ALKANEN OF VERZADIGDE KOOLWATERSTOFFEN: EIGENSCHAPPEN, VOORBEELDEN - CHEMIE - 2025

De alkanen of verzadigde koolwaterstoffen worden alleen gekenmerkt door enkelvoudige bindingen in de structuur van het covalente type. Dit betekent dat de koolstofatomen die in deze soorten aanwezig zijn gebonden zijn aan de maximale hoeveelheid waterstofatomen waarmee ze bindingen kunnen vormen, daarom staan ​​ze bekend als verzadigd.

In het universum van de organische chemie worden alkanen, ook bekend als paraffines, beschouwd als vrij overvloedige en zeer belangrijke soorten, behorend tot de groep van alifatische koolwaterstoffen (zoals onverzadigde koolwaterstoffen).

De eenvoudigste verzadigde koolwaterstof welke gevormd wordt als voorbeeld methaan, een verbinding die in de gasfase onder standaard omgevingsvoorwaarden (25 ° C en atm), waarvan de formule CH ₄ .

Zoals te zien is, heeft het enige koolstofatoom dat aanwezig is in dit molecuul vier eenvoudige bindingen, één met elk waterstofatoom.

Alkenen en alkynen hebben belangrijke commerciële toepassingen, zoals in het geval van ethyleen en propyleen; maar ze zijn ook reactievere verbindingen dan verzadigde koolwaterstoffen, waardoor ze een groot aantal reacties hebben die voortkomen uit gewone alkenen en alkynen.

Nomenclatuur van alkanen

Om alkanen of verzadigde koolwaterstoffen correct te benoemen, moet allereerst in gedachten worden gehouden dat volgens de IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) de systematische nomenclatuur voor de vier eenvoudigste alkanen niet moet worden toegepast.

Nomenclatuur van lineaire verzadigde koolwaterstoffen

Deze verbindingen hebben de algemene formule C _n H _{2n + 2} , waarbij de waarde van n alleen positieve gehele getallen kan zijn (n = 1,2, …), en ze worden genoemd met het voorvoegsel dat overeenkomt met het aantal koolstofatomen en zijn voeg het achtervoegsel –ano toe.

De eerste vier verzadigde moleculen zijn dus: methaan (CH ₄ ), ethaan (C ₂ H ₆ ), propaan (C ₃ H ₈ ) en butaan (C ₄ H ₁₀ ).

Om te beginnen met de nomenclatuur van de alkanen die tussen de vijf en tien koolstofatomen hebben, wordt het aantal van deze atomen dat aanwezig is in de langste keten geteld, zolang het maar continu is.

Bovendien, in het geval dat een waterstofatoom wordt afgetrokken van een alkaan, wordt het een substituent, dat wil zeggen een groep waarvan de terminatie -aan wordt veranderd in -yl. Methaan (CH ₄ ) zou bijvoorbeeld methyl (-CH ₃ ) worden en op dezelfde manier met de andere moleculen.

Rekening houdend met wat tot nu toe is gezegd, en eraan toevoegend dat de telling altijd moet worden gestart met het koolstofatoom dat de dichtstbijzijnde substituent heeft, wordt de positie van de substituent gevolgd door de naam van het alkaan aangegeven.

De bovenstaande verbinding wordt dus 3-methylpentaan genoemd.

Nomenclatuur van vertakte verzadigde koolwaterstoffen

Evenzo hebben vertakte alkanen dezelfde algemene formule als lineaire, maar met n> 2. Dus elke keer dat een of meer atomen of groepen atomen een of meer waterstofatomen vervangen, moet de locatie van deze substituenten worden aangegeven.

Als er meerdere vertakkingen van groepen van hetzelfde alkyletype zijn, worden de uitdrukkingen di-, tri- of tetra- gebruikt om de hoeveelheid van deze substituenten aan te geven, voorafgegaan door de aanduiding van hun posities en eindigend met de naam van het alkaan.

Als de substituenten anders zijn, worden ze alfabetisch genoemd en kunnen ze ook niet-koolstofsubstituenten hebben, zoals chloor (Cl) of nitro (NO ₂ ).

