ETHYLALCOHOL: FORMULE, EIGENSCHAPPEN, RISICO'S EN TOEPASSINGEN - CHEMIE - 2025

De ethylalcohol , ethanol of alcohol, is een organische chemische samenstellingsklasse van de alcoholen in de alcohol en wordt geproduceerd door gist of door petrochemische processen. Het is een kleurloze, brandbare vloeistof en naast een psychoactieve stof, als desinfecterend en antiseptisch middel, als brandstof voor schone verbranding, in de maakindustrie of als chemisch oplosmiddel.

De chemische formule van ethylalcohol is C ₂ H ₅ OH en de uitgebreide formule is CH ₃ CH ₂ OH. Het wordt ook geschreven als EtOH en de IUPAC-naam is ethanol. Daarom zijn de chemische componenten koolstof, hydrogyn en zuurstof. Het molecuul is opgebouwd uit een tweekoolstofketen (ethaan), waarin één H is vervangen door een hydroxylgroep (-OH). De chemische structuur is weergegeven in figuur 1.

Figuur 1: structuur van ethanol

Het is de op een na eenvoudigste alcohol. Alle koolstof- en zuurstofatomen zijn sp3 waardoor vrije rotatie van de molecuulgrenzen mogelijk is. (Ethylalcoholformule, SF).

Ethanol komt veel voor in de natuur omdat het deel uitmaakt van het metabolische proces van gist, zoals Saccharomyces cerevisiae, het is ook aanwezig in rijp fruit. Het wordt ook door sommige planten geproduceerd door middel van anerobiose. Het is ook in de ruimte gevonden.

Ethanol kan worden geproduceerd door gist met behulp van fermentatie van suikers die worden aangetroffen in granen zoals maïs, sorghum en gerst, evenals aardappelschillen, rijst, suikerriet, suikerbieten en tuinresten; of door organische synthese.

Organische synthese wordt uitgevoerd door de hydratatie van ethyleen verkregen in de petrochemische industrie en het gebruik van zwavelzuur of fosforzuur als katalysator bij 250-300 ºC:

CH ₂ = CH ₂ + H ₂ O → CH ₃ CH ₂ OH

Productie van ethylalcohol

Ethanol uit de fermentatie van suikers is het belangrijkste proces voor de productie van alcoholische dranken en biobrandstoffen. Het wordt voornamelijk gebruikt in landen als Brazilië, waar gist wordt gebruikt voor de biosynthese van ethanol uit suikerriet.

Maïs is het belangrijkste ingrediënt voor ethanolbrandstof in de Verenigde Staten. Dit komt door zijn overvloed en lage prijs. Suikerriet en bieten zijn de meest gebruikte ingrediënten om ethanol te maken in andere delen van de wereld.

Omdat alcohol ontstaat door fermentatie van suiker, zijn suikerteelt de gemakkelijkste ingrediënten om in alcohol om te zetten. Brazilië, 's werelds op een na grootste producent van brandstofethanol, produceert het grootste deel van zijn ethanol uit suikerriet.

De meeste auto's in Brazilië kunnen rijden op pure ethanol of op een mengsel van benzine en ethanol.

Fysische en chemische eigenschappen

Ethanol is een heldere, kleurloze vloeistof met een karakteristieke geur en brandende smaak (Royal Society of Chemistry, 2015).

Het molecuulgewicht van ethylalcohol is 46,06 g / mol. Het smeltpunt en het kookpunt zijn respectievelijk -114 ºC en 78 ºC. Het is een vluchtige vloeistof en de dichtheid is 0,789 g / ml. Ethylalcohol is ook brandbaar en produceert een rookloze blauwe vlam.

Het is mengbaar met water en de meeste organische oplosmiddelen zoals azijnzuur, aceton, benzeen, tetrachloorkoolstof, chloroform en ether.

Een interessant feit is dat ethanol ook mengbaar is in alifatische oplosmiddelen zoals pentaan en hexaan, maar de oplosbaarheid is afhankelijk van de temperatuur (National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Database; CID = 702, 2017).

Ethanol is de bekendste vertegenwoordiger van de alcoholen. In dit molecuul bevindt de hydroxylgroep zich op een terminale koolstof, wat resulteert in een hoge polarisatie van het molecuul.

Bijgevolg kan ethanol sterke interacties vormen, zoals waterstofbinding en dipool-dipoolinteractie. In water is ethanol mengbaar en de interacties tussen de twee vloeistoffen zijn zo hoog dat ze aanleiding geven tot een mengsel dat bekend staat als azeotroop, met andere kenmerken dan de twee componenten.

