De methyl- of methylgroep is een alkylsubstituent waarvan de chemische formule CH 3 . Het is de eenvoudigste van alle koolstofsubstituenten in de organische chemie, het heeft een enkele koolstof en drie waterstofatomen; afgeleid van methaangas. Omdat het alleen kan binden aan een andere koolstof, geeft zijn positie het einde van een ketting aan, zijn beëindiging.
In de onderstaande afbeelding is er een van de vele voorstellingen voor deze groep. De sinuositeiten rechts ervan geven aan dat er achter de H 3 C- binding elk atoom of elke substituent kan zijn; een alkylleen, R, aromatisch of aryl, Ar, of een heteroatoom of functionele groep, zoals OH of Cl.
De methylgroep is de eenvoudigste van de koolstofsubstituenten in de organische chemie. Bron: Su-no-G
Wanneer de functionele groep die aan de methylgroep is OH, hebben wij de alcohol methanol, CH 3 OH; en als het Cl is, dan hebben we methylchloride, CH 3 Cl. In de organische nomenclatuur wordt het simpelweg 'methyl' genoemd, voorafgegaan door het nummer van zijn positie in de langste koolstofketen.
De methylgroep CH 3 is gemakkelijk te identificeren tijdens toelichtingen organische verbindingen, in het bijzonder door koolstof-13 kernmagnetische resonantiespectroscopie ( 13 C NMR ). Hieruit worden na sterke oxidaties zure COOH-groepen verkregen, die een synthetische route zijn om carbonzuren te synthetiseren.
Vertegenwoordigingen
Mogelijke weergaven voor de methylgroep. Bron: Jü via Wikipedia.
Hierboven hebben we de vier mogelijke representaties, aangenomen dat CH 3 is gekoppeld aan een alkylsubstituent R. Alle zijn equivalent, maar terwijl we van links naar rechts gaan, zijn de ruimtelijke aspecten van het molecuul duidelijk.
R-CH 3 geeft bijvoorbeeld de indruk dat het plat en lineair is. De volgende afbeelding toont de drie covalente CH-bindingen, waardoor de methyl in elke Lewis-structuur kan worden geïdentificeerd en de verkeerde indruk wekt een kruis te zijn.
Vervolgens blijft rechts (voorlaatste), de sp 3 hybridisatie waargenomen bij CH 3 koolstof vanwege de tetraëdrische geometrie. In de laatste weergave wordt het chemische symbool voor koolstof niet eens geschreven, maar de tetraëder wordt behouden om aan te geven welke H-atomen zich voor of achter het vlak bevinden.
Hoewel het niet in de afbeelding staat, is een andere, zeer terugkerende manier om CH 3 weer te geven, het simpelweg plaatsen van het streepje (-) "naakt". Dit is erg handig bij het tekenen van grote koolstofskeletten.
Structuur
Structuur van de methylgroep weergegeven door het bollen- en staafmodel. Bron: Gabriel Bolívar.
De bovenste afbeelding is de driedimensionale weergave van de eerste. De glanzende zwarte bol komt overeen met het koolstofatoom, terwijl de witte de waterstofatomen zijn.
Nogmaals, koolstof een tetraëdrische milieu als gevolg van de sp 3 -hybridisatie , en als zodanig een betrekkelijk volumineuze groep met de CR band omwentelingen sterisch gehinderde; dat wil zeggen, het kan niet roteren omdat de witte bollen de elektronische wolken van hun naburige atomen zouden verstoren en hun afstoting zouden voelen.
De CH-bindingen kunnen echter trillen, net als de CR-binding. Daarom is CH 3 een groep van tetraëdrische geometrie die kan worden opgehelderd (bepaald, vastgesteld) door infraroodstraling (IR) spectroscopie, evenals alle functionele groepen en koolstofbindingen met heteroatomen.
Het belangrijkste is echter de toelichting bij 13 C-NMR . Dankzij deze techniek wordt het relatieve aantal methylgroepen bepaald, wat het mogelijk maakt om de moleculaire structuur samen te stellen.
