De chromoforen zijn de elementen van het atoom, een molecuul dat verantwoordelijk is voor de kleur. In dit opzicht zijn ze dragers van verschillende elektronen die, eenmaal gestimuleerd door de energie van zichtbaar licht, het kleurengamma reflecteren.
Op chemisch niveau is de chromofoor verantwoordelijk voor het vaststellen van de elektronische overgang van de band van het absorptiespectrum van een stof. In de biochemie zijn ze verantwoordelijk voor de absorptie van lichtenergie die betrokken is bij fotochemische reacties.
Kleuren De achtergrond Kleurrijke kleurenbehang
De kleur die door het menselijk oog wordt waargenomen, komt overeen met de niet-geabsorbeerde golflengten. Op deze manier is kleur een gevolg van doorgelaten elektromagnetische straling.
In deze context vertegenwoordigt de chromofoor het deel van het molecuul dat verantwoordelijk is voor de absorptie van golflengten in het zichtbare bereik. Wat beïnvloedt de gereflecteerde golflengte en dus de kleur van het element.
De absorptie van UV-straling wordt uitgevoerd op basis van de golflengte die wordt ontvangen door de variatie van het energieniveau van de elektronen en de ontvangsttoestand: aangeslagen of basaal. Het molecuul krijgt inderdaad een bepaalde kleur wanneer het bepaalde zichtbare golflengten vangt of doorlaat.
Chromofoor groepen
Chromoforen zijn georganiseerd in functionele groepen die verantwoordelijk zijn voor de absorptie van zichtbaar licht. Chromoforen bestaan normaal gesproken uit dubbele en drievoudige koolstof-koolstofbindingen (-C = C-): zoals carbonylgroep, thiocarbonylgroep, ethyleengroep (-C = C-), iminogroep (C = N), nitrogroep, nitrosogroep (-N = O), azogroep (-N = N-), diazogroep (N = N), azoxygroep (N = NO), azomethinegroep, disulfidegroep (-S = S-), en de aromatische ringen zoals paraquinon en orthoquinon.
De meest voorkomende chromofoorgroepen zijn:
- Ethylenische chromoforen: Ar- (CH = CH) n-Ar; (n≥4)
- Azo-chromoforen: -RN = NR
- Aromatische chromoforen:
- Derivaten van trifenylmethaan:
- Derivaten van antrachinon
- Ftalocyanines
- Hetero-aromatische derivaten
Chromofoorgroepen presenteren elektronen die resoneren op een bepaalde frequentie, die continu licht opvangen of uitstralen. Eenmaal gehecht aan een benzeen-, naftaleen- of antraceenring, versterken ze de opname van straling.
Deze stoffen vereisen echter de opname van moleculen van auxochrome groepen om de kleuring te versterken, fixatie en intensivering van de rol van chromoforen.
Mechanisme en functie
Op atomair niveau wordt elektromagnetische straling geabsorbeerd wanneer een elektronische transformatie plaatsvindt tussen twee orbitalen met verschillende energieniveaus.
In rust bevinden de elektronen zich in een bepaalde orbitaal, wanneer ze energie absorberen, gaan de elektronen naar een hogere orbitaal en gaat het molecuul naar een aangeslagen toestand.
In dit proces is er een energieverschil tussen de orbitalen, dat de geabsorbeerde golflengten vertegenwoordigt. In feite wordt de energie die tijdens het proces wordt geabsorbeerd vrijgegeven en gaat het elektron in rust van geëxciteerd naar zijn oorspronkelijke vorm.
Als gevolg hiervan wordt deze energie op verschillende manieren vrijgegeven, de meest voorkomende is in de vorm van warmte, of door energie vrij te geven door diffusie van elektromagnetische straling.
Dit fenomeen van luminescentie komt veel voor bij fosforescentie en fluorescentie, waarbij een molecuul oplicht en elektromagnetische energie verkrijgt en in een aangeslagen toestand terechtkomt; Bij het terugkeren naar een basale toestand komt energie vrij door de emissie van fotonen, dat wil zeggen door licht uit te stralen.
Auxochromen
De functie van chromoforen is gekoppeld aan auxochromen. Een auxochroom vormt een groep atomen die, in combinatie met een chromofoor, de golflengte en de absorptie-intensiteit wijzigen en de manier beïnvloeden waarop de chromofoor licht absorbeert.