Acetylchloride en bromide reageren heftig met ethanol of water. Mengsels van alcoholen met geconcentreerd zwavelzuur en sterk waterstofperoxide kunnen explosies veroorzaken. Ook mengsels van ethylalcohol met geconcentreerd waterstofperoxide vormen krachtige explosieven.

Alkylhypochlorieten zijn gewelddadige explosieven. Ze worden gemakkelijk verkregen door hypochloorzuur en alcoholen te laten reageren in een waterige oplossing of gemengde oplossingen van waterige tetrachloorkoolstof.

Chloor plus alcoholen zouden ook alkylhypochlorieten produceren. Ze vallen uiteen in de kou en exploderen wanneer ze worden blootgesteld aan zonlicht of hitte. Tertiaire hypochlorieten zijn minder onstabiel dan secundaire of primaire hypochlorieten.

De reacties van isocyanaten met door base gekatalyseerde alcoholen moeten in inerte oplosmiddelen worden uitgevoerd. Dergelijke reacties in afwezigheid van oplosmiddelen treden vaak op bij explosief geweld (DENATURED ALCOHOL, 2016).

Reactiviteit en gevaren

Ethylalcohol is geclassificeerd als een stabiele, vluchtige en licht ontvlambare verbinding. Het kan gemakkelijk worden ontstoken door hitte, vonken of vlammen. Dampen kunnen explosieve mengsels vormen met lucht. Deze kunnen naar de ontstekingsbron reizen en weer weggaan.

De meeste dampen zijn zwaarder dan lucht. Ze worden over de grond verspreid en opgevangen in lage of besloten ruimtes (riolering, kelders, tanks). Er bestaat gevaar voor dampexplosie binnenshuis, buitenshuis of in riolen. Containers kunnen exploderen bij verhitting.

Ethanol is giftig bij inname in grote hoeveelheden of in grote concentraties. Het werkt op het centrale zenuwstelsel als depressief en diureticum. Het is ook irriterend voor de ogen en neus.

Het is licht ontvlambaar en reageert heftig met peroxiden, acetylchloride en acetylbromide. Bij contact met sommige platina-katalysatoren kan het ontbranden.

Symptomen bij inademing zijn hoesten, hoofdpijn, vermoeidheid, sufheid. Het kan een droge huid veroorzaken. Als de stof in contact komt met de ogen, veroorzaakt dit roodheid, pijn of een branderig gevoel. Bij inslikken veroorzaakt het een branderig gevoel, hoofdpijn, verwarring, duizeligheid en bewusteloosheid (IPCS, SF).

Ogen

Als de verbinding in contact komt met de ogen, moeten de contactlenzen worden gecontroleerd en verwijderd. Ogen moeten onmiddellijk worden gespoeld met veel water gedurende tenminste 15 minuten met koud water.

Huid

In geval van contact met de huid, moet het aangetaste gebied onmiddellijk worden gespoeld met veel water gedurende tenminste 15 minuten, terwijl de besmette kleding en schoenen worden verwijderd.

Bedek geïrriteerde huid met een verzachtend middel. Was kleding en schoenen voor hergebruik. Als het contact ernstig is, was dan met een desinfecterende zeep en bedek de besmette huid met een antibacteriële crème.

Inademing

Bij inademing moet het slachtoffer naar een koele plaats worden verplaatst. Als de patiënt niet ademt, wordt kunstmatige beademing gegeven. Bij ademhalingsmoeilijkheden zuurstof toedienen.

Inslikken

Als de verbinding wordt ingeslikt, mag braken niet worden opgewekt, tenzij voorgeschreven door medisch personeel. Maak strak zittende kleding los, zoals een overhemdkraag, riem of stropdas.

In alle gevallen moet onmiddellijk medische hulp worden ingeroepen (Material Safety Data Sheet Ethyl alcohol 200 Proof, 2013).

Toepassingen

Geneesmiddel

Ethanol wordt in de geneeskunde gebruikt als antisepticum. Ethanol doodt organismen door hun eiwitten te denatureren en hun lipiden op te lossen, en is effectief tegen de meeste bacteriën, schimmels en vele virussen. Ethanol is echter niet effectief tegen bacteriële sporen.

Ethanol kan worden toegediend als tegengif voor methanol- en ethyleenglycolvergiftiging. Dit komt door de competitieve remming van het enzym dat ze afbreekt, alcoholdehydrogenase genaamd.