Om de koolstofgetallen van de hoofdketen te tellen, wordt in alle gevallen het kleinste getal gegeven aan het koolstofatoom dat is gekoppeld aan de laagste substituent in alfabetische volgorde, en gaat verder in die richting.

Nomenclatuur van cyclische verzadigde koolwaterstoffen

Cyclische verzadigde koolwaterstoffen, beter bekend als cycloalkanen, hebben de algemene formule C _n H _2n , waarbij n = 3,4, …

In deze organische moleculen zijn de koolstofatomen waaruit het bestaat op een gesloten manier gerangschikt, dat wil zeggen dat hun structuur een ring vormt.

Om deze soorten een naam te geven, worden de hierboven beschreven richtlijnen voor lineaire en vertakte alkanen gevolgd, waarbij alleen het voorvoegsel cyclo- wordt toegevoegd. Evenzo wordt cyclopropaan (C ₃ H ₆ ) beschouwd als het eenvoudigste cycloalkaan.

Evenzo kunnen deze moleculen meer dan één ring bevatten die in hun hoofdketen is geïntegreerd, met minimaal drie koolstofatomen en zelfs zeer complexe structuren vormen.

Eigendommen

Verzadigde koolwaterstoffen hebben het belangrijkste kenmerk dat ze eenvoudige bindingen tussen hun atomen vormen, waardoor ze een zeer grote groep moleculen vormen en ze vrij specifieke eigenschappen geven, zoals hieronder beschreven:

Geometrische isomerisatie

De structuur van alkaanmoleculen veroorzaakt wijzigingen in hun fysische en chemische eigenschappen, vanwege de conformatie van de vier bindingen die koolstof kan vormen.

Dit betekent dat ondanks het feit dat deze moleculen de koolstof een sp ³ -type hybridisatie , de hoeken tussen de aangrenzende atomen kan variëren afhankelijk van het type atoom.

Om het preciezer uit te leggen: cycloalkanen hebben torsiehoeken die ze een uniek kenmerk geven, stereochemie genaamd, dat de energieën van het molecuul en andere factoren die eraan inherent zijn, kan beïnvloeden, zoals het spectroscopische en optische eigenschappen geven.

Zuurgraad

Verzadigde koolwaterstoffen vertonen een vrij lage reactiviteit met ionische en andere polaire soorten. Tegelijkertijd hebben ze praktisch geen interactie met zure en basische stoffen.

Polariteit

Alkanen worden als niet-geleidend beschouwd, omdat ze praktisch nul polariteit hebben in aanwezigheid van een elektrisch veld. Dus waterstofbruggen kunnen niet worden gevormd om zijn oplosbaarheid in polaire oplosmiddelen mogelijk te maken.

Ze zijn dus praktisch oplosbaar in alle niet-polaire oplosmiddelen, omdat ze niet mengbaar zijn met polaire oplosmiddelen zoals water.

Kook- en smeltpunten

In verzadigde koolwaterstoffen treden intermoleculaire interacties op als gevolg van van der Waals-krachten, waarbij sterkere interacties zich vertalen in hogere kookpunten.

Een vergelijkbare trend wordt waargenomen voor smeltpunten, maar dit komt door de pakkingcapaciteit van het molecuul.

Aangezien deze interacties direct verband houden met het molecuulgewicht van de soort, zullen de kook- en smeltpunten hoger zijn naarmate het molecuul groter is.

Door een meer rigide structuur te hebben die ze een intermoleculair contactvlak geeft, hebben cycloalkanen hogere kook- en smeltpunten dan hun overeenkomstige lineaire alkanen.

Voorbeelden van alkanen

Lineaire alkanen

Methaan : Het is een kleurloos en reukloos gas dat in overvloed in de natuur voorkomt en als product van bepaalde menselijke activiteiten. Methaan is het eenvoudigste lid van alkanen en behoort tot de krachtigste broeikasgassen (Encyclopædia Britannica, 2017).

