METHYLAMINE: STRUCTUUR, EIGENSCHAPPEN, PRODUCTIE, GEBRUIK - CHEMIE - 2025

De methylamine is een organische verbinding waarvan de formule is gecondenseerd CH ₃ NH ₂ . In het bijzonder is het de eenvoudigste primaire alkylamine van allemaal, omdat het slechts één alkylsubstituent bevat, wat hetzelfde is als zeggen dat er maar één covalente CN-binding is.

Onder normale omstandigheden is het een ammoniakgas dat naar vis ruikt, maar relatief gemakkelijk te condenseren en te vervoeren is in hermetische tanks. Het kan ook aanzienlijk oplossen in water, wat resulteert in geelachtige oplossingen. Anderzijds kan ook worden getransporteerd als een vaste stof in de vorm van zijn hydrochloridezout, CH ₃ NH ₂ HCI.

Methylamine molecuul. Bron: Benjah-bmm27 via Wikipedia.

Methylamine wordt industrieel geproduceerd uit ammoniak en methanol, hoewel er op laboratoriumschaal veel andere productiemethoden zijn. Het gas is zeer explosief, dus elke warmtebron in de buurt kan een grote brand veroorzaken.

Het is een verbinding met een grote commerciële vraag, maar die tegelijkertijd strenge wettelijke beperkingen kent omdat het dient als grondstof voor drugs en psychotrope stoffen.

Structuur

De afbeelding hierboven toont de moleculaire structuur van methylamine weergegeven door een ball-and-stick-model. De zwarte bol komt overeen met het koolstofatoom, de blauwe met het stikstofatoom en de witte met de waterstofatomen. Het is dus een klein molecuul, waarbij methaan, CH ₄ , een H verliest via een NH ₂ -groep , waardoor CH ₃ NH ₂ ontstaat .

Methylamine is een sterk polair molecuul, omdat het stikstofatoom elektronendichtheid aantrekt van koolstof- en waterstofatomen. Het heeft ook het vermogen om waterstofbruggen te vormen tussen het compendium van zijn intermoleculaire krachten. Elk CH ₃ NH _2- molecuul kan een opeenvolgende waterstofbinding (CH ₃ HNH-NH ₂ CH ₃ ) doneren of accepteren .

Echter, de moleculaire massa aanzienlijk laag, naast het feit dat de CH ₃ porties interfereren met de waterstofbindingen. Het resultaat is dat methylamine onder normale omstandigheden een gas is, maar bij een temperatuur van -6 ° C kan condenseren. Wanneer het kristalliseert, volgt het een orthorhombische structuur.

Eigendommen

Fysiek uiterlijk

Kleurloos gas of vloeistof, maar waarvan de waterige oplossingen gelige tinten kunnen hebben.

Geur

Onaangenaam, vergelijkbaar met een mengsel van vis en ammoniak.

Molaire massa

31,058 g / mol

Smeltpunt

-93,10 ºC

Kookpunt

Rond -6 ºC. Daarom is het een gas dat bij niet al te koude temperaturen kan condenseren.

Dichtheid

656,2 kg / m ³ bij 25 ° C. De dampen zijn 1,1 keer zo dicht als lucht, terwijl de vloeistof of condensaat ongeveer 0,89 keer zo dicht is als water.

Dampdruk

Bij kamertemperatuur schommelt de dampdruk 3,5 atm.

Dipool moment

1,31 D

Oplosbaarheid in water

1.080 g / L bij 20 ° C. Het is een gas dat heel goed oplost in water, omdat beide moleculen polair zijn en aan elkaar gerelateerd zijn door waterstofbruggen tot stand te brengen (CH ₃ HNH-OH ₂ ).

Basiciteit

Methylamine heeft een basiciteitsconstante (pK _b ) van 3,36. Deze waarde geeft aan dat het een aanzienlijk basische stof is, meer nog dan ammoniak zelf, daarom geeft het, opgelost in water, een bepaalde hoeveelheid OH-ionen vrij ^- bij hydrolyse:

CH ₃ NH ₂ + H ₂ O ⇌ CH ₃ NH ₃ ⁺ + OH ^-

Methylamine is basischer dan ammoniak omdat het stikstofatoom een ​​hogere elektronendichtheid heeft. Dit komt omdat CH ₃ meer elektronen aan stikstof afstaat dan de drie waterstofatomen in het NH _3- molecuul . Toch wordt methylamine als een zwakke base beschouwd in vergelijking met andere alkylamines of amines.