Recreatief

Ethanol, dat het centrale zenuwstelsel onderdrukt, is een van de meest gebruikte psychoactieve drugs.

De hoeveelheid ethanol in het lichaam wordt typisch gekwantificeerd door het alcoholgehalte in het bloed, dat hier wordt gemeten als het gewicht van ethanol per volume-eenheid bloed.

Kleine doses ethanol zorgen over het algemeen voor euforie en ontspanning. Mensen die deze symptomen ervaren, zijn over het algemeen spraakzaam en minder geremd, en kunnen een slecht beoordelingsvermogen hebben.

Bij hogere doses werkt ethanol als een depressivum voor het centrale zenuwstelsel, waarbij het geleidelijk hogere doses, verminderde sensorische en motorische functie, verminderde cognitie, bedwelming, bewusteloosheid en mogelijk overlijden produceert.

Ethanol wordt vaak gebruikt als een recreatieve drug, vooral tijdens het socialiseren. U kunt ook zien wat de tekenen en symptomen zijn van alcoholisme?

Brandstof

Ethanol wordt voornamelijk gebruikt als motorbrandstof en als brandstofadditief. Het gebruik van ethanol kan de afhankelijkheid van olie verminderen en de uitstoot van broeikasgassen (EGI) verminderen.

Het gebruik van ethanolbrandstof in de Verenigde Staten is dramatisch gestegen, van ongeveer 1,7 miljard gallon in 2001 tot ongeveer 13,9 miljard in 2015 (US Department of Energy, SF).

E10 en E15 zijn mengsels van ethanol en benzine. Het getal achter de "E" geeft het percentage ethanol per volume aan.

De meeste benzine die in de Verenigde Staten wordt verkocht, bevat tot 10% ethanol, de hoeveelheid varieert per gebied. Alle autofabrikanten keuren mengsels tot E10 in hun benzineauto's goed.

In 1908 ontwierp Henry Ford zijn Model T, een zeer oude auto, die reed op een mengsel van benzine en alcohol. Ford noemde dit mengsel de brandstof van de toekomst.

In 1919 werd ethanol verboden omdat het als een alcoholische drank werd beschouwd. Het kon alleen worden verkocht als het met olie werd gemengd. Ethanol werd opnieuw als brandstof gebruikt nadat het verbod in 1933 was beëindigd (Amerikaanse energie-informatieadministratie, SF).

Andere gebruiken

Ethanol is een belangrijk industrieel ingrediënt. Het wordt op grote schaal gebruikt als een voorloper van andere organische verbindingen zoals ethylhalogeniden, ethylesters, diethylether, azijnzuur en ethylaminen.

Ethanol is mengbaar met water en is een goed oplosmiddel voor algemene doeleinden. Het wordt aangetroffen in verf, vlekken, markers en producten voor persoonlijke verzorging, zoals mondwater, parfums en deodorants.

Polysacchariden precipiteren echter uit waterige oplossing in aanwezigheid van alcohol, en ethanolprecipitatie wordt om deze reden gebruikt bij de zuivering van DNA en RNA.

Vanwege zijn lage smeltpunt (-114,14 ° C) en lage toxiciteit wordt ethanol soms gebruikt in laboratoria (met droogijs of andere koelmiddelen) als koelbad om containers op temperaturen onder het punt van water bevriezen. Om dezelfde reden wordt het ook gebruikt als actieve vloeistof in alcoholthermometers.

Biochemie

De oxidatie van ethanol in het lichaam levert een hoeveelheid energie op van 7 kcal / mol, tussen koolhydraten en vetzuren. Ethanol produceert lege calorieën, wat betekent dat het geen enkele vorm van voedingsstof bevat.

Na orale toediening wordt ethanol snel vanuit de maag en dunne darm in de bloedbaan opgenomen en in het totale lichaamswater verdeeld.

Omdat de opname uit de dunne darm sneller plaatsvindt dan uit de maag, vertragen vertragingen bij de maaglediging de opname van ethanol. Vandaar het concept om niet op een lege maag te drinken.

Meer dan 90% van de ethanol die het lichaam binnenkomt, wordt volledig geoxideerd tot aceetaldehyde. De rest van de ethanol wordt uitgescheiden via zweet, urine en ademhaling (ademhaling).

