METHOXYETHAAN: STRUCTUUR, EIGENSCHAPPEN, VERKRIJGEN, GEBRUIKEN, RISICO'S - CHEMIE - 2026

Het methoxyethaan is een organische verbinding uit de familie van de ethers of alkoxiden. De chemische formule is CH ₃ OCH ₂ CH ₃ . Het wordt ook methylethylether of ethylmethylether genoemd. Het is een gasvormige verbinding bij kamertemperatuur en het molecuul heeft twee methylgroepen - CH ₃ , de ene direct gebonden aan zuurstof en de andere behoort tot ethyl - CH ₂ CH ₃ .

Methoxyethaan is een kleurloos gas, oplosbaar in water en mengbaar met ether en ethylalcohol. Omdat het een ether is, is het een laag reactieve verbinding, maar het kan bij hoge temperaturen reageren met sommige geconcentreerde zuren.

Methoxyethaan of methylethylether. Auteur: Marilú Stea

Het wordt in het algemeen verkregen door de zogenaamde Williamson-synthese, die het gebruik van een natriumalkoxide en een alkyljodide omvat. Op zijn beurt is de ontleding ervan onder verschillende omstandigheden bestudeerd.

Methoxyethaan wordt gebruikt in onderzoekslaboratoria met verschillende doelstellingen, bijvoorbeeld bij de studie van halfgeleidende nanomaterialen of bij de waarneming van interstellaire materie in sterrenbeelden en grote moleculaire wolken van het heelal.

Dankzij zeer gevoelige telescopen (interferometers) is het zelfs op bepaalde plaatsen in de interstellaire ruimte gedetecteerd.

Structuur

De methoxyethaan verbinding een methylgroep CH ₃ en een ethylgroep CH ₂ CH ₃ zowel gebonden aan een zuurstofatoom.

Zoals te zien is, zijn er in dit molecuul twee methylgroepen, een gebonden aan zuurstof CH _3- O en de andere behorend tot ethyl -CH _2- CH ₃ .

In de grond- of lagere energietoestand bevindt de methylgroep van –CH ₂ –CH ₃ zich in de trans-positie ten opzichte van de methyl gekoppeld aan zuurstof, dat wil zeggen op een diametraal tegenovergestelde plaats, waarbij de CH ₂ –O- binding als referentie wordt genomen . Dit is waarom het soms trans-ethylmethylether wordt genoemd.

Structuur van trans-ethylmethylether in 3D. Zwarte koolstof. Wit: waterstof. Rood: zuurstof. De binding tussen zuurstof en -CH ₂ - kan roteren, in welk geval de twee -CH ₃ dichter bij elkaar zouden zijn. Ben Mills en Jynto. Bron: Wikipedia Commons.

Dit molecuul kan ondergaan draaien in de CH ₂ -O binding , waarbij de methyl- plaatst in een ruimtelijke positie verschilt van de ene trans, methyl -CH ₃ groepen zijn zeer dicht bij elkaar en het draaien genereert een energie transitie gedetecteerd door effecten gevoelig.

Nomenclatuur

- Methoxyethaan.

- Methylethyl ether.

- trans-ethylmethylether (voornamelijk in Engelstalige literatuur, vertaling uit het Engels trans-ethylmethylether).

Fysieke eigenschappen

Fysieke toestand

Kleurloos gas

Molecuulgewicht

60,096 g / mol

Smeltpunt

-113,0 ºC

Kookpunt

7,4 ºC

Vlampunt

1,7 ºC (methode met gesloten kroes).

Zelfontbranding temperatuur

190 ºC

Specifiek gewicht

0,7251 bij 0 ºC / 0 ºC (het is minder dicht dan water maar zwaarder dan lucht).

Brekingsindex

1.3420 bij 4 ºC

Oplosbaarheid

Oplosbaar in water: 0,83 mol / L

Oplosbaar in aceton. Mengbaar met ethylalcohol en ethylether.

Chemische eigenschappen

Methoxyethaan is een ether, dus het is relatief niet-reactief. De koolstof-zuurstof-koolstof C - O - C binding is zeer stabiel tegen basen, oxiderende en reductiemiddelen. Alleen de afbraak ervan door zuren vindt plaats, maar dit verloopt alleen onder zware omstandigheden, dat wil zeggen met geconcentreerde zuren en hoge temperaturen.

