TRINITROTOLUEEN (TNT): STRUCTUUR, EIGENSCHAPPEN, GEBRUIK, RISICO'S, EXPLOSIE - CHEMIE - 2026

Het trinitrotolueen is een organische verbinding die bestaat uit koolstof, zuurstof, waterstof en stikstof drie nitrogroepen -NO ₂ . De chemische formule is C ₆ H ₂ (CH ₃ ) (NO ₂ ) ₃ of ook de gecondenseerde formule C ₇ H ₅ N ₃ O ₆ .

De volledige naam is 2,4,6-trinitrotolueen, maar het is algemeen bekend als TNT. Het is een witte kristallijne vaste stof die kan exploderen bij verhitting boven een bepaalde temperatuur.

2,4,6-trinitrotolueenkristallen, TNT. Wremmerswaal. Bron: Wikimedia Commons.

De aanwezigheid in trinitrotolueen van de drie nitro-NO _2- groepen bevordert het feit dat het met enig gemak explodeert. Om deze reden is het op grote schaal gebruikt in explosieven, projectielen, bommen en granaten.

Het is ook gebruikt voor explosies onder water, in diepe putten en voor industriële of niet-oorlogsexplosies.

TNT is een delicaat product dat ook kan exploderen door zeer harde slagen. Het is ook giftig voor mensen, dieren en planten. De plaatsen waar hun explosies hebben plaatsgevonden, zijn besmet en er wordt onderzoek gedaan om de overblijfselen van deze compound te verwijderen.

Een manier die effectief en goedkoop kan zijn om de concentratie TNT in de verontreinigde omgeving te verlagen, is door het gebruik van bepaalde soorten bacteriën en schimmels.

Chemische structuur

2,4,6-trinitrotolueen bestaat uit een C ₆ H _5- CH ₃ tolueen molecuul , waaraan drie nitro-NO ₂ groepen zijn toegevoegd .

De drie nitro-NO ₂ -groepen bevinden zich symmetrisch op de benzeenring van tolueen. Ze worden gevonden op posities 2, 4 en 6, waarbij positie 1 correspondeert met methyl -CH ₃ .

Chemische structuur van 2,4,6-trinitrotolueen. Edgar181. Bron: Wikimedia Commons.

Nomenclatuur

- Trinitrotolueen

- 2,4,6-Trinitrotolueen

- TNT

- Trilita

- 2-methyl-1,3,5-trinitrobenzeen

Eigendommen

Fysieke toestand

Kleurloze tot lichtgele kristallijne vaste stof. Naaldvormige kristallen.

Molecuulgewicht

227,13 g / mol.

Smeltpunt

80,5 ° C.

Kookpunt

Het kookt niet. Het ontleedt met een explosie bij 240 ºC.

Vlampunt

Het is niet mogelijk om het te meten omdat het explodeert.

Dichtheid

1,65 g / cm ³

Oplosbaarheid

Bijna onoplosbaar in water: 115 mg / L bij 23 ° C. Zeer slecht oplosbaar in ethanol. Zeer goed oplosbaar in aceton, pyridine, benzeen en tolueen.

Chemische eigenschappen

Kan bij verhitting explosief ontleden. Bij het bereiken van 240 ° C explodeert het. Het kan ook exploderen als het heel hard wordt geraakt.

Bij verhitting tot ontbinding produceert het giftige gassen van stikstofoxiden NO _x .

TNT-explosieproces

De explosie van TNT leidt tot een chemische reactie. In feite is het een verbrandingsproces waarbij energie zeer snel vrijkomt. Bovendien worden gassen uitgestoten die middelen zijn om energie over te dragen.

TNT explodeert gemakkelijk bij verhitting boven 240 ° C. Auteur: OpenClipart-Vectors. Bron: Pixabay.

Om een ​​verbrandingsreactie (oxidatie) te laten plaatsvinden, moeten brandstof en oxidatiemiddel aanwezig zijn.

