P-NITROFENOL: KENMERKEN, TOEPASSINGEN EN TOXICITEIT - BIOLOGIE - 2026

Het p-nitrofenol of 4-nitrofenol is een organische fenolische verbinding, omdat het een benzeenring heeft die aan een hydroxylgroep is bevestigd. De letter "p" betekent "voor", en geeft aan dat de radicalen zich bevinden op posities 1 en 4 van de benzeenring.

De aanwezige groepen zijn hydroxyl op positie 1 en nitrogroep op positie 4. De chemische formule van p-nitrofenol is C ₆ H ₅ NO ₃ . P-nitrofenol is een pH-indicator die kleurloos is bij pH onder 5,4 en geel van kleur boven 7,5.

Chemische structuur van p-nitrofenol bij zure en alkalische pH. Bron: Dannybalanta /pxhere.com/pexels.com. Bewerkte afbeelding

Aan de andere kant wordt deze verbinding gebruikt voor de synthese van verschillende stoffen die belangrijk zijn voor de gezondheid, zoals paracetamol (ook bekend als paracetamol), een erkend pijnstillend en antipyreticum.

Evenzo dient het als een voorloper om fenethidine, dat een anticonvulsivum is, en acetofenethidine, dat als pijnstiller dient, te synthetiseren. Andere stoffen die uit p-nitrofenol kunnen worden afgeleid, zijn verschillende grondstoffen die nodig zijn voor de vervaardiging van bepaalde fungiciden en pesticiden.

Afgezien hiervan is het ook een grondstof voor de productie van kleurstoffen, die worden gebruikt om leer donkerder te maken.

Ondanks de voordelen is p-nitrofenol echter een stof die met de grootste zorg moet worden gehanteerd, omdat het een hoog gezondheidsrisico vormt. Het heeft een lichte ontvlambaarheid en een matige reactiviteit, zoals aangegeven door de NFPA (National Fire Protection Association).

kenmerken

P-nitrofenol is een synthetische chemische stof, wat betekent dat het niet uit natuurlijke bronnen wordt geproduceerd.

Het wordt gekenmerkt doordat het een geelachtig wit of lichtgeel kristallijn poeder is. P-nitrofenol heeft een molecuulmassa van 139,11 g / mol, een kookpunt van 279 ° C, een smeltpunt van 110-115 ° C en een zelfontbrandingstemperatuur van 268 ° C. Deze stof verdampt niet bij kamertemperatuur.

De oplosbaarheid in water bij kamertemperatuur is 16 g / L. Het is oplosbaar in ethanol, chloroform en in diethylether.

P-nitrofenol is een complexe verbinding, omdat de vaste toestand (kristallen) bestaat uit een mengsel van twee moleculaire vormen: de ene heet alfa en de andere bèta.

In de alfa-vorm (4-nitrofenol) is het kleurloos, vertoont het instabiliteit bij kamertemperatuur en vertoont het geen veranderingen onder invloed van zonlicht (stabiel).

Terwijl de bètavorm (4-nitrofenolaat of fenoxide) verschijnt als gele kristallen en zich andersom gedraagt; dat wil zeggen, het is stabiel bij kamertemperatuur, maar wordt in het zonlicht geleidelijk rood.

Deze stof heeft zijn isosbestische punt bij 348 nm voor de alfa- en bètavormen.

Toepassingen

PH-indicator

Hoewel deze verbinding een pH-indicatorfunctie heeft, wordt deze niet veel voor dit doel gebruikt. Wat betreft de kleurveranderingen volgens de pH, heeft het veel gelijkenis met andere pH-indicatoren zoals thymoftaleïne en fenolftaleïne. Ze hebben gemeen dat ze kleurloos zijn bij een lage pH.

Voorloper in de synthese van verbindingen

P-nitrofenol is een verbinding die in de farmaceutische industrie wordt gebruikt om stoffen te synthetiseren met gunstige effecten op de gezondheid.

Paracetamol of paracetamol kan bijvoorbeeld worden gesynthetiseerd uit p-nitrofenol, een van de geneesmiddelen met een pijnstillende en koortswerende werking die het meest wordt gebruikt door de gemeenschap in het algemeen.

Fenethidine, een anticonvulsivum dat wordt gebruikt bij CZS-aandoeningen, is er ook van afgeleid. Evenals, acetofenethidine met pijnstillende werking.

Vorming van p-nitrofenol door de werking van bepaalde enzymen op specifieke substraten

4-Nitrofenylfosfaat is een synthetisch substraat dat wordt gebruikt voor de bepaling van alkalische fosfatase. Wanneer het enzym op dit substraat inwerkt, vormt het p-nitrofenol (kleurloze stof).

Later verliest 4-nitrofenol protonen om 4-nitrofenolaat te worden, dat geel van kleur is. De reactie moet plaatsvinden bij een alkalische pH> 9,0 om de omzetting naar de beta (4-nitrofenolaat) vorm te bevorderen.

