CYANIDIN: STRUCTUUR, WAAR HET WORDT GEVONDEN, VOORDELEN - BIOLOGIE - 2025

De cyanidine is een chemische verbinding die behoort tot de groep van anthocyanen. Deze bioactieve verbindingen hebben het vermogen om oxidatieve schade te verminderen, evenals ontstekingsremmende en antimutagene eigenschappen, en daarom zijn ze van belang in verschillende farmacologische onderzoeken.

Bovendien bezitten anthocyanen kenmerken van natuurlijke in water oplosbare kleurstoffen. Deze zijn verantwoordelijk voor de rode, blauwe en paarse pigmentaties van plantaardige producten, zoals fruit, bloemen, stengels, bladeren, etc.

Chemische structuur van cyanidine. Voedingsmiddelen die van nature cyanidine bevatten (bosbessen, rode ui en rode maïs). Bronnen: Wikipedia.org/Pixinio/Pixabay.com/Pixabay.com.

Cyanidine geeft specifiek aanleiding tot kleur in de vruchten van planten zoals Mexicaanse magenta graankorrels, paars gepigmenteerde rode kool en inheemse Peruaanse aardappelen, waarvan de pigmenten respectievelijk rood en paars zijn.

Momenteel worden anthocyanen op grote schaal geëvalueerd in de voedingsindustrie, ten gunste van een mogelijke vervanging van synthetische kleurstoffen in voedsel, omdat ze onschadelijke stoffen zijn. Dat wil zeggen, ze veroorzaken geen nadelige of schadelijke effecten op het lichaam.

In die zin is de opname van antiocyanines als kleurstoffen voor levensmiddelen in sommige landen al toegestaan, mits aan de specifieke overwegingen voor het gebruik ervan wordt voldaan.

In de VS is bijvoorbeeld alleen het gebruik van het deel dat van de plant gegeten kan worden toegestaan, terwijl het in Mexico is vastgesteld in specifieke voedingsmiddelen, zoals worstjes, supplementen en bepaalde niet-alcoholische dranken.

Chemische structuur

Cyanidin is ook bekend onder de naam cyanidol en de molecuulformule is: C ₁₅ H ₁₁ O ₆ .

De chemische structuur is, net als de andere anthocyanen (onder andere pelargonidine, malvidine, petunidine, peonidine, delphinidine) samengesteld uit een flavonkern, door sommige auteurs gedefinieerd als ring C en twee aromatische ringen (A en B).

De aanwezigheid van deze drie ringen met dubbele bindingen is wat anthocyanen hun pigmentatie geeft. Evenzo is de definitie van het type anthocyanine te wijten aan de verscheidenheid aan substituenten op de 3, 4 en 5 koolstofpositie van ring B.

In de structuur van cyanidine zijn met name de koolstofatomen in ring A en C genummerd van 2 tot 8, terwijl die van ring B van 2 tot 6 gaan. Daarom, wanneer een hydroxylradicaal in ring B is gepositioneerd, koolstof 3 en bij koolstof 5 a waterstof, onderscheidt deze verandering cyanidine van de rest van de anthocyanen.

Waar is het gelegen?

Cyanidine komt veel voor in de natuur. Bepaalde voedingsmiddelen zoals fruit, groenten en groenten hebben een hoog gehalte aan deze verbinding.

Dit wordt bevestigd door enkele onderzoeken waarin ze een verscheidenheid aan cyanidinederivaten hebben gevonden, waaronder cyanidin-3-glucoside, als het meest voorkomende derivaat, dat meestal in kersen en frambozen voorkomt.

Overwegende dat cyanidine-3-soforoside, cyanidine-3-glucorutinoside, cyanidine-3-rutinoside, cyanidine-3-arabinoside, cyanidine-3-malonylglucoside en cyanidine-3-malonylarabinoside minder vaak voorkomen; hoewel malonil-derivaten in grotere hoeveelheden aanwezig zijn in rode ui.

Evenzo is een hoog cyanidinegehalte gemeld in aardbeien, bosbessen, druiven, bramen, bramen, pruimen, appels en pitahaya's (drakenfruit). Opgemerkt moet worden dat de hoogste concentratie cyanidine wordt aangetroffen in fruitschillen.

Bovendien is de aanwezigheid ervan geverifieerd in de Mexicaanse magenta graankorrel, de boomtomaat, in de vrucht van de Colombiaanse corozo (cyanidin-3-glucoside en cyanidin-3-rutinoside), en de gepigmenteerde inheemse aardappelen: bloed van stier (cyanidin -3-glucoside) en wenq`os, beide uit Peru.

Hoe werkt cyanidine om de pH te bepalen?

Gezien zijn eigenschappen als kleurstof en zijn gevoeligheid voor pH-variaties, wordt cyanidine gebruikt als indicator bij zuur-basetitraties. Dit wordt meestal gewonnen uit de rode kool of ook wel paarse kool genoemd (Brasica oleracea variante capitata f. Rubra).

Cyanidinerijke paarse kool. Bron: Rick Heath uit Bolton, Engeland

In zure pH-omstandigheden, dat wil zeggen, als de pH daalt (≤ 3), veranderen de koolbladeren van kleur en worden ze rood. Dit komt door het overwicht van het flavilliumkation in de cyanidinestructuur.

