- Structuur van lineaire alkanen
- Groepen
- Lengtes van hun kettingen
- Conformaties
- Lineair
- Opgerold of opgevouwen
- Gemengd
- Eigendommen
- Fysiek
- Interacties
- Stabiliteit
- Nomenclatuur
- Voorbeelden
- Referenties
De lineaire alkanen zijn verzadigde koolwaterstoffen waarvan de algemene chemische formule n -C n H 2n + 2 is . Omdat het verzadigde koolwaterstoffen zijn, zijn al hun bindingen eenvoudig (CH) en bestaan ze alleen uit koolstof- en waterstofatomen. Ze worden ook paraffines genoemd en onderscheiden ze van vertakte alkanen, die isoparaffines worden genoemd.
Deze koolwaterstoffen missen takken en ringen. Meer dan lijnen lijkt deze familie van organische verbindingen meer op ketens (rechte keten alkaan); of vanuit culinair oogpunt tot spaghetti (rauw en gekookt).
Als rauwe spaghetti minder broos was, zouden ze nog meer lijken op lineaire alkanen. Bron: Pixabay.
De rauwe spaghetti vertegenwoordigt de ideale en geïsoleerde toestand van lineaire alkanen, hoewel met een uitgesproken neiging om te breken; terwijl ze gekookt zijn, of ze nu al dente zijn of niet, benaderen ze hun natuurlijke en synergetische toestand: sommige werken samen met anderen in een geheel (de pastagerecht, bijvoorbeeld).
Deze soorten koolwaterstoffen komen van nature voor in aardgas- en olievelden. De lichtste hebben smerende eigenschappen, terwijl de zware zich gedragen als ongewenst asfalt; oplosbaar in paraffines. Ze dienen heel goed als oplosmiddelen, smeermiddelen, brandstoffen en asfalt.
Structuur van lineaire alkanen
Groepen
Er werd vermeld dat de algemene formule voor deze alkanen C n H 2n + 2 is . Deze formule is in feite hetzelfde voor alle alkanen, zowel lineair als vertakt. Het verschil dan in de n- die voorafgaat aan de formule van het alkaan, waarvan de aanduiding "normaal" betekent.
Later zal worden gezien dat deze n- niet nodig is voor alkanen met een koolstofgetal gelijk aan of kleiner dan vier (n ≤ 4).
Een lijn of ketting kan niet uit één koolstofatoom bestaan, dus methaan (CH 4 , n = 1) is uitgesloten voor uitleg . Als n = 2, hebben we ethaan, CH 3 -CH 3 . Merk op dat dit alkaan uit twee methylgroepen, CH 3 , met elkaar verbonden is.
Het verhogen van het aantal koolstofatomen, n = 3, geeft het alkaanpropaan, CH 3- CH 2- CH 3 . Nu verschijnt er een nieuwe groep, CH 2 , methyleen genaamd. Het maakt niet uit hoe groot het lineaire alkaan is, het heeft altijd maar twee groepen: CH 3 en CH 2 .
Lengtes van hun kettingen
Wanneer het aantal koolstofatomen in het lineaire alkaan toeneemt, is er een constante in alle resulterende structuren: het aantal methyleengroepen neemt toe. Veronderstel bijvoorbeeld lineaire alkanen met n = 4, 5 en 6:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (n- butaan)
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (n- pentaan)
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (n- hexaan)
De ketens worden langer, omdat ze CH toe te voegen 2 groepen om hun structuren . Aldus kan een lange of korte lineaire alkaan verschilt in hoeveel CH 2 scheidt de twee eindstandige CH 3 groepen . Al deze alkanen hebben maar twee van deze CH 3 : aan het begin van de keten en aan het einde ervan. Als ik meer had, zou dat de aanwezigheid van takken betekenen.
Evenzo is de totale afwezigheid van CH-groepen te zien, alleen aanwezig in de vertakkingen of wanneer er substituentgroepen zijn die zijn gekoppeld aan een van de koolstofatomen van de keten.
De structuurformule is als volgt samen te vatten: CH 3 (CH 2 ) n-2 CH 3 . Probeer het toe te passen en te illustreren.
Conformaties
Structurele conformaties van lineaire alkanen. Bron: Gabriel Bolívar.
Sommige lineaire alkanen kunnen langer of korter zijn dan andere. In dat geval kan n een waarde hebben van 2 a ∞; dat wil zeggen een keten bestaande uit oneindige CH 2 -groepen en twee eindstandige CH 3 -groepen (in theorie mogelijk). Niet alle snaren zijn echter op dezelfde manier in de ruimte "gerangschikt".
Hier ontstaan de structurele conformaties van alkanen. Wat zijn ze verschuldigd? Aan de roteerbaarheid van de CH-bindingen en hun flexibiliteit. Wanneer deze schakels rond een internucleaire as draaien of draaien, beginnen de kettingen te buigen, te vouwen of weg te rollen van hun oorspronkelijke lineaire karakteristiek.
Lineair
In de bovenste afbeelding wordt bijvoorbeeld bovenaan een dertien-koolstofketen getoond die lineair of verlengd blijft. Deze conformatie is ideaal, aangezien wordt aangenomen dat de moleculaire omgeving de ruimtelijke ordening van de atomen in de keten minimaal beïnvloedt. Niets stoort haar en ze hoeft niet voorover te buigen.