Een auxochrom alleen kan geen kleur produceren, maar gehecht aan een chromofoor heeft het het vermogen om zijn kleur te intensiveren. In de natuur zijn de meest voorkomende auxochromen hydroxylgroepen (-OH), aldehydegroep (-CHO), aminogroep (-NH2), methylmercaptangroep (-SCH3) en halogenen (-F, -Cl, -Br, -IK).
De functionele groep auxochromen heeft een of meer paren beschikbare elektronen die, wanneer ze aan een chromofoor zijn bevestigd, de absorptie van de golflengte wijzigen.
Wanneer de functionele groepen direct worden geconjugeerd met het Pi-systeem van de chromofoor, wordt de absorptie versterkt naarmate de golflengte die licht vangt, toeneemt.
Hoe is de kleur veranderd?
Een molecuul heeft een kleur afhankelijk van de frequentie van de geabsorbeerde of uitgezonden golflengte. Alle elementen hebben een karakteristieke frequentie die de natuurlijke frequentie wordt genoemd.
Wanneer de golflengte een frequentie heeft die vergelijkbaar is met de natuurlijke frequentie van een object, wordt deze gemakkelijker geabsorbeerd. In dit opzicht staat dit proces bekend als resonantie.
Dit is een fenomeen waardoor een molecuul straling opvangt met een frequentie die vergelijkbaar is met de frequentie van de beweging van elektronen in zijn eigen molecuul.
In dit geval komt de chromofoor tussenbeide, een element dat het energieverschil vastlegt tussen verschillende moleculaire orbitalen die zich binnen het lichtspectrum bevinden, op zo'n manier dat het molecuul er gekleurd uitziet omdat het bepaalde kleuren zichtbaar licht vangt.
De tussenkomst van de auxochromen veroorzaakt de transformatie van de natuurlijke frequentie van de chromofoor, dus de kleur wordt gewijzigd, in veel gevallen wordt de kleur geïntensiveerd.
Elk auxochroom produceert bepaalde effecten op de chromoforen, waardoor de frequentie van de absorptie van golflengten uit verschillende delen van het spectrum verandert.
Toepassing
Vanwege hun vermogen om moleculen kleur te geven, hebben chromoforen verschillende toepassingen bij de productie van kleurstoffen voor de voedings- en textielindustrie.
Kleurstoffen hebben inderdaad een of meer chromofore groepen die de kleur bepalen. Evenzo moet het auxochrome groepen hebben die potentiaal toelaten en de kleur fixeren op de te kleuren elementen.
De kleurstoffenindustrie ontwikkelt bepaalde producten op basis van specifieke specificaties. Voor elk onderwerp is een oneindig aantal speciale industriële kleurstoffen gecreëerd. Bestand tegen verschillende behandelingen, waaronder continue blootstelling aan zonlicht en langdurig wassen of zware omgevingsomstandigheden.
Fabrikanten en industriëlen spelen dus met de combinatie van chromoforen en auxochromen om combinaties te ontwerpen die tegen lage kosten een kleurstof met een grotere intensiteit en weerstand bieden.
Referenties
- Chromophore (2017) IUPAC Compendium of Chemical Terminology - the Gold Book. Opgehaald op: goldbook.iupac.org
- Santiago V. Luis Lafuente, María Isabel Burguete Azcárate, Belén Altava Benito (1997) Inleiding tot organische chemie. Universitat Jaume IDL ed. IV. Titel. V. serie 547. ISBN 84-8021-160-1
- Sanz Tejedor Ascensión (2015) De kleurstof- en pigmentindustrie. Industriële organische chemie. Valladolid School of Industrial Engineering. Opgehaald op: eii.uva.es
- Shapley Patricia (2012) Licht absorberen met organische moleculen. Chemistry 104 Index. Universiteit van Illinois. Opgehaald op: chem.uiuc.edu
- Peñafiel Sandra (2011) Invloed van verzachting met vetzuurbases op de verandering van tint in 100% katoenen weefsels geverfd met reactieve kleurstoffen met een lage reactiviteit. Digitaal archief. North Technische Universiteit. (Scriptie).
- Reusch William (2013) Zichtbare en ultraviolette spectroscopie. IOCD Internationale Organisatie voor Chemische Wetenschappen in Ontwikkeling. Hersteld op: chemistry.msu.edu