PETROLEUMETHER OF BENZINE: FORMULE, STRUCTUUR, GEBRUIK - CHEMIE - 2025

De petroleumether of benzeen is een destillatiefractie van olie. Het kookpunt ligt tussen 40ºC en 60ºC. Het wordt als economisch belangrijk beschouwd omdat het bestaat uit vijf koolstofatomen (pentaan) en zes koolstofatomen (hexaan) alifatische koolwaterstoffen, met weinig aanwezigheid van aromatische koolwaterstoffen.

De naam van petroleumether is te danken aan zijn oorsprong en aan de vluchtigheid en lichtheid van de verbinding die op ether lijkt. Ethylether heeft echter een moleculaire formule (C ₂ H ₅ ) O; terwijl petroleumether een molecuulformule heeft: C ₂ H _{2n + 2} . Daarom kan worden gezegd dat petroleumether op zichzelf geen ether is.

Fles met petroleumether. Bron: Seilvorbau / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)

Petroleumether is gegroepeerd in verbindingen met kookpunten tussen 30 - 50 ºC, 40 - 60 ºC, 50 - 70 ºC en 60 - 80 ºC. Het is een efficiënt apolair oplosmiddel voor het oplossen van vetten, oliën en was. Bovendien wordt het gebruikt als wasmiddel en brandstof, maar ook in verven, vernissen en in fotografie.

Formule en structuur

Petroleumether is geen verbinding: het is een mengsel, een fractie. Dit is samengesteld uit alifatische koolwaterstoffen, die een algemene molecuulformule C ₂ H _{2n + 2 hebben} . Hun structuren zijn uitsluitend gebaseerd op CC- en CH-bindingen en op een koolstofskelet. Daarom heeft deze stof formeel geen chemische formule.

Geen van de koolwaterstoffen waaruit petroleumether bestaat, heeft per definitie logischerwijs zuurstofatomen. Het is dus niet alleen geen verbinding, het is ook geen ether. Het wordt een ether genoemd vanwege het simpele feit dat het een kookpunt heeft dat vergelijkbaar is met dat van ethylether; de rest vertoont geen enkele overeenkomst.

Petroleumether bestaat uit lineaire alifatische koolwaterstoffen met een korte keten, type CH ₃ (CH ₂ ) _x CH ₃ . Omdat het een laag molecuulgewicht heeft, is het niet verwonderlijk dat deze vloeistof vluchtig is. Zijn niet-polaire karakter door de afwezigheid van zuurstof of een ander heteroatoom of functionele groep maakt het een goed oplosmiddel voor vetten.

Eigendommen

Verschijning

Kleurloze of lichtgele, doorschijnende en vluchtige vloeistof.

Andere namen voor petroleumether

Hexaan, benzine, nafta en ligroïne.

Molaire massa

82,2 g / mol

Dichtheid

0,653 g / ml

Smeltpunt

-73 ºC

Kookpunt

42 - 62 ºC

Oplosbaarheid in water

Onoplosbaar. Dit komt omdat al zijn componenten apolair en hydrofoob zijn.

Dampdruk

256 mmHg (37,7 ° C). Deze druk komt overeen met bijna een derde van de atmosferische druk. Als zodanig is petroleumether een minder vluchtige stof in vergelijking met butaan of dichloormethaan.

Dampdichtheid

3 keer die van lucht

Brekingsindex (nD)

1.370

ontstekingspunt

Zelfontbranding temperatuur

246,11 ºC

Toepassingen

Oplosmiddelen

Petroleumether is een niet-polair oplosmiddel dat in stomerijen wordt gebruikt om vet-, olie- en wasvlekken op te lossen. Het wordt ook gebruikt als wasmiddel, brandstof en insecticide, en is ook aanwezig in verven en vernissen.

Het wordt gebruikt om briefpapier, tapijten en wandtapijten schoon te maken. Het wordt ook gebruikt om motoren, auto-onderdelen en allerlei soorten machines te reinigen.

Lost op en verwijdert kauwgom van zelfklevende stempels. Daarom maakt het deel uit van de tag remover-producten.

Chromatografie

Petroleumether wordt gebruikt in combinatie met aceton bij de extractie en analyse van plantenpigmenten. Aceton voert de extractiefunctie uit. Ondertussen heeft petroleumether een hoge affiniteit voor pigmenten, dus het werkt als een scheider bij hun chromatografie.

