SECBUTIL: STRUCTUUR, KENMERKEN, NOMENCLATUUR, VORMING - CHEMIE - 2025

De secbutyl of sec. Is een radicaal of substituent alkylgroep afgeleid van het n-butaan, het structurele isomeer rechtketenige butaan. Het is een van de butylgroepen, samen met isobutyl, tert-butyl en n-butyl, en van al deze groepen blijft het vaakst onopgemerkt door degenen die voor het eerst organische chemie studeren.

Dit komt doordat secbutil voor verwarring zorgt wanneer het probeert het te onthouden of te identificeren door een structuurformule te observeren. Daarom wordt meer belang gehecht aan de terbutyl- of isobutylgroepen, die gemakkelijker te begrijpen zijn. Maar wetende dat het is afgeleid van n-butaan, en met een beetje oefening, leer je er rekening mee te houden.

Structuurformule van elke verbinding met de sec-butylsubstituent. Bron: Pngbot via Wikipedia.

In de bovenste afbeelding zie je de sec-butyl gekoppeld aan een zijketen R. Merk op dat het is alsof je een n-butylgroep hebt, maar in plaats van R te verbinden via de koolstofatomen aan de uiteinden, is het gekoppeld aan de voorlaatste koolstofatomen, die zijn 2e. Dit is dus waar het voorvoegsel sec -, van secundair of secundair, vandaan komt, verwijzend naar dit 2e koolstofatoom.

Een sec-butyl verbinding kan worden voorgesteld door de algemene formule CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃ . Als R bijvoorbeeld een OH-functionele groep is, dan hebben we 2-butanol of sec-butylalcohol, CH ₃ CH (OH) CH ₂ CH ₃ .

Nomenclatuur en opleiding

Vorming van sec-butyl uit n-butaan. Bron: Gabriel Bolívar via Mol View.

Van secbutyl is bekend dat het is afgeleid van n-butaan, het lineaire isomeer van butaan, C ₄ H ₁₀ (links van de bovenste afbeelding). Omdat R bindt aan een van zijn twee voorlaatste koolstofatomen, worden alleen koolstofatomen 2 en 3 in aanmerking genomen. Deze koolstofatomen moeten een van hun twee waterstofatomen verliezen (in rode cirkels), waardoor de CH-binding wordt verbroken en de secbutylradicaal wordt gevormd.

Zodra dit radicaal is opgenomen of gekoppeld aan een ander molecuul, wordt het de secbutylgroep of substituent (rechts van de afbeelding).

Merk op dat R kan worden gekoppeld aan koolstof 2 of koolstof 3, beide posities zijn equivalent; dat wil zeggen, er zou geen structureel verschil in het resultaat zijn, naast het feit dat de twee koolstofatomen secundair of 2e zijn. Dus door R op koolstof 2 of 3 te plaatsen, wordt de verbinding in de eerste afbeelding gemaakt.

Aan de andere kant is het vermeldenswaard dat de naam 'secbutyl' is waaronder deze groep het meest bekend is; volgens de systematische nomenclatuur is de juiste naam echter 1-methylpropyl. of 1-methylpropyl. Daarom zijn de secbutyl-koolstofatomen in de afbeelding hierboven (rechts) genummerd tot en met 3, waarbij koolstof 1 degene is die bindt aan R en een CH ₃ .

Structuur en kenmerken

Structureel zijn n-butyl en secbutyl dezelfde groep, met het enige verschil dat ze met verschillende koolstofatomen aan R zijn gekoppeld. De n-butylbindingen met behulp van primaire of 1e koolstofatomen, terwijl secbutyl zich bindt aan een secundaire of 2e koolstof. Buiten dit zijn ze zowel lineair als vergelijkbaar.

De secbutil zorgt de eerste keren voor verwarring omdat de 2D-weergave ervan niet gemakkelijk te onthouden is. In plaats van de methode te proberen om het in gedachten te hebben als een in het oog springende figuur (een kruis, een Y of een poot of waaier), weet je gewoon dat het precies hetzelfde is als n-butyl, maar dan gebonden met een 2e koolstof.

Dus als een structuurformule wordt gezien en een lineaire butylketen wordt gewaardeerd, zal het mogelijk zijn om onmiddellijk te differentiëren of het n-butyl of sec-butyl is.

