ISOAMYLACETAAT: STRUCTUUR, EIGENSCHAPPEN, SYNTHESE EN TOEPASSINGEN - CHEMIE - 2024

Het isoamylacetaat is een ester waarvan de molecuulformule CH ₃ COO (CH ₂ ) ₂ CH (CH ₃ ) _{2 is} . Bij kamertemperatuur bestaat het uit een olieachtige, heldere, kleurloze, brandbare en vluchtige vloeistof. In feite is het een te vluchtige en geurige ester.

Het belangrijkste kenmerk is dat het een geur afgeeft die bijdraagt ​​aan het aroma van veel fruit, vooral die van de banaan of weegbree. Evenzo vormt deze laatste vrucht een van de natuurlijke bronnen bij uitstek.

Bananen, waarvan het karakteristieke aroma te danken is aan isoamylacetaat. Bron: Pixabay.

Vandaar de naam van bananenolie die wordt gegeven aan een oplossing van isoamylacetaat, of aan een mengsel van isomylacetaat met nitrocellulose. De verbinding wordt veel gebruikt als smaakstof voor voedsel, ijs en snoep.

Bovendien wordt het gebruikt bij de productie van geuren met verschillende toepassingen. Het is ook een oplosmiddel dat wordt gebruikt bij de extractie van metalen en organische verbindingen zoals azijnzuur.

Isoamylacetaat is het resultaat van de verestering van isoamylalcohol met azijnzuur. In onderwijslaboratoria voor organische chemie vertegenwoordigt deze synthese een interessante ervaring om verestering te implementeren, terwijl het laboratorium wordt overspoeld met bananengeur.

Structuur van isoamylacetaat

Structuur van isoamylacetaat. Bron: Ben Mills

De bovenste afbeelding toont de moleculaire structuur van isoamylacetaat met behulp van een bolletjes- en staafmodel. De rode bollen komen overeen met zuurstofatomen, met name die die deze verbinding als een ester identificeren; het ethergedeelte, ROR, en de carbonylgroep, C = O, met dan de structuurformule R ^' COOR.

Links, R ^' , is de isopentyl alkylrest, (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ CH ₂ ; en rechts, R, naar de methylgroep, waaraan het 'acetaat' van de naam van deze ester te danken is. Het is een relatief kleine ester, die in staat is om te interageren met de chemische receptoren van geur in onze neus, en signalen veroorzaakt die de hersenen interpreteren als geur.

Intermoleculaire interacties

Het isoamylacetaatmolecuul zelf is flexibel; maar het isopentylradicaal heeft geen baat bij intermoleculaire interacties omdat het vertakt is, waardoor sterisch wordt voorkomen dat de zuurstofatomen efficiënt met elkaar in wisselwerking treden door middel van dipool-dipoolkrachten.

Ook kunnen deze twee zuurstof geen waterstofbruggen accepteren; structureel heeft het molecuul geen manier om ze te doneren. Vergeleken met onderbroken dipolen kan isoamylacetaat intermoleculair interageren door middel van Londense dispersiekrachten; die recht evenredig zijn met de moleculaire massa.

Omdat dit het geval is, is het de molecuulmassa van de ester die ervoor zorgt dat de moleculen een vloeistof vormen met een hoog kookpunt (141 ° C). Evenzo is het verantwoordelijk voor het smelten van vaste stoffen bij een temperatuur van -78 ° C.

Banaangeur

De intermoleculaire krachten zijn zo zwak dat de vloeistof vluchtig genoeg is om zijn omgeving te doordringen met bananengeuren. Interessant is dat de zoete geur van deze ester kan veranderen als het aantal koolstofatomen wordt verminderd of verhoogd.

Dat wil zeggen, als het in plaats van zes alifatische koolstofatomen er vijf had (met de isobutylgroep), zou de geur lijken op die van frambozen; als de groep secbutyl was, zou de geur beladen zijn met sporen van organische oplosmiddelen; en als het meer dan zes koolstofatomen had, zou de geur zeepachtig en metaalachtig worden.

Eigendommen

Chemische namen

-Isoamylacetaat

-Isopentylethanoaat

-3-methylbutylacetaat

-Isopentylacetaat

-Banaan- of bakbanaanolie.

Moleculaire formule

C ₇ H ₁₄ O ₂ of CH ₃ COO (CH ₂ ) ₂ CH (CH ₃ ) ₂

Molecuulgewicht

130,187 g / mol.

Fysieke beschrijving

Het is een olieachtige, heldere en kleurloze vloeistof.

Geur

Bij kamertemperatuur heeft het een intense en aangename bananengeur.

Smaak

Het heeft een smaak die lijkt op die van peer en appel.

Kookpunt

124,5 ° C.

Smeltpunt

-78,5 ° C.

ontstekingspunt

Gesloten beker 92ºF (33ºC); open beker 100ºF (38ºC).

Oplosbaarheid in water

2.000 mg / L bij 25 ° C.

Oplosbaarheid in organische oplosmiddelen

Mengbaar met alcohol, ether, ethylacetaat en amylalcohol.

