PROPYLEEN: CHEMISCHE STRUCTUUR, EIGENSCHAPPEN EN TOEPASSINGEN - CHEMIE - 2026

Het propyleen of propeen is bij kamertemperatuur en atmosferische druk in gasvormige toestand en is, evenals andere alkenen, kleurloos. Het heeft een geur die lijkt op olie, maar minder intens. Het heeft een dipoolmoment omdat, hoewel het een sterke polaire binding mist, het molecuul asymmetrisch is.

Propyleen is ook een structureel isomeer van cyclopropaan (ze hebben dezelfde chemische formule C ₃ H ₆ ). Het komt in de natuur voor als gevolg van de processen van vegetatie en fermentatie. Het wordt kunstmatig geproduceerd tijdens de verwerking van fossiele brandstoffen zoals olie, aardgas en, in mindere mate, koolstof.

Evenzo zijn ethyleen en propyleen producten van aardolieraffinage in een proces waarbij grote koolwaterstofmoleculen worden gesplitst om kleine koolwaterstoffen te genereren waar veel vraag naar is.

Propyleen kan ook worden verkregen met behulp van verschillende methoden:

- Omkeerbaar reagerend ethyleen en buteen, waarbij de dubbele bindingen worden verbroken en opnieuw worden geformuleerd om propyleen te geven.

- Door een proces van dehydrogenering (verlies van waterstof) van propaan.

- Als onderdeel van een programma voor de productie van olefinen uit methanol (MTO), werd propyleen geproduceerd uit methanol. Dit werd door de zeolietkatalysator geleid, wat de uitdroging ervan bevordert en leidt tot de vorming van ethyleen en propyleen.

3CH ₃ OH (methanol) => CH ₃ CH = CH ₂ (propyleen) + 3H ₂ O (water)

Chemische structuur

In de bovenste afbeelding zie je de chemische structuur van propyleen, waarin de asymmetrie opvalt (de rechterkant is anders dan de linkerkant). Zijn koolstofskelet, exclusief de H-atomen, kan worden gezien als een boemerang.

Deze boemerang vertoont een onverzadigde of dubbele binding aan een van zijn zijden (de C ₁ ) en is daarom vlak vanwege de sp ^2- hybridisatie van de koolstofatomen.

De andere kant wordt echter ingenomen door de methylgroep (–CH ₃ ), waarvan de hybridisatie sp ^{3 is} en een tetraëdrische geometrie heeft. Dus, van voren gezien, is de boemerang plat met de H-atomen die eruit steken op ongeveer 109,5º.

In de gasfase interageert het molecuul zwak met anderen door verspreidingskrachten. Evenzo worden de interacties tussen de dubbele bindingen (π-π) van twee propyleenmoleculen voorkomen door de methylgroep.

Dit resulteert in een afname van de intermoleculaire krachten, wat tot uiting komt in de fysische eigenschappen. Alleen bij zeer lage temperaturen kan propyleen een solide structuur aannemen, waarin boemerang gegroepeerd blijft met hun zwakke interacties.

Eigendommen

Het is een kleurloos gas met een aromatische geur. Het wordt vervoerd in de vorm van vloeibaar gas en wanneer het ontsnapt uit de containers waarin het zich bevindt, gebeurt het in de vorm van een gas of vloeistof. Bij lage concentraties vormt het een explosief en brandbaar mengsel met lucht, waarbij de dichtheid van propyleen groter is dan die van lucht.

Molecuulgewicht

42,081 g / mol

Kookpunt

53,9 ºF bij 760 mmHg

48 ºC tot 760 mmHg

Smeltpunt

301,4 ºF

185 ºC

Vlampunt

162ºF

Oplosbaarheid

44,6 ml / 100 ml in water.

1250 ml / 100 ml in ethanol.

524,5 ml / 100 ml in azijnzuur.

Oplosbaarheid uitgedrukt als massa

200 mg / l 25 ºC

Dichtheid

0,609 mg / ml bij -52,6 ° F.

0,5139 bij 20º C

Dampdichtheid

1,46 bij 32ºF (ten opzichte van lucht genomen als referentie).

1,49 (lucht = 1).

1,91 kg / m ³ bij 273,15 ºK

Dampdruk

1 mmHg bij -205,4 ºF

760 mmHg bij -53,9ºF

8,69 × 10 ³ mmHg bij 25 ° C (geëxtrapoleerde waarde).

1.158 kPa bij 25 ºC

15,4 atm bij 37 ºC

Zelfontbranding

851 ºF

455 ºC

Viscositeit

83,4 micropoise bij 16,7 ° C.