De gegenereerde kleur wordt spectrofotometrisch gemeten bij 405 nm, en dus kan dit enzym worden gekwantificeerd.

Hetzelfde geldt voor andere enzymen op andere substraten. Onder hen kunnen we de werking van het koolzuuranhydrase-enzym op 4-nitrofenylacetaat en de glycosidasen op 4-nitrofenyl-β-D-glucopyranoside noemen.

Toxiciteit

Volgens de NFPA (National Fire Protection Association) wordt p-nitrofenol geclassificeerd als een stof met een gezondheidsrisico van graad 3. Dit betekent dat de gezondheidsschade ernstig is.

Aan de andere kant heeft het een ontvlambaarheidsrisico van 1, wat betekent dat het risico op brand klein is. Ten slotte heeft het een reactiviteitsrisicoklasse 2 (matig risico). Dit betekent dat deze stof onder bepaalde voorwaarden energie kan afgeven.

Gezondheidseffecten

Een van de meest prominente effecten van deze stof op de gezondheid zijn de effecten die we hieronder zullen noemen.

Op huidniveau veroorzaakt het irritatie, ontstekingen en brandwonden. Bovendien vertegenwoordigt contact met de huid een route van absorptie van het product. Een overdreven blootstelling aan p-nitrofenol kan het centrale zenuwstelsel (CZS) aantasten.

Op het oogslijmvlies kan het ernstige brandwonden veroorzaken, met ernstig oogletsel. Op het ademhalingsniveau, ontsteking, hoesten en verstikking. In geval van accidentele inname veroorzaakt het braken met ernstige buikpijn, mentale verwarring, snelle hartslag, koorts en zwakte.

Als het in grote hoeveelheden wordt opgenomen, kan het een ziekte veroorzaken die methemoglobinemie wordt genoemd en die wordt gekenmerkt door een toename van de hoeveelheid methemoglobine in het bloed.

Deze ziekte heeft een significante invloed op het zuurstoftransport en veroorzaakt daarom een ​​symptomatologie die wordt gekenmerkt door hoofdpijn, vermoeidheid, duizeligheid, cyanose en ademnood. In ernstige gevallen kan het ook de dood tot gevolg hebben.

Mensen die aan kleine hoeveelheden worden blootgesteld, passeren het product via de urine. Ten slotte is, ondanks alle beschreven schadelijke effecten, niet bewezen dat het een kankerverwekkende werking heeft.

Eerste hulp

Als u met het product in aanraking bent gekomen, is het noodzakelijk om besmette kleding uit te trekken en de aangetaste plek (huid of slijmvliezen) met veel water te wassen. In geval van inademing het slachtoffer naar een goed geventileerde plaats brengen. Pas ondersteunde beademing toe als de patiënt niet ademt.

Hierna is het noodzakelijk om het slachtoffer zo snel mogelijk over te brengen naar een medisch zorgcentrum.

Bioveiligheidsmaatregelen

- U moet onder een zuurkast werken of op een andere manier ademhalingsmaskers dragen. Draag geschikte kleding (jas, handschoenen, veiligheidsbril, gesloten schoenen en hoed).

- Was onmiddellijk kleding die met het product is verontreinigd.

- Neem geen vervuilde arbeidsmiddelen mee naar huis.

- De werkplek moet voorzien zijn van oogdouches en nooddouches.

- Draag geen contactlenzen tijdens het hanteren van deze stof.

- Rook, eet of drink niet in de ruimtes waar met deze stof wordt gewerkt.

- Houd er rekening mee dat p-nitrofenol onverenigbaar is met bepaalde stoffen en daarom gescheiden moet worden bewaard van sterke basen, zoals natriumhydroxide of kaliumhydroxide. Het is ook onverenigbaar met peroxiden, perchloraat, permanganaten, chloor, nitraten, chloraten, broom en fluor, naast andere oxidatiemiddelen.

- Houd er rekening mee dat in geval van brand de containers met deze stof kunnen ontploffen.

Referenties

1. Ministerie van Volksgezondheid en Senior Services van New Jersey. Informatieblad over gevaarlijke stoffen. 4-nitrofenol. 2004. Beschikbaar op: nj.gov/health.
2. "4-nitrofenol." Wikipedia, de gratis encyclopedie. 22 februari 2019, 13:58 UTC. 29 mei 2019, 03:59 wikipedia.org.
3. Rojas H, Cubillos J, Guerrero D. Hydrogenering van p-nitrofenol door het gebruik van Ir-, Ni- en Ir-Ni-katalysatoren ondersteund op TiO2. Faculteit Engineering Magazine, UPTC; 2012, 21 (3): 63-72
4. Agentschappen voor giftige stoffen en ziekteregistratie. Samenvattingen van de volksgezondheid. Nitrofenolen. Beschikbaar op: atsdr.cdc.gov
5. Nationaal instituut voor veiligheid en hygiëne op het werk. Internationale chemische veiligheidskaarten. 4-nitrofenol. Spanje. Beschikbaar op: insht.es/InshtWeb