NEOPENTIL: STRUCTUUR, KENMERKEN, NOMENCLATUUR, VORMING - CHEMIE - 2025

De neopentyl of neopentyl een substituentgroep of een alkylrest, waarvan de formule (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ - en neopentaan drift, één van verscheidene structurele isomeren met alkaan pentaan. Het is een van de pentylgroepen die het meest in de natuur of in talloze organische verbindingen wordt aangetroffen.

Het voorvoegsel neo komt van het woord 'nieuw', misschien een verwijzing naar de tijd van de ontdekking van dit type structuur onder de isomeren van pentaan. Momenteel is het gebruik ervan afgewezen door IUPAC-aanbevelingen; het wordt echter nog steeds veelvuldig gebruikt, naast andere soortgelijke alkylsubstituenten.

Structuurformule van neopentyl. Bron: Benjah-bmm 27.

In de bovenste afbeelding hebben we de structuurformule van neopentyl. Elke verbinding die het bevat, als een belangrijk onderdeel van zijn structuur, kan worden weergegeven met de algemene formule (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ R, waarbij R een alifatische zijketen is (hoewel het ook aromatisch kan zijn, Ar), een functionele groep, of een heteroatoom.

Als we R veranderen voor de hydroxylgroep, krijgen we neopentylalcohol, (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ OH. In het voorbeeld van deze alcohol omvat neopentyl bijna de gehele structuur van het molecuul; als dit niet het geval is, wordt er gezegd dat het een fractie of slechts een fragment van het molecuul is, dus gedraagt ​​het zich eenvoudig als nog een substituent.

Nomenclatuur en opleiding

Vorming van neopentyl uit neopentaan. Bron: Gabriel Bolívar via Mol View.

Neopentyl is de algemene naam waaronder deze pentylsubstituent bekend is. Maar volgens de nomenclatuurregels die worden beheerst door de IUPAC, wordt de naam 2,2-dimethylpropyl (rechts van de afbeelding). Het is te zien dat er inderdaad twee methylgroepen aan koolstof 2 vastzitten, die samen met de andere twee het koolstofskelet van propyl vormen.

Met dat gezegd, wordt de naam van de neopentylalcohol 2,2-dimethylpropaan-1-ol. Om deze reden blijft het voorvoegsel neo- van kracht, omdat het veel gemakkelijker te benoemen is zolang het duidelijk is waarnaar het specifiek verwijst.

In eerste instantie werd ook gezegd dat neopentyl is afgeleid van neopentaan, of juister: van 2,2-dimethylpropaan (links van de afbeelding), dat eruitziet als een kruis. Als een van de vier CH ₃ zijn waterstofatomen _zou verliezen (in rode cirkels), zou de neopentylradicaal, (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ · zich onmiddellijk vormen .

Als deze radicaal eenmaal aan een molecuul is gehecht, wordt het de neopentylgroep of substituent. In die zin is de vorming van neopentyl "gemakkelijk".

Structuur en kenmerken

Neopentyl is een omvangrijke substituent, zelfs meer dan tert-butyl; in feite hebben beide iets gemeen, en dat is dat ze een derde koolstofatoom hebben gekoppeld aan drie CH _3s . Ironisch genoeg lijken neopentyl en tert-butyl meer op elkaar dan tertpentyl (1,1-dimethylpropyl) en tert-butyl.

De structuur van tert-butyl is (CH ₃ ) ₃ C, terwijl die van neopentyl is (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ -; dat wil zeggen, ze verschillen alleen omdat de laatste een methyleengroep heeft, CH ₂ , naast de 3 ° koolstof. Neopentyl vertoont dus het volumineuze en structurele karakter van terbutyl, met een koolstofketen die langer is met slechts één extra koolstofatoom.

Neopentyl is zelfs nog omvangrijker en veroorzaakt grotere sterische hinder dan tert-butyl. Het uiteinde lijkt op de bladen van een ventilator of een drietenige poot, waarvan de CH- en CC-schakels trillen en draaien. Daarnaast moeten we nu de juiste rotaties van CH _{2 toevoegen} , waardoor de moleculaire ruimte die het neopentyl inneemt toeneemt.

Afgezien van wat is uitgelegd, heeft neopentyl dezelfde kenmerken als de andere alkylsubstituenten: het is hydrofoob, apolair en vertoont geen onverzadigingen of aromatische systemen. Het is zo omvangrijk dat het als substituent begint af te nemen; dat wil zeggen, het is niet zo vaak om het te vinden als bij terbutyl.