Opgerold of opgevouwen
In het midden van het beeld ervaart de zevenentwintig koolstofketen een externe storing. De structuur, om meer "comfortabel" te zijn, roteert zijn schakels zodanig dat hij op zichzelf vouwt; zoals een lange spaghetti.
Computationele studies hebben aangetoond dat het maximale aantal koolstofatomen dat een lineaire ketting kan hebben n = 17 is. Vanaf n = 18 is het onmogelijk dat deze niet begint te buigen of te draaien.
Gemengd
Als de ketting erg lang is, kunnen er delen zijn die lineair blijven terwijl andere gebogen of gewikkeld zijn. Van alles komt dit misschien het dichtst bij de werkelijkheidsconformatie.
Eigendommen
Fysiek
Omdat het koolwaterstoffen zijn, zijn ze in wezen apolair en daarom hydrofoob. Dit betekent dat ze niet kunnen mengen met water. Ze zijn niet erg dicht omdat hun kettingen te veel lege ruimtes tussen hen laten.
Evenzo variëren hun fysische toestanden van gasvormig (voor n <5), vloeibaar (voor n <13) of vast (voor n ≥ 14) en hangen ze af van de lengte van de ketting.
Interacties
Lineaire alkaanmoleculen zijn apolair en daarom zijn hun intermoleculaire krachten van het Londense verstrooiingstype. De ketens (die waarschijnlijk een gemengde conformatie aannemen), worden dan aangetrokken door de werking van hun moleculaire massa en de momentane geïnduceerde dipolen van hun waterstof- en koolstofatomen.
Het is om deze reden dat wanneer de ketting langer wordt, en dus zwaarder, het kook- en smeltpunt op dezelfde manier toenemen.
Stabiliteit
Hoe langer de ketting, hoe instabieler hij is. Ze verbreken over het algemeen hun schakels om kleinere kettingen te maken van een grote. In feite staat dit proces bekend als kraken, dat veel wordt gebruikt bij olieraffinage.
Nomenclatuur
Om lineaire alkanen een naam te geven, is het voldoende om de indicator n- voor de naam toe te voegen. Als n = 3, zoals bij propaan, kan dit alkaan geen vertakking vertonen:
CH 3 -CH 2 -CH 3
Wat niet gebeurt na n = 4, dat wil zeggen met n-butaan en de andere alkanen:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3
OF
(CH 3 ) 2 CH-CH 3
De tweede structuur komt overeen met isobutaan, dat bestaat uit een structureel isomeer van butaan. Om de een van de ander te onderscheiden, komt de n- indicator in het spel. Zo verwijst n-butaan alleen naar het lineaire isomeer, zonder vertakkingen.
Hoe hoger n, hoe groter het aantal structurele isomeren en hoe belangrijker het is om n- te gebruiken om naar het lineaire isomeer te verwijzen.
Octaan, C 8 H 18 (C 8 H 8 × 2 + 2 ), heeft bijvoorbeeld tot dertien structurele isomeren, aangezien er veel vertakkingen mogelijk zijn. De lineaire isomeer heet echter: n-octaan, en de structuur is:
CH 3- CH 2- CH 2- CH 2- CH 2- CH 2- CH 2- CH 3
Voorbeelden
Ze worden hieronder genoemd en om enkele lineaire alkanen af te werken:
Ethaan (C 2 H 6 ): CH 3 CH 3
-Propaan (C 3 H 8 ): CH 3 CH 2 CH 3
- n- Heptaan (C 7 H 16 ): CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 .
- n -Decaan (C 10 H 22 ): CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3 .
- n- Hexadecaan (C 16 H 34 ): CH 3 (CH 2 ) 14 CH 3 .
- n -Nonadecaan (C 19 H 40 ): CH 3 (CH 2 ) 17 CH 3 .
- n-Eicosaan (C 20 H 42 ): CH 3 (CH 2 ) 18 CH 3 .
- n-Hectaan (C 100 H 202 ): CH 3 (CH 2 ) 98 CH 3 .
Referenties
- Carey F. (2008). Organische chemie. (Zesde editie). Mc Graw Hill.
- Morrison, RT en Boyd, R, N. (1987). Organische chemie. (5e editie). Redactioneel Addison-Wesley Interamericana.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organische chemie. Amines. (10e editie.). Wiley Plus.
- Jonathan M. Goodman. (1997). Wat is het langste onvertakte alkaan met een lineaire wereldwijde minimale conformatie? J. Chem, Inf Comput. Sci. 1997, 37, 5, 876-878.
- Garcia Nissa. (2019). Wat zijn alkanen? Studie. Hersteld van: study.com
- De heer Kevin A. Boudreaux. (2019). Alkanen. Hersteld van: angelo.edu
- Lijst met rechte alkenen. . Hersteld van: laney.edu
- Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7 september 2018). Noem de eerste 10 alkanen. Hersteld van: thoughtco.com
- Eigenzinnige wetenschap. (20 maart 2013). Rechte keten alkanen: voorspellende eigenschappen. Hersteld van: quirkyscience.com
- Wikipedia. (2019). Hogere alkanen. Hersteld van: en.wikipedia.org