Het heeft echter de neiging te oxideren in aanwezigheid van lucht, waardoor onstabiele peroxiden worden gevormd. Als de containers die het bevatten worden blootgesteld aan hitte of vuur, exploderen de containers heftig.

Ontleding door hitte

Wanneer methoxyethaan wordt verwarmd tussen 450 en 550 ° C, ontleedt het tot aceetaldehyde, ethaan en methaan. Deze reactie wordt gekatalyseerd door de aanwezigheid van ethyljodide, dat over het algemeen aanwezig is in methoxyethaanmonsters in het laboratorium omdat het wordt gebruikt om het te verkrijgen.

Fotosensibilisatie

Methoxyethaan bestraald met een kwikdamplamp (2537 Å golflengte) ontleedt en vormt een breed scala aan verbindingen, waaronder: waterstof, 2,3-dimethoxybutaan, 1-ethoxy-2-methoxypropaan en methylvinylether .

De eindproducten zijn afhankelijk van de bestralingstijd van het monster, aangezien naarmate de bestraling voortduurt, de producten die aanvankelijk worden gevormd later nieuwe verbindingen voortbrengen.

Door de bestralingstijd te verlengen kan ook het volgende worden gevormd: propaan, methanol, ethanol, aceton, 2-butanon, koolmonoxide, ethyl-n-propylether en methyl-sec-butylether.

Het verkrijgen van

Omdat het een niet-symmetrische ether is, kan methoxyethaan worden verkregen door de reactie tussen natriummethoxide CH ₃ ONa en ethyljodide CH ₃ CH ₂ I. Dit type reactie wordt Williamson-synthese genoemd.

Methoxyethaan verkrijgen door middel van de Williamson-synthese. Auteur: Marilú Stea.

Nadat de reactie is uitgevoerd, wordt het mengsel gedestilleerd om de ether te verkrijgen.

Het kan ook worden verkregen met natriumethoxide CH ₃ CH ₂ ONa en methylsulfaat (CH ₃ ) ₂ SO ₄ .

Locatie in het universum

Trans-ethylmethylether is gedetecteerd in het interstellaire medium in regio's zoals het Orion-sterrenbeeld KL en in de gigantische moleculaire wolk W51e2.

Orion-constellatie waar moleculaire wolken worden waargenomen. Rogelio Bernal Andreo. Bron: Wikipedia Commons.

De detectie van deze verbinding in de interstellaire ruimte, samen met de analyse van zijn overvloed, is nuttig bij de constructie van modellen van interstellaire chemie.

Maakt gebruik van methoxyethaan

Methoxyethaan of methylethylether wordt meestal gebruikt in laboratoriumexperimenten voor wetenschappelijk onderzoek.

Voor studies over interstellaire materie

Omdat methoxyethaan een organisch molecuul is met interne rotaties, is het een chemische verbinding die van belang is voor onderzoek naar interstellaire materie.

De interne rotaties van de methylgroepen produceren energie-overgangen in het microgolfgebied.

Daarom kunnen ze worden gedetecteerd door zeer gevoelige telescopen zoals de Atacama Large Millimeter / submillimeter Array of ALMA.

Verschijning van een deel van het grote astronomische observatorium ALMA. ESO / José Francisco Salgado (josefrancisco.org). Bron: Wikipedia Commons.

Dankzij zijn interne rotatie en grote observatoria in de ruimte, is trans-methylethyl ether gevonden in het sterrenbeeld Orion en in de gigantische moleculaire wolk W51e2.

Chemische transformaties in verschillende vakgebieden afleiden

Sommige onderzoekers observeerden de vorming van methoxyethaan of methylethylether wanneer een mengsel van ethyleen CH ₂ = CH ₂ en methanol CH ₃ OH wordt bestraald met elektronen .

Het reactiemechanisme verloopt via de vorming van de radicaal CH ₃ O •, die de dubbele binding aanvalt die rijk is aan elektronen van CH ₂ = CH ₂ . De resulterende CH ₃ -O-CH ₂ -CH ₂ • adduct vangt een waterstof uit een CH ₃ OH en vormt de methylethylether CH ₃ -O-CH ₂ CH ₃ .