Terwijl bij neutrale pH (7) de koolbladeren hun blauwviolette pigment behouden, omdat er een deprotonering optreedt in de cyanidinestructuur, waarbij een blauwe quinoïdale basis wordt gevormd.

Integendeel, als de pH-omstandigheden alkalisch zijn, dat wil zeggen de pH stijgt van 8 naar 14, verandert de kleur van de koolbladeren in groene, gele tot kleurloze tinten door ionisatie van cyanidine, waardoor een molecuul wordt gevormd dat chalcon wordt genoemd.

Dit molecuul wordt beschouwd als het eindproduct van de afbraak van cyanidine en kan daarom niet opnieuw regenereren tot cyanidine.

Recente studies suggereren het gebruik ervan in chemische laboratoriumpraktijken als vervanging voor conventionele pH-indicatoren. Het doel zou zijn om vervuilend afval voor het milieu te verminderen.

Andere factoren die de eigenschappen van cyanidine veranderen

Opgemerkt moet worden dat cyanidine zijn kleureigenschappen verliest bij verwarming van de oplossing en kleurloos wordt. Dit komt omdat deze verbinding onstabiel is bij hoge temperaturen.

Bovendien zijn andere factoren, zoals: licht, zuurstof, wateractiviteit, onder andere de belangrijkste nadelen voor hun effectieve opname in voedsel.

Om deze reden moet er rekening mee worden gehouden dat kookprocedures in bepaalde voedingsmiddelen het verlies van hun antioxiderende capaciteit bevorderen, zoals het geval is bij de inheemse Peruaanse wenq`os-aardappel, die het cyanidinegehalte verlaagt tijdens het bakken.

Studies zoals die van Ballesteros en Díaz 2017 zijn in dit opzicht echter bemoedigend, aangezien ze hebben aangetoond dat conservering in natriumbisulfiet bij 1% w / v bij een temperatuur van 4 ºC de stabiliteit en duurzaamheid van deze indicator kan verbeteren, waardoor op deze manier zijn nuttige levensduur.

Evenzo is de opname ervan in zuivelproducten getest, bij pH <3 en gedurende korte tijd bij lage temperaturen bewaard om de stabiliteit van het molecuul en dus zijn eigenschappen te behouden.

Gezondheidsvoordelen

In de groep van anthocyanen is cyanidine het meest relevant, vanwege de brede verspreiding in een grote verscheidenheid aan fruit, naast het feit dat de consumptie ervan veilig en effectief is gebleken bij het remmen van reactieve zuurstofsoorten, waardoor de oxidatieve schade in verschillende cellen.

Daarom onderscheidt cyanidine zich door zijn buitengewone antioxiderende potentieel, waardoor het een mogelijk biofarmaceuticum is bij de preventietherapie van de proliferatie van kankercellen (darmkanker en leukemie), mutaties en tumoren.

Bovendien heeft het ontstekingsremmende eigenschappen. Ten slotte kan het hart- en vaatziekten, obesitas en diabetes verminderen.

Referenties

1. Salinas Y, García C, Coutiño B, Vidal V. Variabiliteit in gehalte en soorten anthocyanen in blauw / paarse korrels van Mexicaanse maïspopulaties. phytotec. Mex. 2013; 36 (suppl): 285-294. Beschikbaar op: scielo.org.
2. Castañeda-Sánchez A, Guerrero-Beltrán J. Pigmenten in rood fruit en groenten: Anthocyanen. Geselecteerde onderwerpen Levensmiddelentechniek 2015; 9: 25-33. Beschikbaar op: web.udlap.mx.
3. Aguilera-Otíz M, Reza-Vargas M, Chew-Madinaveita R, Meza-Velázquez J. Functionele eigenschappen van anthocyanen. 2011; 13 (2), 16-22. Beschikbaar op: biotecnia.unison
4. Torres A. Fysische, chemische en bioactieve karakterisering van rijp vruchtvlees van boomtomaat (Cyphomandra betacea) (Cav.) Sendt. ALAN. 2012; 62 (4): 381-388. Beschikbaar op: scielo.org/
5. Rojano B, Cristina I, Cortes B.Stabiliteit van anthocyanines en zuurstofradicaalabsorptievermogen (ORAC) waarden van waterige extracten van corozo (Bactris guineensis). Rev Cubana Plant Med. 2012; 17 (3): 244-255. Beschikbaar op: sld.cu/scielo
6. Barragan M, Aro J. Bepaling van het effect van kookprocessen in gepigmenteerde inheemse aardappelen (Solanum tuberosum spp. Andigena) op hun bioactieve verbindingen. onderzocht. Altoandin. 2017; 19 (1): 47-52. Beschikbaar in: scielo.org.
7. Heredia-Avalos S. Verrassende scheikundige ervaringen met zelfgemaakte pH-indicatoren. Eureka Magazine over wetenschappelijk onderwijs en verspreiding. 2006; 3 (1): 89-103. Beschikbaar op: redalyc.org/
8. Soto A, Castaño T. Studie van de inkapseling van anthocyanen met de sol-gel-techniek voor hun toepassing als kleurstof voor levensmiddelen Autonome Universiteit van Querétaro, Querétaro; 2018 Beschikbaar op: ri-ng.uaq.mx
9. Ballesteros F, Díaz B, Herrera H, Moreno R. Anthocyanin als vervanging voor synthetische pH-indicatoren: een stap naar groene producten Universidad de la Costa CUC, Barranquilla, Colombia; 2017.