1-OCTENE: KENMERKEN, SYNTHESE, GEBRUIK, VEILIGHEIDSBLAD - CHEMIE - 2024

Het 1-octeen is een alkeen, organisch-chemische aard die is samengesteld uit een koolstofketen van 8 lineair gerangschikt (alifatische koolwaterstof) met een dubbele binding tussen de eerste en tweede koolstof (alfa), wat 1-octeen aangeeft.

Door de dubbele binding is het een onverzadigde koolwaterstof. De chemische formule C ₈ H ₁₆ en de klassieke nomenclatuur CH2 = CH-CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ . Het is een brandbare stof die met zorg moet worden gehanteerd en in het donker, bij kamertemperatuur en uit de buurt van sterk oxiderende stoffen en waterafvoeren moet worden bewaard.

Grafische weergave van de chemische structuur van 1-octeen. Bron: Pixabay.com. Bewerkte afbeelding.

De synthese van deze verbinding wordt uitgevoerd door middel van verschillende methodologieën, een van de meest voorkomende is de oligomerisatie van ethyleen en de Fischer-Tropsch-synthese. Opgemerkt moet worden dat deze procedures vervuiling van het milieu veroorzaken.

Dat is de reden waarom Ávila –Zárraga et al. Beschrijven dat alkenen kunnen worden gesynthetiseerd via een methodologie die bekend staat als groene chemie, die geen residuen produceert die schadelijk zijn voor het milieu.

Ze zorgen er ook voor dat door het toepassen van de schone of groene chemiemethode, een hoger prestatiepercentage wordt behaald, aangezien uit de studie een percentage van 7,3% voor de traditionele methode en 65% voor de groene methode naar voren kwam.

Het wordt gebruikt als grondstof voor de synthese van andere organische verbindingen met belangrijke toepassingen op industrieel niveau. Het dient ook als voedingsadditief (smaakstof).

kenmerken

Het 1-octeen wordt chemisch gedefinieerd als een alkeen van 8 lineaire koolstofatomen, dat wil zeggen, het is een alifatische koolwaterstof. Het is ook een onverzadigde koolwaterstof vanwege het feit dat het een dubbele binding in zijn structuur heeft.

Het heeft een molecuulgewicht van 112,24 g / mol, een dichtheid van 0,715 g / cm ³ , een smeltpunt van -107 ° C, een vlampunt van 8-10 ° C, een zelfontbranding punt van 256 ° C en een kookpunt bij 121 ° C. Het is een kleurloze vloeistof met een karakteristieke geur, onoplosbaar in water en oplosbaar in niet-polaire oplosmiddelen.

De damp die door dit product wordt afgegeven, is zwaarder dan lucht en de vloeistof is dichter dan water.

Synthese

Er zijn verschillende methoden voor het synthetiseren van 1-octeen, waarbij de oligomerisatie van ethyleen en de Fischer-Tropsch-synthese tot de bekendste methoden behoren.

Ethyleen oligomerisatie

Ethyleenoligomerisatie wordt voornamelijk toegepast door grote bedrijven, zoals Shell en Chevron.

Deze techniek maakt gebruik van homogene katalysatoren met overgangsmetalen (organometaalkatalysatoren) samen met cokatalysatoren zoals aluminiumalkyl.

Echter, vanwege de hoge kosten en vervuiling van het milieu, wordt er tegenwoordig gezocht naar methodologieën die heterogene katalysatoren gebruiken om de kosten te minimaliseren en milieuverontreiniging te verminderen.

Fischer-Tropsch-synthese

Aan de andere kant wordt de Fischer-Tropsch-synthese veel gebruikt door grote bedrijven, zoals Sasol (een Zuid-Afrikaans petrochemisch olie- en gasbedrijf).

De Fischer-Tropsch-technologie is gebaseerd op de omzetting van gassen (koolmonoxide en waterstofatomen) in vloeibare koolwaterstoffen.

Deze reactie vereist de tussenkomst van metallische katalysatoren en specifieke omstandigheden van druk en hoge temperatuur (150-300 ° C). Deze techniek genereert per dag tonnen zwaveldioxide (SO ₂ ), stikstofoxiden (NOx) en kooldioxide (CO ₂ ) als afval in het milieu (alle verontreinigende stoffen).

Een van de meest recente en voorgestelde methoden om vervuiling van het milieu te voorkomen, is echter de uitdroging van alcoholen, waarbij de tonsil SSP als katalysator wordt gebruikt.

De SSP-tonsil is samengesteld uit metaaloxiden, zoals: (SiO ₂ , 73%; Al ₂ O ₃ , 9,1%; MgO, 2,9%; Na ₂ O, 1,1%; Fe ₂ O ₃ , 2,7%; K ₂ O 1,0%, CaO 2,0% en TiO ₂ 0,4%). Deze techniek is ingedeeld in de processen die groene chemie worden genoemd. Dit vervangt zwavelzuur en / of fosforzuur.

Synthese volgens de traditionele methode

a) Zorg voor een directe refluxapparatuur die essentieel is voor het uitvoeren van de procedure.

