ISOAMYLALCOHOL: STRUCTUUR, EIGENSCHAPPEN, TOEPASSINGEN EN RISICO'S - CHEMIE - 2025

De isoamyl alcohol een organische verbinding met de formule (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ CH ₂ OH. Chemisch gezien is het een vertakte primaire alcohol, en het vormt een van de isomeren van pentanol, amylalcoholen genaamd (C ₅ H ₁₂ O).

Zoals veel alcoholen met een laag molecuulgewicht, is het een kleurloze vloeistof bij kamertemperatuur. Dit maakt het mogelijk en vergemakkelijkt het gebruik ervan als oplosmiddel voor verschillende toepassingen; Zeker als het na verwijdering niet te veel negatieve effecten heeft op het ecosysteem.

Isoamylalcohol molecuul. Bron: Claudio Pistilli van Wikipedia.

Hoewel het een tussenproduct is bij de synthese van amylacetaat voor de productie van kunstmatige bananengeuren, is zijn eigen geur onaangenaam en vergelijkbaar met die van peren.

Het dient niet alleen als oplosmiddel voor meerdere biologische stoffen en als tussenproduct bij de synthese van andere acetaten, het vermindert ook de oppervlaktespanning van bepaalde industriële formuleringen, waardoor schuimvorming wordt voorkomen. Daarom wordt het gebruikt in micro-geëmulgeerde systemen.

Wat de natuurlijke oorsprong betreft, is isoamylalcohol aangetroffen in feromonen van horzels en in zwarte truffels, een soort schimmels die in Zuidoost-Europa voorkomen.

Structuur van isoamylalcohol

De bovenste afbeelding toont het isoamylalcoholmolecuul weergegeven met een bol- en staafmodel. Rechts daarvan komt de roodachtige bol overeen met het zuurstofatoom van de OH-groep, kenmerkend voor alle alcoholen; terwijl aan de linkerkant het koolstofskelet is met een methylgroep, CH ₃ , die de structuur vertakt.

Vanuit een moleculair standpunt deze verbinding is dynamisch, omdat het atomen met sp ³ hybridisatie , de rotatie van de banden te vergemakkelijken; zolang het OH en CH _{3 niet doet} verduisteren .

Het is ook de moeite waard om zijn amfifiele eigenschap te vermelden: het heeft een apolair of hydrofoob uiteinde, bestaande uit de keten (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ CH ₂ -, en een polaire of hydrofiele kop, de OH-groep. Deze definitie van twee specifieke gebieden met verschillende polariteiten maakt deze alcohol tot een oppervlakteactieve stof; en vandaar de toepassing ervan voor micro-emulsies.

Intermoleculaire interacties

Gezien de aanwezigheid van de OH-groep vertoont het isoamylalcoholmolecuul een permanent dipoolmoment. Bijgevolg slagen de dipool-dipoolkrachten erin hun moleculen te binden, die verantwoordelijk zijn voor de fysische en meetbare eigenschappen van de vloeistof, evenals voor de geur ervan.

Hoewel de vertakking van de hoofdketens de effectieve interacties tussen de moleculen vermindert, compenseren de waterstofbruggen in deze alcohol deze afname, waardoor de vloeistof kookt bij 131 ° C, een temperatuur boven het kookpunt van water.

Niet hetzelfde gebeurt met zijn vaste stof of "ijs", dat smelt bij -117 ° C, wat aangeeft dat zijn intermoleculaire interacties niet sterk genoeg zijn om zijn moleculen op orde te houden; vooral als de CH ₃ -groep die aftakt de hoofdketen verhindert beter contact tussen de moleculen.

Eigendommen

Fysiek uiterlijk

Kleurloze vloeistof.

Ruik en proef

Het heeft een onaangename peerachtige geur en heeft een scherpe smaak.

Molaire massa

88,148 g / mol.

Dichtheid

0,8104 g / ml bij 20 ° C. Het is daarom minder dicht dan water.

Dampdichtheid

Het is 3,04 keer dichter dan lucht.

Dampdruk

2,37 mmHg bij 25 ° C.

Kookpunt

131,1 ° C.

Smeltpunt

-117,2 ° C.

ontstekingspunt

43 ° C (gesloten beker).

Zelfontbranding temperatuur

340 ° C.

Oplosbaarheid

Het is relatief oplosbaar in water: 28 g / l. Dit komt doordat de sterk polaire moleculen in water geen speciale affiniteit hebben voor de koolstofketen van isoamylalcohol. Als ze werden gemengd, zouden twee fasen worden waargenomen: een lagere, die overeenkomt met water, en een hogere, die van isoamylalcohol.