Er zijn drie manieren waarop het lichaam alcohol metaboliseert. De belangrijkste route is via het enzym alcoholdehydrogenase (ADH). ADH bevindt zich in het cytoplasma van cellen. Het wordt voornamelijk aangetroffen in de lever, hoewel het ook wordt aangetroffen in het maagdarmkanaal, de nieren, het neusslijmvlies, de testikels en de baarmoeder.

Dit enzym is afhankelijk van het geoxideerde co-enzym NAD. Het is het belangrijkste bij de oxidatie van ethanol, aangezien het tussen 80 en 100% van de ingenomen ethanol in de lever metaboliseert. Zijn functie is om alcohol te oxideren tot aceetaldehyde volgens de reactie:

CH ₃ CH ₂ OH + NAD ⁺ → CH ₃ CHO + NADH + H ⁺

Een andere manier om alcohol te metaboliseren is via het enzym catalase, dat waterstofperoxide gebruikt om alcohol te oxideren tot aceetaldehyde:

CH ₃ CH ₂ OH + H ₂ O ₂ → CH ₃ CHO + 2H ₂ O

Deze route wordt beperkt door de lage snelheden van H ₂ O _2- generatie die onder cellulaire omstandigheden worden geproduceerd door de enzymen xanthine-oxidase of NADPH-oxidase.

De derde manier om alcohol te metaboliseren is via het microsomale ethanoloxidatiesysteem (SMOE). Het is een systeem voor de eliminatie van giftige stoffen uit het organisme in de lever, bestaande uit oxidase-enzymen met een gemengde functie van cytochroom P450.

Oxidaties modificeren medicijnen en vreemde verbindingen (xenobiotica) door hydroxylering, waardoor ze niet giftig worden. In het specifieke geval van ethanol is de reactie:

CH ₃ CH ₂ OH + NADPH + H ⁺ + O ₂ → CH ₃ CHO + NADP ⁺ + 2H ₂ O

Wanneer ethanol door deze drie enzymen wordt omgezet in aceetaldehyde, wordt het geoxideerd tot acetaat door de werking van het enzym aldehyde dehydrogenase (ALDH). Dit enzym is afhankelijk van het geoxideerde co-enzym NAD en de reactie is:

CH ₃ CHO + NAD + + H ₂ O → CH ₃ COOH + NADH + H ⁺

Acetaat wordt geactiveerd met co-enzym A om acetyl-CoA te produceren. Dit komt de Krebs-cyclus voor energieproductie binnen (US National Library of Medicine, 2012).

Het belang van de hydroxylgroep in alcoholen

De hydroxylgroep is een molecuul dat bestaat uit een zuurstofatoom en een waterstofatoom.

Dit resulteert in een waterachtig molecuul met een netto negatieve lading die zich bindt aan de koolstofketen.

Dit molecuul maakt van de koolstofketen een alcohol. Bovendien verschaft het bepaalde algemene kenmerken aan het resulterende molecuul.

In tegenstelling tot alkanen, die niet-polaire moleculen zijn vanwege hun koolstof- en waterstofketens, verkrijgt een hydroxylgroep die zich aan de keten hecht, het vermogen om oplosbaar te zijn in water, vanwege de gelijkenis van het OH-molecuul met water.

Deze eigenschap varieert echter afhankelijk van de grootte van het molecuul en de positie van de hydroxylgroep op de koolstofketen.

Fysisch-chemische eigenschappen veranderen afhankelijk van de grootte van het molecuul en de verdeling van de hydroxylgroep, maar over het algemeen zijn alcoholen meestal vloeibaar met een karakteristieke geur.

Referenties

1. GEDENATUREERDE ALCOHOL. (2016). Opgehaald van cameochemicals.noaa.gov.
2. Ethylalcohol formule. (SF). Opgehaald van softschools.com.
3. (SF). ETHANOL (WATERVRIJ). Opgehaald van inchem.org.
4. Veiligheidsinformatieblad Ethylalcohol 200 Proof. (2013, 21 mei). Opgehaald van sciencelab.com.
5. Nationaal centrum voor informatie over biotechnologie. PubChem samengestelde database; CID = 702. (2017, 18 maart). PubChem samengestelde database; CID = 702. Opgehaald van pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Royal Society of Chemistry. (2015). Ethanol. Opgehaald van chemspider.com
7. S. afdeling energie. (SF). Ethanol. Opgehaald van fueleconomy.gov.
8. S. energie-informatie administratie. (SF). Ethanol. Opgehaald van eia.gov.
9. S. National Library of Medicine. (2012, 20 december). HSDB: ETHANOL. Opgehaald van toxnet.nlm.nih.gov.