De sec-butyl is iets minder omvangrijk dan de n-butyl, aangezien de binding aan de 2e koolstof voorkomt dat deze meer moleculaire ruimte bedekt. Een gevolg hiervan is dat de interacties met een ander molecuul minder efficiënt zijn; daarom wordt verwacht dat een verbinding met de sec-butylgroep een lager kookpunt heeft dan een verbinding met de n-butylgroep.

Anders is secbutyl hydrofoob, apolair en een niet-onverzadigde groep.

Voorbeelden

Door de identiteit van R in de verbinding CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃ , door een functionele groep, heteroatoom of een bepaalde moleculaire structuur, verschillende voorbeelden van verbindingen die sec.butyl verkregen.

Halogeniden

Structuurformule van sec-butylchloride. Bron: Dschanz / publiek domein

Wanneer we R vervangen door een halogeenatoom X, hebben we een secbutylhalogenide, CH ₃ CH (X) CH ₂ CH ₃ . In de afbeelding hierboven zien we bijvoorbeeld sec-butylchloride of 2-chloorbutaan. Merk op dat onder het chlooratoom de rechte keten van butaan zit, maar aan het chloor is bevestigd met een secundaire koolstof. Dezelfde waarneming is van toepassing op sec-butylfluoride, bromide en jodide.

Sec-butylalcohol

Structuurformule van sec-butylalcohol of 2-butanol. Bron: Kado6450 / publiek domein

Als we R nu vervangen door OH, krijgen we secbutylalcohol of 2-butanol (hierboven). Nogmaals, we hebben dezelfde waarneming als voor sec-butylchloride. Deze weergave is equivalent aan die van de eerste afbeelding, en verschilt alleen in de oriëntatie van de structuren.

Het kookpunt van sec-butylalcohol is 100 ° C, terwijl dat van butylalcohol (of 1-butanol) bijna 118 ° C is. Dit toont gedeeltelijk aan wat werd besproken in de sectie over structuren: dat intermoleculaire interacties zwakker zijn wanneer sec-butyl aanwezig is, vergeleken met die gevonden met n-butyl.

Secbutylamine

Vergelijkbaar met secbutylalcohol, waarbij R door NH ₂ wordt vervangen, hebben we secbutylamine of 2-butanamine.

Secbutylacetaat

Structuurformule van sec-butylacetaat. Bron: Edgar181 / publiek domein

Als we R vervangen door de acetaatgroep, CH ₃ CO ₂ , hebben we secbutylacetaat (bovenste afbeelding). Merk op dat secbutyl niet lineair maar met vouwen wordt weergegeven; het blijft echter met een 2e koolstof aan het acetaat vastzitten. De secbutyl begint chemisch belang te verliezen omdat het is gekoppeld aan een zuurstofrijke groep.

Tot nu toe bestonden de voorbeelden uit vloeibare stoffen. Het volgende gaat over vaste stoffen waarbij sec-butyl slechts een fractie van de moleculaire structuur is.

Joker

Structuurformule van bromacil. Bron: Fvasconcellos via Wikipedia.

In de bovenste afbeelding hebben we bromacil, een herbicide dat wordt gebruikt om onkruid te bestrijden, waarvan de moleculaire structuur sec-butyl bevat (aan de rechterkant). Merk op dat de secbutyl er nu klein uitziet naast de uracilring.

Pravastatine

Structuurformule van pravastatine. Bron: Edgar181 / publiek domein

Ten slotte hebben we in de bovenste afbeelding de moleculaire structuur van pravastatine, een medicijn dat wordt gebruikt om het cholesterolgehalte in het bloed te verlagen. Kan de secbutylgroep worden gelokaliseerd? Zoek eerst naar een ketting van vier koolstofatomen, die zich links van de structuur bevindt. Merk ten tweede op dat het bindt aan een C = O met behulp van een 2e koolstof.

Nogmaals, in pravastatine ziet de secbutyl er klein uit in vergelijking met de rest van de structuur, dus er wordt gezegd dat het een eenvoudige substituent is.

Referenties

1. Morrison, RT en Boyd, R, N. (1987). Organische chemie. 5e editie. Redactioneel Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organische chemie. (Zesde editie). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organische chemie. (10e editie.). Wiley Plus.
4. Steven A. Hardinger. (2017). Geïllustreerde verklarende woordenlijst van organische chemie: Sec-butyl. Hersteld van: chem.ucla.edu
5. James Ashenhurst. (2020). Wees geen futyl, leer de butylen. Hersteld van: masterorganicchemistry.com
6. Wikipedia. (2020). Categorie: Sec-butylverbindingen. Hersteld van: commons.wikimedia.org