Het is daarentegen veel beter oplosbaar in minder polaire oplosmiddelen zoals: aceton, diethylether, chloroform, ethanol of ijsazijn; en zelfs in petroleumether.

Viscositeit

3,738 cP bij 25 ° C.

Oppervlaktespanning

24,77 dynes / cm bij 15 ° C.

Brekingsindex

1.4075 bij 20 ° C.

Warmte capaciteit

2.382 kJ / g · K.

Toepassingen

Grondstof

Andere esters, thiofeen en geneesmiddelen zoals amylnitriet, Validol (menthylisovaleraat), Bromisoval (bromovalerylureum), Corvalol (een valeriaan kalmeringsmiddel) en Barbamil (amobarbital) kunnen worden gesynthetiseerd uit isoamylalcohol.

Geuren

Behalve dat het wordt gebruikt voor de synthese van amylacetaat, dat een bananenaroma heeft, worden er ook andere fruitige geuren uit verkregen, zoals abrikoos, sinaasappels, pruimen, kersen en mout. Daarom is het een noodzakelijke alcohol bij de productie van veel eetbare of cosmetische producten.

Antischuim

Door de oppervlaktespanning te verminderen, bevordert het het gebruik ervan in micro-geëmulgeerde systemen. In de praktijk vermijdt het de versnelde vorming van bellen, waardoor ze kleiner worden totdat ze breken.

Het helpt ook om het grensvlak tussen de waterige en organische fasen tijdens de extracties beter te definiëren; fenol-chloroform wordt bijvoorbeeld aan het extractormengsel toegevoegd in een verhouding 25: 24: 1. Deze techniek is bedoeld voor DNA-extractie.

Extracties

Isoamylalcohol maakt het ook mogelijk om vetten of oliën uit verschillende monsters te extraheren, bijvoorbeeld uit melk. Het lost ook paraffinewas, inkt, gom, lakken en cellulose-esters op.

Verdergaand met de extracties kan hiermee fosforzuur worden verkregen uit nitraatoplossingen van ijzerfosfaatmineralen.

Risico's

Opslag en reactiviteit

Zoals elke vloeistof die geuren afgeeft, kan het een onmiddellijk brandgevaar opleveren als de plaats waar het wordt opgeslagen, de temperatuur te hoog oploopt, vooral als er al een warmtebron is.

Onder deze omstandigheden fungeert het gewoon als brandstof, voedt het de vlammen en laat het zelfs zijn container exploderen. Bij verbranding komen dampen vrij die de gezondheid kunnen aantasten en verstikking kunnen veroorzaken.

Andere oorzaken van het vatten van isoamylalcohol zijn het mengen of reageren met stoffen zoals: perchloraten, peroxiden, broom, fluor, metaalhydriden, sterke zuren, alifatische aminen, enz.

Gezondheid

Bij contact met de huid kan het irriteren en uitdrogen. De symptomen zijn echter ernstiger als ze te lang worden ingeademd (hoesten, brandwonden aan neus, keel en longen) of als ze worden ingeslikt (hoofdpijn, misselijkheid, diarree, braken, duizeligheid en bewustzijnsverlies).

En tot slot, als het in de ogen komt, irriteert het hen en kan het hen zelfs onomkeerbaar beschadigen. Gelukkig zorgt de geur van "alcoholische peer" ervoor dat hij kan worden opgespoord in geval van lekkage of lekkage; Daarnaast is het een stof die met respect moet worden behandeld.

Referenties

1. Morrison, RT en Boyd, R, N. (1987). Organische chemie. 5e editie. Redactioneel Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organische chemie. (Zesde editie). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organische chemie. Amines. (10e editie.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Isoamylalcohol. Hersteld van: en.wikipedia.org
5. Nationaal centrum voor informatie over biotechnologie. (2019). Isoamylalcohol. PubChem-database. CID = 31260. Hersteld van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Zhang Yu en Muhammed Mamoun. (17 september 2008). Extractie van fosforzuur uit nitraatoplossingen met isoamylalcohol. Oplosmiddelextractie en ionenuitwisseling, deel 6, 1988 - uitgave 6. doi.org/10.1080/07366298808917973
7. Ministerie van Volksgezondheid van New Jersey. (2008). Isoamylalcohol. . Hersteld van: nj.gov
8. Kat Chem. (2019). Isoamylalcohol. Hersteld van: kat-chem.hu
9. Chemoxy International Ltd. (sf). Isoamylalcohol. Hersteld van: chemoxy.com