De studie van dit soort reacties geïnduceerd door de bestraling van elektronen is nuttig op het gebied van biochemie omdat is vastgesteld dat ze schade aan het DNA kunnen veroorzaken, of op het gebied van organometaalchemie omdat het de vorming van nanostructuren bevordert.

Bovendien is het bekend dat grote hoeveelheden secundaire elektronen worden geproduceerd wanneer elektromagnetische of deeltjesvormige straling in wisselwerking staat met gecondenseerde materie in de ruimte.

Daarom wordt geschat dat deze elektronen chemische transformaties kunnen initiëren in interstellaire stofmaterie. Vandaar het belang om bij deze reacties methylethylether te bestuderen.

Potentieel gebruik in halfgeleiders

Met behulp van computationele berekeningsmethoden ontdekten sommige wetenschappers dat methoxyethaan of methylethylether kan worden geadsorbeerd door gallium (Ga) -gedoteerd grafeen (merk op dat adsorptie verschilt van absorptie).

Grafeen is een nanomateriaal dat bestaat uit koolstofatomen die in een hexagonaal patroon zijn gerangschikt.

Microscopisch beeld van grafeen. Maido Merisalu. Bron: Wikipedia Commons.

De adsorptie van methoxyethaan op gedoteerd grafeen vindt plaats door de interactie tussen de zuurstof in de ether en het galliumatoom op het oppervlak van het nanomateriaal. Door deze adsorptie is er een netto ladingsoverdracht van ether naar gallium.

Na de adsorptie van methylethyl ether en door deze ladingsoverdracht vertoont gallium-gedoteerd grafeen p-type halfgeleider eigenschappen.

Risico's

Methoxyethaan is licht ontvlambaar.

Bij contact met lucht heeft het de neiging om onstabiele en explosieve peroxiden te vormen.

Referenties

1. Amerikaanse National Library of Medicine. (2019). Ethyl methylether. Hersteld van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Irvine WM (2019) Ethylmethylether (C ₂ H ₅ OCH ₃ ). In: Gargaud M. et al. (eds). Encyclopedia of Astrobiology. Springer, Berlijn, Heidelberg. Opgehaald van link.springer.com.
3. Ten derde, B. et al. (2015). Zoeken naar trans-ethylmethylether in Orion KL. Astronomie en astrofysica. 582, L1 (2015). Opgehaald van ncbi.nlm.nih.gov.
4. Filseth, SV (1969). The Mercury 6 ( ³ P ₁ ) Photosensitized Decomposition of Methylether. The Journal of Physical Chemistry. Jaargang 73, nummer 4, april 1969, 793-797. Opgehaald van pubs.acs.org.
5. Casanova, J.Jr. (1963). Student Voorbereiding en manipulatie van een gas-methylethylether. Journal of Chemical Education. Jaargang 40, nummer 1, januari 1963. Hersteld van pubs.acs.org.
6. Ure, W. en Young, JT (1933a). Over het mechanisme van gasvormige reacties. I. De thermische ontleding van methylethylether. The Journal of Physical Chemistry, deel XXXVII, nr. 9: 1169-1182. Opgehaald van pubs.acs.org.
7. Ure, W. en Young, JT (1933b). Over het mechanisme van gasvormige reacties. II. Homogene katalyse bij de afbraak van methylethylether. The Journal of Physical Chemistry, 37, 9, 1183-1190. Opgehaald van pubs.acs.org.
8. Shokuhi Rad, A. et al. (2017). DFT-onderzoek naar de adsorptie van diethyl-, ethylmethyl- en dimethylethers op het oppervlak van met gallium gedoteerd grafeen. Applied Surface Science. Volume 401, 15 april 2017, pagina's 156-161. Opgehaald van sciencedirect.com.
9. Schmidt, F. et al. (2019). Door elektronen veroorzaakte vorming van ethylmethylether in gecondenseerde mengsels van methanol en ethyleen. J. Phys. Chem. A 2019, 123, 1, 37-47. Opgehaald van pubs.acs.org.