij de vervaardiging van buizen, vloertegels, kanalen, enz.

-Polybutadieen, 1,3-butadieenpolymeer, wordt gebruikt voor de vervaardiging van loopvlakken, slangen en riemen voor voertuigen en voor het coaten van metalen blikken.

-De ethyleen-propyleencopolymeren worden gebruikt bij de vervaardiging van slangen, carrosserie- en chassisonderdelen voor auto's, textielcoating, enz.

Alkenen

-Ze worden gebruikt bij het verkrijgen van oplosmiddelen zoals ethyleenglycol en dioxaan. Ethyleenglycol wordt gebruikt als antivries in autoradiatoren.

-Ethyleen is een plantenhormoon dat de groei, zaadontkieming en vruchtontwikkeling regelt. Daarom wordt het gebruikt om de rijping van bananen te stimuleren wanneer ze hun bestemming bereiken.

-Ze worden gebruikt als grondstof voor de productie van veel verbindingen zoals alkylhalogeniden, ethyleenoxide en vooral ethanol. Ze worden ook gebruikt in de industrie, persoonlijke verzorging en medicijnen.

-Ze worden gebruikt om lakken, wasmiddelen, aldehyden en brandstoffen te verkrijgen en te vervaardigen. 1,3-butadieen wordt gebruikt als grondstof bij de vervaardiging van synthetische rubbers.

Referenties

1. Chemieopdracht. Fysieke eigenschappen van alkenen. Ontleend aan: chemistry-assignment.com
2. Wikipedia. (2018). Alkeen. Ontleend aan: en.wikipedia.org
3. Chemie LibreTexts. Fysieke eigenschappen van alkenen. Genomen uit: chem.libretexts.org
4. Whitten, Davis, Peck & Stanley. Chemie. (8e ed.). CENGAGE Leren.
5. Francis A. Carey. Organische chemie. (Zesde editie, P. 194). Mc Graw Hill.
6. Houghton Mifflin Harcourt. (2016). Alkenen: moleculaire en structurele formules. Genomen uit: cliffsnotes.com
7. Chipera, Angie. (25 april 2017). Wat is een olefine in de chemie? Wetenschappelijk. Genomen uit: sciencing.com