Ethaan : is een gas dat voornamelijk in aardgas voorkomt en in mengsels met andere gassen wordt gebruikt om brandstoffen te produceren.

Propaan : Het is een kleurloos gas, dat voorkomt in aardgas en wordt gebruikt als brandstof in huizen en industrieën. De chemische formule voor propaan is C ₃ H ₈ en de uitgebreide formule is CH ₃ CH ₂ CH ₂ (Propaanformule, SF).

Butaan : of n-butaan is een van de tientallen gassen die uit ruw aardgas worden gewonnen en die ook uit ruwe olie kunnen worden gewonnen. N-butaan is een kleurloos multifunctioneel gas. Butaan kan worden gebruikt voor verwarming, koeling en lichtere brandstof.

N-pentaan : is een heldere, kleurloze vloeistof met een petroleumachtige geur. Pentaan komt voor in alcoholische dranken en hopolie. Dit alkaan is een bestanddeel van sommige brandstoffen en wordt in het laboratorium als speciaal oplosmiddel gebruikt.

N-hexaan : is een kleurloze heldere vloeistof met een petroleumachtige geur. Het komt voor in citrusvruchten en wordt gebruikt om eetbare oliën uit zaden en groenten te extraheren, als een speciaal oplosmiddel en als reinigingsmiddel.

N-heptaan : is een kleurloze transparante vloeistof met een petroleumachtige geur. Het wordt gevonden in kardemom. Minder dicht dan water en onoplosbaar in water. Dampen zwaarder dan lucht.

N-Octane : Het is een kleurloze vloeistof met een benzinegeur. Minder dicht dan water en onoplosbaar in water. Daarom drijft het op het water. Produceert irriterende dampen.

Methylchloride : ook wel chloormethaan genoemd, het is een kleurloos gas. Het is het eenvoudigste haloalkaan dat wordt gebruikt bij de vervaardiging van siliconenpolymeren en bij de vervaardiging van andere chemische producten.

Chloroform : het is een kleurloze, geurige en zeer vluchtige vloeistof die op grote schaal wordt gebruikt vanwege zijn verdovende eigenschappen. Vanwege deze eigenschappen heeft het de reputatie mensen te kunnen bedwelmen of slaan, zelfs als het in kleine doses wordt geconsumeerd (MoviesDoes Chloroform Really Knock You Out zo snel als ze laten zien in films?, 2016).

Koolstoftetrachloride : ook wel tetrachloormethaan genoemd, een kleurloze, dichte, zeer giftige, vluchtige, niet-ontvlambare vloeistof met een karakteristieke geur en wordt gebruikt als oplosmiddel.

Chloorethaan : is een gas dat onder lichte druk condenseert. Chloorethaan wordt voornamelijk gebruikt voor lokale pijnverlichting in de sportgeneeskunde (National Center for Biotechnology Information., 2017).

Broomethaan : ook bekend als ethylbromide, het is een kleurloze vluchtige vloeistof, licht oplosbaar en dichter dan water. Dampen zijn zwaarder dan lucht. Het wordt gebruikt om geneesmiddelen te maken en als oplosmiddel.

Vertakte alkanen

Isobutaan : is een kleurloos gas met een zwakke petroleumgeur. Het wordt vervoerd als een vloeibaar gas onder zijn dampdruk. Contact met de vloeistof kan bevriezing veroorzaken. Het gaat gemakkelijk aan.

Isopentaan - Ook wel 2-methylbutaan genoemd, het is een kleurloze waterige vloeistof met een benzinegeur. Drijft in het water. Het produceert brandbare en irriterende dampen (National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Database;, 2017).

2-methylpentaan : het is een vertakte alkaan met de molecuulformule C ₆ H1 ₄ . Het is een waterige vloeistof met een benzinegeur die op water drijft en een irriterende damp produceert.

3,3-dimethylhexaan - Komt voor in kruiden en specerijen. 3, 3-Dimethylhexaan is een bestanddeel van Osmanthus fragrans (zoete osmanthus) en ginsengolie.

2, 3-Dimethylhexaan : gevonden in fruit. 2,3-dimethylhexaan is een vluchtige component van zetmeel.