In het geval van TNT zitten beide in hetzelfde molecuul, aangezien de koolstofatomen (C) en waterstofatomen (H) de brandstoffen zijn en het oxidatiemiddel de zuurstof (O) van de nitro-NO ₂ -groepen is . Hierdoor kan de reactie sneller zijn.

TNT-oxidatiereactie

Tijdens de verbrandingsreactie van TNT herschikken de atomen zich en blijft zuurstof (O) dichter bij koolstof (C). Bovendien wordt de stikstof in –NO ₂ gereduceerd tot stikstofgas N _2, dat een veel stabielere verbinding is.

De explosieve chemische reactie van TNT kan als volgt worden samengevat:

2 C ₇ H ₅ N ₃ O ₆ → 7 CO ↑ + 7 C + 5 H ₂ O ↑ + 3 N ₂ ↑

Koolstof (C) wordt geproduceerd tijdens de explosie, in de vorm van een zwarte wolk, en ook koolmonoxide (CO) wordt gevormd, wat komt doordat er niet genoeg zuurstof in het molecuul zit om alle koolstofatomen volledig te oxideren ( C) en waterstof (H) aanwezig.

TNT verkrijgen

TNT is een verbinding die alleen kunstmatig door de mens wordt gemaakt.

Het komt van nature niet voor in het milieu. Het wordt alleen in sommige militaire installaties geproduceerd.

Het wordt bereid door nitratie van tolueen (C ₆ H ₅ –CH ₃ ) met een mengsel van salpeterzuur HNO ₃ en zwavelzuur H ₂ SO ₄ . Allereerst wordt een mengsel van ortho- en para-nitrotoluenen verkregen die door daaropvolgende krachtige nitratie het symmetrische trinitrotolueen vormen.

Maakt gebruik van TNT

Bij militaire activiteiten

TNT is een explosief dat is gebruikt in militaire apparaten en explosies.

Handgranaten kunnen TNT bevatten. Auteurs: Materialscientist, Nemo5576 en Tronno. Bron: Wikimedia Commons.

Het wordt gebruikt om projectielen, granaten en luchtbommen te vullen, omdat het ongevoelig genoeg is voor de impact die wordt opgevangen om de loop van een wapen te verlaten, maar het kan exploderen wanneer het wordt geraakt door een detonatiemechanisme.

Luchtbommen kunnen TNT bevatten. Auteur: Christian Wittmann. Bron: Pixabay.

Het is niet ontworpen om aanzienlijke fragmentatie te produceren of projectielen te lanceren.

In industriële toepassingen

Het is gebruikt voor explosies van industrieel belang, bij onderwaterstralen (vanwege zijn onoplosbaarheid in water) en diepe putexplosies. In het verleden werd het het meest gebruikt voor sloopwerkzaamheden. Het wordt momenteel gebruikt in combinatie met andere verbindingen.

Foto van het resultaat van een explosie om rotsen te slopen in 1912. Destijds werd TNT gebruikt bij explosieven die bijvoorbeeld nodig waren om wegen voor spoorwegen te openen. Internetarchiefboekafbeeldingen. Bron: Wikimedia Commons.

Het was ook een tussenpersoon voor kleurstoffen en fotografische chemicaliën.

Risico's van TNT

Kan ontploffen bij blootstelling aan intense hitte, vuur of zware schokken.

Het is irriterend voor de ogen, huid en luchtwegen. Het is een zeer giftige stof voor zowel mensen als dieren, planten en vele micro-organismen.

Symptomen van blootstelling aan TNT zijn onder meer hoofdpijn, zwakte, bloedarmoede, toxische hepatitis, cyanose, dermatitis, leverschade, conjunctivitis, slechte eetlust, misselijkheid, braken, diarree, onder andere.

Het is een mutageen, dat wil zeggen dat het de genetische informatie (DNA) van een organisme kan veranderen en veranderingen kan veroorzaken die verband kunnen houden met het optreden van erfelijke ziekten.