Verbrandingswarmte

16.692 BTU / lb

10.940 cal / g

Warmte van verdamping

104,62 cal / g (bij kookpunt)

Oppervlaktespanning

16,7 dynes / cm bij 90 ° C

Polymerisatie

Polymeriseert bij hoge temperaturen en hoge drukken in aanwezigheid van katalysatoren.

Vriespunt

185,25 ° C.

Geurdrempel

10-50 mg / m ³ (detectie)

100 mg / m ³ (herkenning)

Toepassingen

Het wordt in de petrochemische industrie gebruikt als brandstof en als alkyleringsmiddel. In de chemische industrie wordt het gebruikt als grondstof voor de productie en synthese van talrijke derivaten.

Het is vooral nuttig bij de productie van polypropyleen, acrylonitril (ACN), propyleenoxide (PO), alcoholen, cumeen en acrylzuren.

Polypropyleen

Polypropyleen is een van de belangrijkste plastic materialen die worden gebruikt in elektronica en elektrische accessoires, huishoudelijke artikelen, doppen en koffers.

Het gelamineerde materiaal wordt gebruikt voor het verpakken van snoep, etiketten, cd's, enz., Terwijl de vezels van mappen en kleding zijn.

Acrylonitril

Elastomere polymeren en vezels worden verkregen uit acrylonitril. Deze vezels worden gebruikt voor het vervaardigen van verschillende soorten kleding, zoals truien, sokken en sportkleding. Ze worden ook gebruikt in woninginrichting, mappen, stoffering, kussens en dekens.

Propyleen's OXID

Propyleenoxide neemt als component deel aan de synthese van polyurethaan. Dit wordt gebruikt bij de vervaardiging van flexibel schuim en hardschuim. Soepelschuim wordt gebruikt als vulstof in woningmeubilair en in de auto-industrie.

Anderzijds wordt hardschuim voornamelijk gebruikt als isolatiemateriaal voor gebouwen.

Ook wordt propyleenoxide gebruikt bij de productie van propyleenglycol. Deze verbinding wordt gebruikt bij de vervaardiging van onverzadigde polyesterharsen en als antivries.

Bovendien wordt propyleenoxide gebruikt bij de productie van propyleenglycolether. Deze ether wordt toegepast bij de vervaardiging van verven, kleding, inkten, harsen en reinigingsmiddelen.

Voor synthese van alcoholen en andere toepassingen

Met propyleen kunnen sommige alcoholen worden verkregen, waaronder isopropanol, die worden gebruikt als oplosmiddel in cosmetica en producten voor persoonlijke verzorging. Bovendien vervult het de functie van een antiseptisch middel.

- Isopropanol is betrokken bij de productie van verven, harsen, inkten en plakband. Het wordt ook gebruikt in de farmaceutische industrie.

- Oxo-alcohol2-ethylhexanol wordt gebruikt bij de productie van ftalaten, weekmakers, kleefstoffen en verven.

- Butanol wordt gebruikt bij de vervaardiging van verven, coatings, harsen, kleurstoffen, farmaceutische producten en polymeren.

Aan de andere kant wordt cumeen geproduceerd uit de combinatie van propyleen en benzeen. Cumeen is de belangrijkste verbinding bij de productie van fenol en aceton en wordt gebruikt in een verscheidenheid aan producten, zoals polycarbonaten, fenolharsen, epoxyharsen en methylmethacrylaat.

Ten slotte wordt acrylzuur - een ander product afgeleid van propyleen - gebruikt bij de productie van acrylesters en harsen voor verven, coatings en kleefstofapplicaties.

Referenties

1. Michal Osmenda. (26 december 2007). Maak me enthousiast. . Opgehaald op 23 mei 2018, van: commons.wikimedia.org
2. De Linde Group. (2018). Propyleen. Opgehaald op 23 mei 2018, van: linde-gas.com
3. Wikipedia. (2018). Propeen. Opgehaald op 23 mei 2018, van: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2018). Propyleen. Opgehaald op 27 mei 2018, van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Vesovic Velisa. (7 februari 2011). Propyleen. Opgehaald op 27 mei 2018, van: thermopedia.com
6. Jeffrey S. Plotkin. (2016, 8 augustus). Het Propyleen Quandary. Opgehaald op 27 mei 2018, van: acs.org
7. ICIS. (6 november 2017). Propyleengebruik en marktgegevens. Opgehaald op 27 mei 2018, van: icis.com