Voorbeelden

Verbindingen met neopentyl worden verkregen door de identiteit van R in de formule (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ R te variëren . Omdat het zo'n omvangrijke groep is, zijn er minder voorbeelden beschikbaar waarin het wordt aangetroffen als een substituent of waarin het wordt beschouwd als een fractie klein van een moleculaire structuur.

Halogeniden

Als we R vervangen door een halogeenatoom, krijgen we een neopentyl (of 2,2-dimethylpropyl) halogenide. Zo hebben we neopentylfluoride, chloride, bromide en jodide:

-FCH ₂ C (CH ₃ ) ₃

-ClCH ₂ C (CH ₃ ) ₃

-BrCH ₂ C (CH ₃ ) ₃

-ICH ₂ C (CH ₃ ) ₃

Al deze verbindingen zijn vloeistoffen en worden waarschijnlijk gebruikt als halogeendonors voor bepaalde organische reacties, of om kwantumchemische berekeningen of moleculaire simulaties uit te voeren.

Neopentylamine

Wanneer R wordt vervangen door OH, wordt de neopentylalcohol verkregen; maar als het in plaats daarvan NH _{2 is} , dan hebben we neopentylamine (of 2,2-dimethylpropylamine), (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ NH ₂ . Nogmaals, deze verbinding is een vloeistof en er is niet veel bibliografische informatie over beschikbaar om de eigenschappen ervan te verklaren.

Neopentylglycol

Structuurformule van neopentylglycol. Bron: Emeldir via Wikipedia.

Neopentylglycol, of 2,2-dimethylpropaan-1,3-diol, is een uniek geval waarin de pentylgroep twee substituties heeft (bovenste afbeelding). Merk op dat neopentyl wordt in het midden van de structuur, waarbij een van de CH ₃ verliest een H te binden aan een tweede OH-groep, waardoor zich onderscheiden van neopentylalcohol.

Zoals verwacht heeft deze verbinding sterkere intermoleculaire interacties (een hoger kookpunt) omdat het een groter aantal waterstofbruggen kan vormen.

Lithium neopentyl

Structuurformule van lithiumneopentyl. Bron: Edgar 181 via Wikipedia.

Als we R vervangen door een lithiumatoom, krijgen we een organometaalverbinding genaamd lithiumneopentyl, C ₅ H ₁₁ Li of (CH ₃ ) CCH ₂ Li (bovenste afbeelding), waarin een C-Li covalente binding opvalt.

Neopentyl Tosylate

Neopentyl-tosylaat-molecuul. Bron: Gabriel Bolívar via Mol View.

In de bovenste afbeelding hebben we het neopentyl-tosylaat-molecuul, weergegeven met een model van bollen en balken. Dit is een voorbeeld waarin R een aromatisch segment is, Ar, bestaande uit de tosylaatgroep, die tolueen is met een sulfaat op de -para-positie. Het is een zeldzame verbinding in de literatuur.

In neopentyltosylaat heeft neopentyl geen voorrang, maar wordt het gevonden als een substituent, en niet als het centrale deel van de structuur.

Neopentyl 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoaat

Neopentyl 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoaat. Bron: Gabriel Bolívar via Mol View.

Ten slotte hebben we nog een ongebruikelijk voorbeeld: neopentyl 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoaat (bovenste afbeelding). Daarin wordt opnieuw de neopentylgroep als substituent aangetroffen, het benzoaat, samen met de vijf fluoratomen verbonden in de benzeenring, die het essentiële onderdeel van het molecuul zijn. Merk op hoe neopentyl wordt herkend aan zijn "poot of kruis" -uiterlijk.

Omdat neopentylverbindingen zeer omvangrijk zijn, zijn ze minder overvloedig in vergelijking met andere met kleinere alkylsubstituenten; zoals methyl, cyclobutyl, isopropyl, tert-butyl, etc.

Referenties

1. Morrison, RT en Boyd, R, N. (1987). Organische chemie. 5 ^ta editie. Redactioneel Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organische chemie. (Zesde editie). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organische chemie. (10 ^e editie.). Wiley Plus.
4. Steven A. Hardinger. (2017). Geïllustreerde verklarende woordenlijst van organische chemie: neopentylgroep. Hersteld van: chem.ucla.edu
5. Wikipedia. (2020). Pentyl Group. Hersteld van: en.wikipedia.org