Het is ook geclassificeerd als kankerverwekkend of kankergenerator.

Verontreiniging van het milieu met TNT

TNT is aangetroffen in bodems en wateren in gebieden van militaire operaties, op locaties waar munitie wordt geproduceerd en waar militaire trainingsoperaties worden uitgevoerd.

De bodems en wateren van oorlogsgebieden of militaire operaties zijn besmet met TNT. Auteur: Michael Gaida. Bron: Pixabay.

Verontreiniging met TNT is gevaarlijk voor het leven van dieren, mensen en planten. Hoewel TNT momenteel in kleinere hoeveelheden wordt gebruikt, is het een van de nitro-aromatische verbindingen die het meest zijn gebruikt in de explosievenindustrie.

Om deze reden is het een van degenen die het meest bijdragen aan milieuvervuiling.

Oplossing voor TNT-besmetting

De noodzaak om met TNT verontreinigde regio's te "reinigen" heeft de ontwikkeling van verschillende saneringsprocessen gemotiveerd. Sanering is het verwijderen van verontreinigende stoffen uit het milieu.

Sanering met bacteriën en schimmels

Veel micro-organismen zijn in staat TNT te bioremediëren, zoals bacteriën van het geslacht Pseudomonas, Enterobacter, Mycobacterium en Clostridium.

Er is ook gevonden dat er bepaalde bacteriën zijn die zijn geëvolueerd op plaatsen die besmet zijn met TNT en die kunnen overleven en het ook kunnen afbreken of metaboliseren als voedingsbron.

Escherichia coli heeft bijvoorbeeld een uitstekend vermogen tot biotransformatie van TNT aangetoond, aangezien het meerdere enzymen heeft om het aan te vallen, terwijl het een hoge tolerantie voor zijn toxiciteit vertoont.

Bovendien kunnen sommige soorten schimmels TNT biotransformeren en het in niet-schadelijke mineralen veranderen.

Sanering met algen

Aan de andere kant hebben sommige onderzoekers ontdekt dat de Spirulina platensis-alg het vermogen heeft om op het oppervlak van zijn cellen te adsorberen en tot 87% van het TNT dat aanwezig is in water dat met deze verbinding is verontreinigd, te assimileren.

De tolerantie van deze algen voor TNT en zijn vermogen om ermee verontreinigd water te reinigen, duiden op het hoge potentieel van deze alg als fytoremediator.

Referenties

1. Amerikaanse National Library of Medicine. (2019). 2,4,6-trinitrotolueen. Opgehaald van pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Murray, SG (2000). Explosieven. Mechanisme van explosie. In Encyclopedia of Forensic Sciences 2000, pagina's 758-764. Opgehaald van sciencedirect.com.
3. Adamia, G. et al .; (2018). Over de mogelijkheid van algen Spirulina-toepassing voor fytoremediatie van water vervuild met 2,4,6-trinitrotolueen. Annals of Agrarian Science 16 (2018) 348-351. Opgehaald van reader.elsevier.com.
4. Serrano-González, MY et al. (2018). Biotransformatie en afbraak van 2,4,6-trinitrotolueen door microbieel metabolisme en hun interactie. Defensietechnologie 14 (2018) 151-164. Opgehaald van pdf.sciencedirectassets.com.
5. Iman, M. et al. (2017). Systeembiologische benadering van bioremediatie van nitroaromaten: op beperkingen gebaseerde analyse van 2,4,6-trinitrotolueenbiotransformatie door Escherichia coli. Molecules 2017, 22, 1242. Hersteld van mdpi.com.
6. Windholz, M. et al. (redactie) (1983). De Merck Index. Een encyclopedie van chemicaliën, medicijnen en biologische producten. Tiende editie. Merck & CO., Inc.
7. Morrison, RT en Boyd, RN (2002). Organische chemie. 6e editie. Prentice-Hall.