In het algemeen, hoe meer CH 3 -groepen per molecuul, hoe meer "onhandige" of inefficiënt zijn intermoleculaire interacties zijn; dat wil zeggen, hoe lager hun smelt- en kookpunt zal zijn. CH 3 groepen , wegens hun waterstofatomen, "slide" tegen elkaar wanneer zij naderen of aanraken.
Eigendommen
De methylgroep wordt gekenmerkt doordat hij in wezen hydrofoob en apolair is.
Dit is te wijten aan het feit dat hun CH-bindingen niet erg polair zijn vanwege het kleine verschil tussen de elektronegativiteiten van koolstof en waterstof; Bovendien verdeelt zijn tetraëdrische en symmetrische geometrie zijn elektronendichtheden bijna homogeen, wat bijdraagt aan een verwaarloosbaar dipoolmoment.
Bij gebrek aan polariteit, CH 3 "wegloopt" van water gedragen als hydrofoob. Daarom, als het wordt gezien in een molecuul, zal het bekend zijn dat dit methyluiteinde niet efficiënt zal interageren met water of een ander polair oplosmiddel.
Een ander kenmerk van CH 3 is de relatieve stabiliteit. Tenzij het atoom dat eraan is gebonden de elektronendichtheid verwijdert, blijft het praktisch inert tegen zeer sterk zure media. Het zal echter worden gezien dat het kan deelnemen aan chemische reacties, voornamelijk met betrekking tot zijn oxidatie of migratie (methylering) naar een ander molecuul.
Reactiviteit
Oxidaties
CH 3 is niet vrij om te oxideren. Dit betekent dat het vatbaar is voor het vormen van bindingen met zuurstof, CO, als het reageert met sterke oxidatiemiddelen. Terwijl het oxideert, verandert het in verschillende functionele groepen.
De eerste oxidatie ervan geeft bijvoorbeeld aanleiding tot de methiol (of hydroxymethyl) groep, CH 2 OH, een alcohol. De tweede is afgeleid van de formylgroep, CHO (HC = O), een aldehyde. En de derde, ten slotte, maakt zijn omzetting in de carboxylgroep, COOH, een carbonzuur mogelijk.
Deze reeks oxidaties wordt gebruikt om benzoëzuur (HOOC-C 6 H 5 ) te synthetiseren uit tolueen (H 3 C-C 6 H 5 ).
Ion
CH 3 kan tijdens het mechanisme van sommige reacties tijdelijke elektrische ladingen opwekken. Wanneer methanol bijvoorbeeld wordt verwarmd in een zeer sterk zuur medium, in de theoretische afwezigheid van nucleofielen (zoekers naar positieve ladingen), wordt het methylkation, CH 3 + , gevormd, aangezien de CH 3- OH en OH- binding worden verbroken. komt uit met het elektronenpaar van de binding.
De CH 3 + -soort is zo reactief dat het alleen in de gasfase is bepaald, aangezien het reageert of verdwijnt bij de minste aanwezigheid van een nucleofiel.
Aan de andere kant kan ook een anion worden verkregen uit CH 3 : methanide, CH 3 - , het eenvoudigste carbanion van allemaal. Net als CH 3 + is de aanwezigheid ervan echter abnormaal en treedt het alleen op onder extreme omstandigheden.
Methyleringsreactie
In de methyleringsreactie, een CH 3 wordt overgebracht naar een molecuul zonder dat elektrische ladingen (CH 3 + of CH 3 - ) in het proces. Bijvoorbeeld methyljodide, CH 3 I, een goede methyleringsmiddel en kan de OH-binding van verschillende moleculen te vervangen door een O-CH 3 binding .
Bij organische synthese brengt dit geen tragedie met zich mee; maar ja, wanneer wat in overmaat gemethyleerd is, de stikstofbasen van DNA zijn.
Referenties
- Morrison, RT en Boyd, R, N. (1987). Organische chemie. 5e editie. Redactioneel Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organische chemie. (Zesde editie). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organische chemie. Amines. (10e editie.). Wiley Plus.
- Rahul Gladwin. (23 november 2018). Methylering. Encyclopædia Britannica. Hersteld van: britannica.com
- Danielle Reid. (2019). Methylgroep: structuur en formule. Studie. Hersteld van: study.com
- Wikipedia. (2019). Methylgroep. Hersteld van: en.wikipedia.org