Dichtheid

0,876 g / cm ³ .

Dampdichtheid

4,49 (in relatie tot lucht = 1).

Dampdruk

5,6 mmHg bij 25 ° C.

Zelfontbranding temperatuur

680 ° F (360 ° C).

Viscositeit

-1,03 cPoise bij 8,97 ºC

-0,872 cPoise bij 19,91 ° C.

Verbrandingswarmte

8.000 cal / g.

Geurdrempel

Lucht = 0,025 µL / L

Water = 0,017 mg / L.

Brekingsindex

1400 bij 20 ° C.

Relatieve verdampingssnelheid

0,42 (ten opzichte van butylacetaat = 1).

Diëlektrische constante

4,72 bij 20 ° C.

Opslag

Isoamylacetaat is een ontvlambare en vluchtige stof. Daarom moet het koud worden bewaard in volledig luchtdichte containers, uit de buurt van brandbare stoffen.

Synthese

Het wordt geproduceerd door de verestering van isoamylalcohol met ijsazijn, in een proces dat bekend staat als Fisher's verestering. Zwavelzuur wordt vaak als katalysator gebruikt, maar ook p-tolueensulfonzuur katalyseert de reactie:

(CH ₃ ) ₂ CH-CH ₂ -CH ₂ CH ₂ OH + CH ₃ COOH => CH ₃ COOCH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH (CH ₃ ) ₂

Toepassingen

Smaakstoffen voor eten en drinken

Het wordt gebruikt om een ​​perensmaak te geven aan water en in siropen. Het wordt in China gebruikt om fruitsmaken te bereiden, zoals aardbei, braam, ananas, peer, appel, druif en banaan. De gebruikte doses zijn: 190 mg / kg in zoetwaren; 120 mg / kg in gebak; 56 mg / kg in ijs; en 28 mg / kg in frisdranken.

Oplosmiddel en verdunner

Het is een oplosmiddel voor:

-Nitrocellulose en celluloïde

-Waterbestendige vernissen

-Ester kauwgom

-Vinylhars

-Coumaronhars en ricinusolie.

Het wordt gebruikt als oplosmiddel voor de bepaling van chroom en wordt gebruikt als extractiemiddel voor ijzer, kobalt en nikkel. Het wordt ook gebruikt als verdunner voor olieverf en oude lakken. Bovendien wordt het gebruikt bij de vervaardiging van nagellak.

Deze ester wordt gebruikt als verdunningsmiddel bij de productie van azijnzuur. Aardolie wordt gebruikt als grondstof in een oxidatieproces dat een waterige oplossing van azijnzuur en andere verbindingen, zoals mierenzuur en propionzuur, oplevert.

Als oplosmiddel en drager voor andere stoffen werd het in de begintijd van de luchtvaartindustrie gebruikt om de weefsels van vliegtuigvleugels te beschermen.

Geuren

-Het wordt gebruikt als luchtverfrisser om slechte geuren te verdoezelen.

-Het wordt gebruikt als parfum in de lak van de schoenen.

-Om de efficiëntie van gasmaskers te testen, aangezien isoamylacetaat een zeer lage geurdrempel heeft en niet erg giftig is.

-Het wordt gebruikt bij de uitwerking van geuren zoals Cyprus; de zacht geurende osmanthus; de hyacint; en de sterke oosterse smaak, gebruikt in lage doses, minder dan 1%.

Anderen

Het wordt gebruikt bij de vervaardiging van zijde en kunstmatige parels, fotografische films, waterdichte vernissen en bronzers. Het wordt ook gebruikt in de textielindustrie bij het verven en afwerken. Het wordt gebruikt bij het chemisch reinigen van kledingartikelen en stoffen meubels.

Bovendien wordt isoamylacetaat gebruikt bij de productie van rayon, een synthetisch weefsel; bij de extractie van penicilline, en als standaardstof bij chromatografie.

Risico's

Isoamylacetaat kan bij lichamelijk contact de huid en ogen irriteren. Inademing kan irritatie van de neus, keel en longen veroorzaken. Ondertussen kan blootstelling aan hoge concentraties hoofdpijn, slaperigheid, duizeligheid, duizeligheid, vermoeidheid en flauwvallen veroorzaken.

Langdurig contact met de huid kan ervoor zorgen dat de huid droog en gebarsten wordt.

Referenties

1. Bilbrey Jenna. (30 juli 2014). Isoamylacetaat. Chemistry World door The Royal Society of Chemistry. Hersteld van: chemistryworld.com
2. Nationaal centrum voor informatie over biotechnologie. (2019). Isoamylacetaat. PubChem-database. Hersteld van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2019). Isoamylacetaat. Hersteld van: en.wikipedia.org
4. Royal Society of Chemistry. (2015). Isoamylacetaat. Chemspider. Hersteld van: chemspider.com
5. Ministerie van Volksgezondheid en Senior Services van New Jersey. (2005). Isoamylacetaat. . Hersteld van: nj.gov
6. Chemisch boek. (2017). Isoamylacetaat. Hersteld van: chemicalbook.com