Farmaceutische industrie

Petroleumether wordt gebruikt bij de extractie van stigmasterol en β-sitosterol uit een plant van het geslacht Ageratum. Stigmasterol is een plantensterol, vergelijkbaar met cholesterol bij dieren. Dit wordt gebruikt als een voorloper van het semisynthetische hormoon progesteron.

Petroleumether wordt ook gebruikt bij de extractie van immuunmodulerende stoffen uit een kruid, bekend als de pyrethrum van Anacyclus. Aan de andere kant wordt hiermee een extract van mirre verkregen met een ontstekingsremmende werking.

Voordeel

In veel gevallen wordt petroleumether gebruikt bij de extractie van natuurlijke producten uit planten als het enige oplosmiddel. Dit vermindert de extractietijd en proceskosten, aangezien petroleumether minder duur is om te produceren dan ethylether.

Het is een apolair oplosmiddel dat niet mengbaar is met water, dus het kan worden gebruikt voor de extractie van natuurlijke producten in plantaardige en dierlijke weefsels met een hoog watergehalte.

Petroleumether is minder vluchtig en brandbaar dan ethylether, het belangrijkste oplosmiddel dat wordt gebruikt bij de extractie van natuurlijke producten. Dit bepaalt dat het gebruik ervan in extractieprocessen minder riskant is.

Risico's

Ontvlambaarheid

Petroleumether is een vloeistof die, net als zijn dampen, licht ontvlambaar is, dus er bestaat een risico op explosies en brand tijdens het hanteren.

Expositie

Deze verbinding werkt nadelig in op verschillende organen die als doelwitten worden beschouwd; zoals het centrale zenuwstelsel, de longen, het hart, de lever en het oor. Het kan dodelijk zijn als het wordt ingeslikt en de luchtwegen binnendringt.

Het kan huidirritatie en allergische dermatitis veroorzaken, veroorzaakt door de ontvettende werking van het oplosmiddel. Het veroorzaakt ook oogirritatie als het in contact komt met de ogen.

Inname van petroleumether kan dodelijk zijn, en inname van 10 ml wordt voldoende geacht om de dood te veroorzaken. Pulmonale aspiratie van ingenomen ether veroorzaakt schade aan de longen, wat zelfs kan leiden tot longontsteking.

De werking van petroleumether op het centrale zenuwstelsel manifesteert zich met hoofdpijn, duizeligheid, vermoeidheid, enz. Petroleumether veroorzaakt nierbeschadiging, die zich manifesteert door de uitscheiding van albumine via de urine, evenals hematurie, en een toename van de aanwezigheid van leverenzymen in plasma.

Overmatige blootstelling aan petroleumetherdampen kan irritatie van de luchtwegen veroorzaken, met dezelfde gevolgen als het inslikken van het oplosmiddel. Experimenten met ratten geven niet aan dat petroleumether een kankerverwekkende of mutagene werking heeft.

Referenties

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organische chemie. (10 ^e editie.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organische chemie. (Zesde editie). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2020). Petroleumether. Hersteld van: en.wikipedia.org
4. Elsevier BV (2020). Petroleumether. ScienceDirect. Hersteld van: sciencedirect.com
5. Chemisch boek. (2017). Petroleumether. Hersteld van: chemicalbook.com
6. M. Wayman & GF Wright. (1940). Continue extractie van waterige oplossingen door aceton-petroleumether. doi.org/10.1021/ac50142a012
7. Parasuraman, S., Sujithra, J., Syamittra, B., Yeng, WY, Ping, WY, Muralidharan, S., Raj, PV, & Dhanaraj, SA (2014). Evaluatie van subchronische toxische effecten van petroleumether, een laboratoriumoplosmiddel bij Sprague-Dawley-ratten. Journal of basic and clinical pharmacy, 5 (4), 89–97. doi.org/10.4103/0976-0105.141943
8. Sigma-Aldrich. (2013). Petroleumether. Veiligheidsinformatieblad. . Hersteld van: cgc.edu
9. Ing. Agr. Carlos Gonzalez. (2002). Fotosynthetische pigmenten. Hersteld van: botanica.cnba.uba.ar