Neopentaan : het is een vloeistof met een kleinere dichtheid dan water. Onoplosbaar in water maar oplosbaar in alcohol (National Center for Biotechnology Information., 2015).

2, 2, 4-trimethylpentaan : of isooctaan komt vrij in het milieu door de productie, het gebruik en de verwijdering van producten die verband houden met de aardolie-industrie. 2,2,4-trimethylpentaan drong de huid van een mens binnen en veroorzaakte necrose van de huid en het weefsel in de hand, waarvoor een operatie nodig was (National Center for Biotechnology Information., 2017).

Cycloalkanen

Cyclopropaan - is een kleurloos gas met een petroleumachtige geur. Contact met de vloeistof kan bevriezing veroorzaken. Het kan stikken door de verplaatsing van lucht en heeft een verdovend effect in hoge concentraties.

Cyclobutaan : Gas dat bij 13 ° C tot een vloeistof condenseert. Onoplosbaar in water. Oplosbaar in alcohol, aceton en ether.

Cyclopentaan - is een kleurloze heldere vloeistof met een petroleumachtige geur. Minder dicht dan water en daarin onoplosbaar. Dampen zijn zwaarder dan lucht.

Cyclohexaan : gevonden in koolrabi. Verdunningsmiddel in mengsels van kleuradditieven voor voedselgebruik.

Cycloheptaan : het is een kleurloze, onoplosbare, olieachtige vloeistof die minder dicht is dan water. Inademing van hoge concentraties kan een narcotisch effect hebben. Het wordt gebruikt om andere chemicaliën te maken.

Cyclooctaan : het is een polycyclische koolwaterstof met negen koolstofatomen. Onoplosbaar in water.

Methylcyclohexaan - is een kleurloze heldere vloeistof met een petroleumachtige geur. In methylcyclohexaan is de stoelconformatie waarin de grote methylgroep equatoriaal is de meest stabiele en dus de meest bevolkte van alle mogelijke conformaties (Carey, 2011).

Isopropylcyclohexaan : het is een kleurloze vloeistof die in fruit wordt aangetroffen. Isopropylcyclohexaan wordt gevonden in Carica papaya (papaja).

methylcyclopentaan : het is een kleurloze, onoplosbare vloeistof en heeft een kleinere dichtheid dan water. Dampen kunnen verdovend en irriterend zijn. Methylcyclopentaan wordt geïsoleerd uit Helianthus annuus (zonnebloem).

Norboraan : het is een bicyclische alkaan ook wel heptaan fietsen genoemd met de formule C7H12.

Referenties

1. Alkanen. (2016, 28 november). Opgehaald van chem.libretexts.org.
2. Alkanen. (SF). Opgehaald van hyperphysics.phy-astr.gsu.edu.
3. (2014). Alkanen. Opgehaald van bbc.co.uk.
4. Carey, FA (2011, 2 december). Koolwaterstof. Opgehaald van britannica.
5. Encyclopædia Britannica. (2017, 24 maart). Methaan. Opgehaald van britannica.com.
6. Khan Academy. (SF). Alkanen, cycloalkanen en functionele groepen. Opgehaald van khanacademy.org.
7. Heeft chloroform je echt zo snel knock-out als in films te zien is? (2016). Hersteld van scienceabc.
8. Nationaal centrum voor informatie over biotechnologie. . (2017, 6 mei). PubChem samengestelde database; CID = 6337. Opgehaald van PubChem.
9. Nationaal centrum voor informatie over biotechnologie. (2015, 6 mei). PubChem samengestelde database; CID = 10041. Opgehaald van PubChem.
10. Nationaal centrum voor informatie over biotechnologie. (2017, 6 mei). PubChem samengestelde database; CID = 10907. Opgehaald van PubChem.
11. Nationaal centrum voor informatie over biotechnologie. PubChem samengestelde database;. (2017, 6 mei). PubChem samengestelde database; CID = 6556 ,. Opgehaald van PubChem.
12. Propaan formule. (SF). Opgehaald van softschools.com.