Bron: geen machineleesbare auteur opgegeven. Ikertza veronderstelde (op basis van auteursrechtclaims). . Bewerkte afbeelding.

b) Breng in een kolf 25 ml 98% zwavelzuur of 85% fosforzuur met 4 ml octanol.

c) De oplossingen worden gemengd met behulp van een grill onder roeren en verwarmen.

d) Verwarm gedurende 90 minuten onder terugvloeiing.

e) Zet ​​een fractionele destillatieapparatuur op.

f) Verhoog de temperatuur matig en vang het destillaat op in een geschikte container (erlenmeyer), het wordt gekoeld in een ijsbad.

g) Verwijderen van de warmtebron wanneer er een klein beetje vloeibaar residu in de kolf achterblijft, of wanneer de afgifte van witte dampen wordt waargenomen die wordt gegenereerd door de ontleding van het reactiemengsel.

h) Natriumchloride wordt gebruikt om het destillaat te verzadigen en vervolgens te decanteren met behulp van een scheitrechter.

i) Voer 3 wasbeurten uit met telkens 5 ml 5% natriumbicarbonaat.

j) Verzamel de organische fase in een kolf en plaats deze in een ijsbad om af te koelen.

k) Watervrij natriumsulfaat wordt vervolgens gebruikt om te drogen. Vervolgens wordt de verkregen organische fase gedecanteerd, overeenkomend met alkeen (octeen).

l) Het verkregen zwarte vloeibare residu is het product van de ontbinding van organisch materiaal, het moet worden behandeld met basische oplossingen om de pH te neutraliseren.

Synthese volgens de groene methode

a) Maak een directe eb-apparatuur mogelijk.

b) Doseer in een kolf 4,8 ml octanol en 0,24 van de katalysator (tonsil SSP).

c) De oplossingen worden gemengd met behulp van een grill onder roeren en verwarmen.

d) Verwarm gedurende 90 minuten onder terugvloeiing.

e) Zet ​​een fractionele destillatieapparatuur op.

f) Verhoog de temperatuur matig en vang het destillaat op in een geschikte container (erlenmeyer), het wordt gekoeld in een ijsbad.

g) Verwijder van de warmtebron wanneer een klein beetje vloeistofresidu en de katalysator in de kolf achterblijven.

h) Natriumsulfaat wordt gebruikt om het destillaat te drogen. Later decanteren met behulp van een scheitrechter. De verkregen organische fase komt overeen met alkeen (octeen).

Bron: Ávila-Zárraga G, Cano S, Gavilán-García I. Groene chemie, Alkenen verkrijgen volgens de principes van groene chemie Educ Chem, 2010; 21 (2), 183-189. Beschikbaar op: scielo.org.

Gebruik

Het 1-octeen gedraagt ​​zich als een comonomeer, dat wil zeggen, het is een monomeer dat polymeriseert met andere monomeren die er van verschillen, en heeft zelfs het vermogen om met zichzelf te polymeriseren.

Dit is hoe dit product nuttig is bij de uitwerking van andere stoffen van organische aard, zoals polyethyleen met hoge en lage dichtheid en oppervlakteactieve stoffen.

Aan de andere kant is het een belangrijke verbinding in de reactieketen die nodig is om lineaire C9-aldehyden te verkrijgen. Deze worden vervolgens door oxidatie- en hydrogeneringsreacties omgezet in een vetalcohol (1-nonanol), die als weekmaker wordt gebruikt.

1-Octene wordt gebruikt als smaakstof en wordt daarom in de Verenigde Staten aan bepaalde voedingsmiddelen toegevoegd.

Veiligheidsblad

1-Octene is een licht ontvlambare stof, het mengen van zijn dampen met andere stoffen kan een explosie veroorzaken. Als preventieve maatregel moet het gebruik van perslucht om deze stof te hanteren worden vermeden. Het moet ook worden bewaard in een omgeving die vrij is van vlammen en vonken. Gebruik bij brand droog poeder, kooldioxide of schuim om de vlammen te doven.

De stof moet worden gehanteerd met een jas, handschoenen en veiligheidsbril en onder een zuurkast.

Inademing van het product veroorzaakt slaperigheid en duizeligheid. Direct contact veroorzaakt een droge huid. In geval van contact met de huid of slijmvliezen, wordt aanbevolen om het aangetaste gebied met veel water te wassen, in geval van inademing moet de patiënt het gebied verlaten en schone lucht inademen. Bij inslikken van grote hoeveelheden een arts raadplegen en geen braken opwekken.

Dit product moet worden bewaard bij kamertemperatuur, uit de buurt van sterk oxiderende stoffen, beschermd tegen licht en uit de buurt van waterafvoeren.

Bij morsen moet het worden opgevangen met een absorberend materiaal, bijvoorbeeld zand. Dit product mag niet worden weggegooid via riolering, riolering of op enige andere manier die het milieu beïnvloedt, aangezien het giftig is voor in het water levende organismen.

Referenties

1. Ávila-Zárraga G, Cano S, Gavilán-García I. Groene chemie, Alkenen verkrijgen volgens de principes van groene chemie Educ. Chem, 2010; 21 (2), 183-189. Beschikbaar op: scielo.org.
2. Wikipedia-bijdragers, '1-Octene', Wikipedia, The Free Encyclopedia, 11 juni 2019, 22:43 UTC, beschikbaar op: org
3. Moussa S. Oligomerisatie van ethyleen op heterogene ni-beta-katalysatoren. Voorlopige kinetische studie. Instituut voor Chemische Technologie. Polytechnische Universiteit van Valencia. Beschikbaar op: /riunet.upv.es/
4. Nationaal instituut voor veiligheid en gezondheid op het werk. Regering van Spanje. 1-Octene. Beschikbaar op: ilo.org/
5. Gezamenlijk FAO / WHO Food Standards Program Codex Committee on Food Additives. Voorstellen voor aanvullingen op en wijzigingen van de prioriteitenlijst van levensmiddelenadditieven die worden voorgesteld voor evaluatie door JECFA. 45e bijeenkomst in Peking, China, 18-22 maart 2013 Beschikbaar op: fao.org/