Vlampunt

-10ºC in een gesloten beker, wat betekent dat het een licht ontvlambaar en gevaarlijk gas is.

Zelfontbranding temperatuur

430 ºC

Oppervlaktespanning

19,15 mN / m bij 25 ºC

Ontleding

Als het verbrandt, valt het thermisch uiteen in oxiden van koolstof en stikstof, die giftige rook vormen.

Productie

Methylamine kan worden geproduceerd of gesynthetiseerd door de commerciële of industriële methode, of door laboratoriummethoden op kleinere schaal.

Industrieel

Methylamine wordt industrieel geproduceerd door de reactie die plaatsvindt tussen ammoniak en methanol op een katalytische drager van silicagel. De chemische vergelijking voor deze reactie is als volgt:

CH ₃ OH + NH ₃ → CH ₃ NH ₂ + H ₂ O

Tijdens het proces kunnen andere alkylamines worden gegenereerd; methylamine is echter het kinetisch begunstigde product.

Laboratorium

Op laboratoriumniveau zijn er verschillende methoden waarmee methylamine op kleine schaal kan worden gesynthetiseerd. Een daarvan is de reactie in een sterk basisch medium, KOH, tussen aceetamide en broom, waarbij methylisocyanaat, CH ₃ NCO, wordt gegenereerd , dat op zijn beurt wordt gehydrolyseerd tot methylamine.

Methylamine kan als vaste stof worden bewaard als het wordt geneutraliseerd met zoutzuur, zodat een hydrochloridezout wordt gevormd:

CH ₃ NH ₂ + HCl → CH ₃ NH ₂ · HCl

Vervolgens kan methylaminehydrochloride, ook weergegeven als Cl, op een veilige plaats worden basisch gemaakt om de waterige oplossing met het opgeloste gas te verkrijgen:

Cl + NaOH → CH ₃ NH ₂ + NaCl + H ₂ O

Aan de andere kant kan methylamine ook worden gesynthetiseerd uitgaande van hexamine, (CH ₂ ) ₆ N ₄ , dat direct wordt gehydrolyseerd met zoutzuur:

(CH ₂ ) ₆ N ₄ + HCl + 6 H ₂ O → 4 NH ₄ Cl + 6 CH ₂ O

Vervolgens reageert ammoniumchloride met formaldehyde terwijl het heet is, waarbij methylamine en mierenzuurdampen, HCOOH, ontstaan.

Evenzo kan methylamine worden verkregen door nitromethaan, CH ₃ NO _{2 te} reduceren met metallisch zink en zoutzuur.

Toepassingen

Efedrine is een medicijn dat methylamine nodig heeft voor zijn commerciële productie. Bron: Turkeyphant.

Methylamine is een verbinding waarvan het gebruik vaak tot controverse leidt, aangezien het een stof is die wordt gebruikt bij de synthese van verdovende middelen zoals methamfetamine. In feite is zijn populariteit te danken aan de wens dat de hoofdrolspelers van de televisieserie Breaking Bad het koste wat het kost moesten krijgen.

Deze verbinding wordt ook gebruikt als grondstof voor de productie van insecticiden, medicijnen, oppervlakteactieve stoffen, explosieven, kleurstoffen, fungiciden, additieven, enz., Waarnaar het een sterke wereldwijde vraag heeft, naast meerdere wettelijke beperkingen voor de verwerving ervan.

De immense chemische veelzijdigheid is te wijten aan het feit dat de CH ₃ NH ₂ -molecuul is een goed nucleofiel middel, binden of coördineert aan substraten met hogere molecuulmassa in verschillende organische reacties. Dit is bijvoorbeeld de basis voor de synthese van efedrine, waarbij CH ₃ NH ₂ wordt opgenomen in een molecuul met als gevolg verlies van een H.

Referenties

1. Morrison, RT en Boyd, R, N. (1987). Organische chemie. 5e editie. Redactioneel Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organische chemie. (Zesde editie). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organische chemie. (10e editie.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Methylamine. Hersteld van: en.wikipedia.org
5. Nationaal centrum voor informatie over biotechnologie. (2020). Methylamine. PubChem-database., CID = 6329. Hersteld van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Dylan Matthews. (15 augustus 2013). Dit is wat 'Breaking Bad' goed en fout krijgt over de meth-business. Hersteld van: washingtonpost.com
7. Prepchem. (2020). Bereiding van methylaminehydrochloride. Hersteld van: prepchem.com